[(1S,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15S,17R,18S)-18-hydroxy-9,13-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadecane-2,2'-oxirane]-17-yl] 3-chlorobenzoate | 1252819-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: [(1S,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15S,17R,18S)-18-hydroxy-9,13-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadecane-2,2'-oxirane]-17-yl] 3-chlorobenzoate
• CAS: 1252819-96-7
• 化学式: C₃₁H₄₁ClO₇
• 分子量: 561.115
• InChiKey: IWINLQSJEQSPRX-NSVRGIMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15S,17R,18S)-18-hydroxy-9,13-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadecane-2,2'-oxirane]-17-yl] 3-chlorobenzoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到[(1S,2S,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15S,17R,18S)-18-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(chloromethyl)-2-hydroxy-9,13-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadecan-17-yl] 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  高度取代和立体定义的顺式稠合内酯的高效构建

  摘要：

  本文描述的方法涉及环状烯-缩醛的环氧化反应，以自发生成 6α-羟基-双-缩醛，可作为 Cannizzaro 型重排的前体，产生双角取代的顺式稠合内酯。氧化剂，m-CPBA 或 NaBO 3 ，以及取代模式在确定环氧化/开环顺序的过程中都很重要，NaBO 3 是环氧化/自发开环/环的理想亲电氧化剂-系统交换序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000556
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-9,13-dimethyl-2-methylidene-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-ene 、 间氯过氧苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到[(1S,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15S,17R,18S)-18-hydroxy-9,13-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadecane-2,2'-oxirane]-17-yl] 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  高度取代和立体定义的顺式稠合内酯的高效构建

  摘要：

  本文描述的方法涉及环状烯-缩醛的环氧化反应，以自发生成 6α-羟基-双-缩醛，可作为 Cannizzaro 型重排的前体，产生双角取代的顺式稠合内酯。氧化剂，m-CPBA 或 NaBO 3 ，以及取代模式在确定环氧化/开环顺序的过程中都很重要，NaBO 3 是环氧化/自发开环/环的理想亲电氧化剂-系统交换序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000556

文献信息

• Efficient Construction of Highly Substituted and Stereodefined cis-Fused Lactones
  作者：Zobida Elkhayat、Imad Safir、Zoila Gandara、Pascal Retailleau、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.201000556

  日期：2010.9

  ene-acetals to spontaneously generate 6α-hydroxy-bis-acetals that could serve as precursors for a Cannizzaro-type rearrangement, yielding bis-angularly substituted cis-fused lactones. Both the oxidizing reagent, m-CPBA or NaBO 3 , and the substitution pattern can be important in determining the course of the epoxidation/ring-opening sequence, with NaBO 3 being the ideal electrophilic oxidant for the

  本文描述的方法涉及环状烯-缩醛的环氧化反应，以自发生成 6α-羟基-双-缩醛，可作为 Cannizzaro 型重排的前体，产生双角取代的顺式稠合内酯。氧化剂，m-CPBA 或 NaBO 3 ，以及取代模式在确定环氧化/开环顺序的过程中都很重要，NaBO 3 是环氧化/自发开环/环的理想亲电氧化剂-系统交换序列。