(S)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-5-methoxymethoxybenzo[b]pyran-7-methanol | 611179-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-5-methoxymethoxybenzo[b]pyran-7-methanol
• 英文别名: [(3S)-7-(hydroxymethyl)-5-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-3-yl] acetate
• CAS: 611179-96-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: JFZQPYHBUBMFGK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-5-methoxymethoxybenzo[b]pyran-7-methanol 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-5-methoxymethoxy-7-(2-phenylethenyl)-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of chiricanine B

  摘要：

  First enantio selective total synthesis of chiricanine B 1, a novel naturally occurring 3-hydroxybenzopyran, has been achieved from readily available methyl 3,5-hydroxybenzoate 2. The absolute stereochemistry was established via a Sharpless' asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00519-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 t-BuNF 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (S)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-5-methoxymethoxybenzo[b]pyran-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of chiricanine B

  摘要：

  First enantio selective total synthesis of chiricanine B 1, a novel naturally occurring 3-hydroxybenzopyran, has been achieved from readily available methyl 3,5-hydroxybenzoate 2. The absolute stereochemistry was established via a Sharpless' asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00519-6

文献信息

• Enantioselective total synthesis of chiricanine B
  作者：Ying Li、Yang Hu、Zhixiang Xie、Xuesong Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00519-6

  日期：2003.8

  First enantio selective total synthesis of chiricanine B 1, a novel naturally occurring 3-hydroxybenzopyran, has been achieved from readily available methyl 3,5-hydroxybenzoate 2. The absolute stereochemistry was established via a Sharpless' asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.