(S)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-5-methoxymethoxy-7-(2-phenylethenyl)-1-benzopyran | 611179-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-5-methoxymethoxy-7-(2-phenylethenyl)-1-benzopyran
• 英文别名: [(3S)-5-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-7-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydrochromen-3-yl] acetate
• CAS: 611179-98-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: SYCZHIBYFJUEKX-NEQMZLFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-5-methoxymethoxy-7-(2-phenylethenyl)-1-benzopyran 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到(S)-3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-7-(2-phenylethenyl)-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of chiricanine B

  摘要：

  First enantio selective total synthesis of chiricanine B 1, a novel naturally occurring 3-hydroxybenzopyran, has been achieved from readily available methyl 3,5-hydroxybenzoate 2. The absolute stereochemistry was established via a Sharpless' asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00519-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-5-methoxymethoxy-7-(tert-butyldimethyl)silyloxy-1-benzopyran 在 正丁基锂 、 t-BuNF 、 sodium acetate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-5-methoxymethoxy-7-(2-phenylethenyl)-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of chiricanine B

  摘要：

  First enantio selective total synthesis of chiricanine B 1, a novel naturally occurring 3-hydroxybenzopyran, has been achieved from readily available methyl 3,5-hydroxybenzoate 2. The absolute stereochemistry was established via a Sharpless' asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00519-6