1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-galactopyranose | 68027-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 6-O-(3′,4′,6′-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside；(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-3-ol
• CAS: 68027-34-9
• 化学式: C₃₉H₄₈O₁₁
• 分子量: 692.804
• InChiKey: QAUZUFDXCIKKCY-MGJAENFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-2-(2-nitrophenyl)-propyloxycarbonyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl ortho-cyclopropylethynylbenzoate 、 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-galactopyranose 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的 2-(2-硝基苯基)-丙氧羰基 (NPPOC) 立体选择性糖基化及其在寡糖连续组装中的应用

  摘要：

  探索了一种光不稳定的保护基团（PPG）2-（2-硝基苯基）-丙氧羰基（NPPOC）在糖基化中的应用，并将其应用于寡糖的连续合成中。NPPOC 显示出强大的邻组参与 (NGP) 效应，以促进 1,2-反式糖苷的高产率构建。值得注意的是，NPPOC可以通过光解有效去除，脱保护条件对典型保护基团友好。快速制备了支链不对称寡甘露糖Man6，并进一步研究了由于NPPPOC光解和糖基化之间的相容性条件而无需中间纯化的寡糖的连续组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03006
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(2′-O-(2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl)-3′,4′,6′-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的 2-(2-硝基苯基)-丙氧羰基 (NPPOC) 立体选择性糖基化及其在寡糖连续组装中的应用

  摘要：

  探索了一种光不稳定的保护基团（PPG）2-（2-硝基苯基）-丙氧羰基（NPPOC）在糖基化中的应用，并将其应用于寡糖的连续合成中。NPPOC 显示出强大的邻组参与 (NGP) 效应，以促进 1,2-反式糖苷的高产率构建。值得注意的是，NPPOC可以通过光解有效去除，脱保护条件对典型保护基团友好。快速制备了支链不对称寡甘露糖Man6，并进一步研究了由于NPPPOC光解和糖基化之间的相容性条件而无需中间纯化的寡糖的连续组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03006

文献信息

• Nicotra, Francesco; Panza, Luigi; Ronchetti, Fiamma, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1319 - 1324
  作者：Nicotra, Francesco、Panza, Luigi、Ronchetti, Fiamma、Russo, Giovanni、Toma, Lucio

  DOI：——

  日期：——
• Photolabile 2-(2-Nitrophenyl)-propyloxycarbonyl (NPPOC) for Stereoselective Glycosylation and Its Application in Consecutive Assembly of Oligosaccharides
  作者：Jincai Wang、Yingle Feng、Taotao Sun、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03006

  日期：2022.3.4

  A photolabile protecting group (PPG) 2-(2-nitrophenyl)-propyloxycarbonyl (NPPOC) was explored in glycosylation and applied in the consecutive synthesis of oligosaccharides. NPPOC displays a strong neighboring group participation (NGP) effect to facilitate the construction of 1,2-trans glycosides in excellent yield. Notably, NPPOC could be efficiently removed by photolysis, and the deprotection conditions

  探索了一种光不稳定的保护基团（PPG）2-（2-硝基苯基）-丙氧羰基（NPPOC）在糖基化中的应用，并将其应用于寡糖的连续合成中。NPPOC 显示出强大的邻组参与 (NGP) 效应，以促进 1,2-反式糖苷的高产率构建。值得注意的是，NPPOC可以通过光解有效去除，脱保护条件对典型保护基团友好。快速制备了支链不对称寡甘露糖Man6，并进一步研究了由于NPPPOC光解和糖基化之间的相容性条件而无需中间纯化的寡糖的连续组装。