9-[4-[4-(1-naphthyl)amino]phenyl]-9H-carbazole | 922507-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[4-[4-(1-naphthyl)amino]phenyl]-9H-carbazole
• 英文别名: N-[4-(9H-Carbazol-9-YL)phenyl]naphthalen-1-amine；N-(4-carbazol-9-ylphenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 922507-37-7
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: SCPGMMMTVUFORO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[4-[4-(1-naphthyl)amino]phenyl]-9H-carbazole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 72.0h， 以98 mg的产率得到8-(9H-carbazol-9-yl)-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of biscarbazoles by palladium-catalyzed twofold C–N coupling and C–H activation reactions

  摘要：

  我们开发出了一种合成 3,9â²-和 2,9â²-异咔唑的高效新策略。我们的策略依赖于 1,1â²-联苯-2,2â²-二基双（三氟甲磺酸）与 4- 或 3-甲氧基苯胺的环化反应，甲氧基转变为三late 基团，然后在氧化钯催化下与各种苯胺发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41746h
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9-[4-[4-(1-naphthyl)amino]phenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of biscarbazoles by palladium-catalyzed twofold C–N coupling and C–H activation reactions

  摘要：

  我们开发出了一种合成 3,9â²-和 2,9â²-异咔唑的高效新策略。我们的策略依赖于 1,1â²-联苯-2,2â²-二基双（三氟甲磺酸）与 4- 或 3-甲氧基苯胺的环化反应，甲氧基转变为三late 基团，然后在氧化钯催化下与各种苯胺发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41746h

文献信息

• Palladium-catalyzed Selective Amination of Aryl(haloaryl)amines with 9<i>H</i> -Carbazole Derivatives
  作者：Yuhki Ohtsuka、Tetsuya Yamamoto、Takanori Miyazaki、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1002/adsc.201701356

  日期：2018.3.1

  ‐1,1’‐biaryls. Various 9‐(arylamino)aryl‐9H‐carbazoles could be synthesized from aryl(haloaryl)amines and 9H‐carbazole derivatives in high yields by the use of tBu‐XPhos. The amination of 4‐bromotoluene with a mixture of diphenylamine and 9H‐carbazole gave only 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole with tBu‐XPhos, while the use of PtBu3 or XPhos afforded the mixture of 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole and diphenyl(o‐tolyl)amine

  研究了钯与9 H-咔唑衍生物的芳基（卤代芳基）胺的胺化反应。在使用Pd 2（dba）3 / P t Bu 3 / NaO t Bu催化剂与9 H-咔唑胺化（4-溴苯基）苯胺中，主要产物为9- [4-（苯基氨基）苯基] -9 H-咔唑，收率60％，其中（4-溴苯基）苯胺转化率> 99％，并伴随形成9- [4- [苯基[4- [苯基[4-（苯基氨基）苯基]氨基]苯基] -9 H观察到连续产生的副产物咔唑（产率为15％）。使用XPhos代替P t Bu 3时，以81％的收率提供所需的产品，并将连续的副产品抑制到7.7％。通过使用t Bu‐XPhos ，所需产品的收率达到98％。用其他2-二叔丁基或2-二（1-金刚烷基）膦基-1,1'-联芳基也获得了如此优异的所需产品收率。可以通过使用t Bu-XPhos从芳基（卤代芳基）胺和9 H-咔唑衍生物高产率合成各种9-（芳基氨基）芳基-9 H-咔唑。用二苯胺和9
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20210130295A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  A compound of Chemical Formula 1, and an organic light emitting device comprising the same.

  一种化学式为1的化合物和包括该化合物的有机发光器件。
• Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20210159422A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  A novel organic compound is provided. A novel organic compound having a hole-transport property is provided. A novel hole-transport material is provided. A novel light-emitting element is provided. A light-emitting element with a favorable lifetime is provided. A light-emitting element with favorable emission efficiency is provided. An organic compound having a substituted or unsubstituted benzonaphthofuran skeleton, a substituted or unsubstituted carbazole skeleton, and a substituted or unsubstituted amine skeleton is provided. Alternatively, a light-emitting element that uses the hole-transport material is provided.
• Efficient synthesis of biscarbazoles by palladium-catalyzed twofold C–N coupling and C–H activation reactions
  作者：Tran Quang Hung、Ngo Ngoc Thang、Do Huy Hoang、Tuan Thanh Dang、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1039/c3ob41746h

  日期：——

  A new and efficient strategy for the synthesis of 3,9′- and 2,9′-biscarbazoles was developed. Our strategy relies on the cyclization of 1,1′-biphenyl-2,2′-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) with 4- or 3-anisidine, transformation of the methoxy to a triflate group and subsequent oxidative Pd-catalyzed cyclization with various anilines.

  我们开发出了一种合成 3,9â²-和 2,9â²-异咔唑的高效新策略。我们的策略依赖于 1,1â²-联苯-2,2â²-二基双（三氟甲磺酸）与 4- 或 3-甲氧基苯胺的环化反应，甲氧基转变为三late 基团，然后在氧化钯催化下与各种苯胺发生环化反应。