1-(allyloxy)-4-(azidomethyl)benzene | 1369862-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(allyloxy)-4-(azidomethyl)benzene
• 英文别名: 1-(Azidomethyl)-4-prop-2-enoxybenzene；1-(azidomethyl)-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 1369862-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: SACWDVUHLNGWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-4-(azidomethyl)benzene 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到4-(烯丙氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  A non-metal catalysed oxidation of primary azides to nitriles at ambient temperature

  摘要：

  介绍了一种新的非金属催化氧化有机叠氮化合物生成腈类的方法，该方法在无溶剂条件下，使用催化量的KI和DABCO，在室温下通过TBHP水溶液进行。这种非金属催化的叠氮氧化反应具有良好的选择性，在当前的反应条件下，双键和三键不会被氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06949k
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxybenzyl chloride 在 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)-4-(azidomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  将基于双三唑BDT的两亲性苯胺分子自组装成SmA相和螺旋有机凝胶

  摘要：

  通过Sonogashira偶联和点击反应作为关键步骤合成了含有双三唑的苯并两亲物苯并[1,2-b：4,3-b']二噻吩（BDT）。对于此类化合物，中心弯曲的双三唑BDT核，柔性亚甲基间隔基将杆状核与末端二醇基团一起扭曲成U形极性区域。U形极性区域从亲脂链的微分离产生了SmA相。此外，这些化合物还可以充当超级有机胶凝剂，以0.2 mg / ml的最低临界胶凝浓度（CGC）胶凝各种溶剂。首先在亲两亲性自组装系统中观察到几乎没有报道的包括纳米纤维，纳米带，纳米盘，纳米小管和纳米管在内的凝胶形态。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114521

文献信息

• Solid Supported Chiral <i>N</i> -Picolylimidazolidinones: Recyclable Catalysts for the Enantioselective, Metal- and Hydrogen-Free Reduction of Imines in Batch and in Flow Mode
  作者：Riccardo Porta、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Alessandra Puglisi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/adsc.201700376

  日期：2017.7.17

  organocatalysts for the catalytic reduction of imines with trichlorosilane has been developed. Polystyrene proved to be a more effective support than silica in terms of both chemical and stereochemical efficiency. Even with a loading as low as 1 mol% the best performing supported catalyst showed a remarkable activity and stereocontrol ability, promoting the reduction with stereoselectivities reaching 98% ee and

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• Iron(III) Chloride-Catalysed Aerobic Reduction of Olefins using Aqueous Hydrazine at Ambient Temperature
  作者：Manjunath Lamani、Guralamata S. Ravikumara、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201200110

  日期：2012.5.21

  chemoselective reduction of olefins and acetylenes is demonstrated by employing catalytic amounts of ferric chloride hexahydrate (FeCl3⋅6 H2O) and aqueous hydrazine (NH2NH2⋅H2O) as hydrogen source at room temperature. The reduction is chemoselective and tolerates a variety of reducible functional groups. Unlike other metal‐catalysed reduction methods, the present method employs a minimum amount of aqueous hydrazine

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• Electrophotochemical Decarboxylative Azidation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Yukang Wang、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02934

  日期：2022.9.2

  metal-catalyzed strategy that harnesses the power of light and electricity for radical decarboxylative functionalization of aliphatic carboxylic acids. This environmentally friendly protocol smoothly converts a diverse array of aliphatic carboxylic acids into the corresponding alkyl azides without using chemical oxidants or azido-group transfer reagents. The visible light energy and electric energy can be applied

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• A non-metal catalysed oxidation of primary azides to nitriles at ambient temperature
  作者：Manjunath Lamani、Pradeep Devadig、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2ob06949k

  日期：——

  A novel non-metal catalyzed oxidation of organic azides to nitriles under solvent-free conditions is presented employing catalytic amounts of KI, and DABCO in aq. TBHP at room temperature. This non-metal catalyzed oxidation of azides provides good selectivity as double and triple bonds were not oxidized under the present reaction conditions.

  介绍了一种新的非金属催化氧化有机叠氮化合物生成腈类的方法，该方法在无溶剂条件下，使用催化量的KI和DABCO，在室温下通过TBHP水溶液进行。这种非金属催化的叠氮氧化反应具有良好的选择性，在当前的反应条件下，双键和三键不会被氧化。
• Self-assembly of bistriazole BDT based bolaamphiphiles into SmA phase and helical organogels
  作者：Deling Zhang、Yuantao Liu、Hongfei Gao、Qi Yan、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114521

  日期：2021.3

  Bistriazole benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene (BDT) contained bolaamphiphiles have been synthesized via Sonogashira coupling and click reactions as key steps. For such compounds, the central bent bistriazole BDT core, the flexible methylene spacer led the rodlike core together with the terminal diol groups to twist to be U-shaped polar region. Micro-segregation of U-shaped polar region from the lipophilic

  通过Sonogashira偶联和点击反应作为关键步骤合成了含有双三唑的苯并两亲物苯并[1,2-b：4,3-b']二噻吩（BDT）。对于此类化合物，中心弯曲的双三唑BDT核，柔性亚甲基间隔基将杆状核与末端二醇基团一起扭曲成U形极性区域。U形极性区域从亲脂链的微分离产生了SmA相。此外，这些化合物还可以充当超级有机胶凝剂，以0.2 mg / ml的最低临界胶凝浓度（CGC）胶凝各种溶剂。首先在亲两亲性自组装系统中观察到几乎没有报道的包括纳米纤维，纳米带，纳米盘，纳米小管和纳米管在内的凝胶形态。