2',5-dioxo-3-phenyl-7'-(trifluoromethyl)spiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile | 1332338-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2',5-dioxo-3-phenyl-7'-(trifluoromethyl)spiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile
• 英文别名: (3S,6'R)-2,4'-dioxo-6'-phenyl-7-(trifluoromethyl)spiro[1H-indole-3,2'-cyclohexane]-1',1'-dicarbonitrile
• CAS: 1332338-87-0
• 化学式: C₂₂H₁₄F₃N₃O₂
• 分子量: 409.367
• InChiKey: ASOXIQUQXNNWDZ-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxo-7-(trifluoromethyl)indolin-3-ylidene)malononitrile 、 苄叉丙酮 在 C₂₀H₂₅N₃O 、 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到2',5-dioxo-3-phenyl-7'-(trifluoromethyl)spiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高温下手性抗衡离子协同有机催化：光学纯螺[环己酮-羟吲哚]主链的高效构建

  摘要：

  金鸡纳酮基手性伯胺和BINOL-磷酸的组合已被证明是一种强大且协同的催化剂体系，可用于异亚丙基丙二腈与α，β-不饱和酮的双迈克尔加成反应，从而提供新颖的手性螺环[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2'，3-二酮高产（88-99％），具有非对映和对映选择性（94：6-99：1 dr's，95-99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol201943g

文献信息

• Chiral Counteranion Synergistic Organocatalysis under High Temperature: Efficient Construction of Optically Pure Spiro[cyclohexanone-oxindole] Backbone
  作者：Yu-Bao Lan、Hua Zhao、Zhao-Min Liu、Guo-Gui Liu、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1021/ol201943g

  日期：2011.9.16

  The combination of a cinchona-based chiral primary amine and a BINOL-phosphoric acid has been demonstrated as a powerful and synergistic catalyst system for the double Michael addition of isatylidene malononitriles with α,β-unsaturated ketones, to provide the novel chiral spiro [cyclohexane-1,3′-indoline]-2′,3-diones in high yields (88–99%) with excellent diastereo- and enantioselectivities (94:6–99:1

  金鸡纳酮基手性伯胺和BINOL-磷酸的组合已被证明是一种强大且协同的催化剂体系，可用于异亚丙基丙二腈与α，β-不饱和酮的双迈克尔加成反应，从而提供新颖的手性螺环[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2'，3-二酮高产（88-99％），具有非对映和对映选择性（94：6-99：1 dr's，95-99％ee）。