3-[2-(1-benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl]quinazolin-4(3H)-one | 1380293-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[2-(1-benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-(benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl)quinazolin-4-(3H)-one；3-[2-(1-Benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl]quinazolin-4-one
• CAS: 1380293-65-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: DCVBIXXTIXSYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1-benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl]quinazolin-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉酮、苯并呋喃和咪唑鎓部分的生物活性杂环杂化物：合成、表征、细胞毒性和抗菌评价

  摘要：

  已经设计和合成了结构上基于喹唑啉酮、苯并呋喃和咪唑药效团的细胞毒性剂和抗微生物剂。光谱 (IR, 1H-NMR) 和元素分析数据确定了这些新型 3-[1-(1-benzofuran-2-yl)-2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)ethyl]-的结构1-甲基-1H-咪唑-3-氯化鎓杂化衍生物。所有合成的化合物都进行了体外细胞毒性和抗菌活性的评估。使用 MTT 测定的细胞毒性评估表明，化合物 12c、12g 和 12i 显示出显着的细胞毒性，IC50 值分别为 1、1 和 0.57 μm。还评估了合成化合物作为抗菌剂的生物活性，针对三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌），三种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和李斯特菌）和一种酵母样真菌（白色念珠菌）菌株。所有化合物 12a-12i 对革兰氏阳性菌的活性均略高于革兰氏阴性菌。在筛选的 9 种新化合

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600411
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[2-(1-benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉酮、苯并呋喃和咪唑鎓部分的生物活性杂环杂化物：合成、表征、细胞毒性和抗菌评价

  摘要：

  已经设计和合成了结构上基于喹唑啉酮、苯并呋喃和咪唑药效团的细胞毒性剂和抗微生物剂。光谱 (IR, 1H-NMR) 和元素分析数据确定了这些新型 3-[1-(1-benzofuran-2-yl)-2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)ethyl]-的结构1-甲基-1H-咪唑-3-氯化鎓杂化衍生物。所有合成的化合物都进行了体外细胞毒性和抗菌活性的评估。使用 MTT 测定的细胞毒性评估表明，化合物 12c、12g 和 12i 显示出显着的细胞毒性，IC50 值分别为 1、1 和 0.57 μm。还评估了合成化合物作为抗菌剂的生物活性，针对三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌），三种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和李斯特菌）和一种酵母样真菌（白色念珠菌）菌株。所有化合物 12a-12i 对革兰氏阳性菌的活性均略高于革兰氏阴性菌。在筛选的 9 种新化合

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600411

文献信息

• Synthesis and Anticoccidial Activity of 3-(2-(Benzofuran)-2-yl)-2-Oxoethylquinazolinone Derivatives
  作者：Ying Xin、Min Xie、Li-Juan Zou、Kui Nie、Yu-Liang Wang

  DOI：10.3184/174751912x13281900274006

  日期：2012.3

  In order to develop novel and effective anticoccidial compounds, a series of 3-(2-(benzofuran)-2-yl)-2-oxoethylquinazolinone derivatives were designed, synthesised and evaluated as potential anticoccidial drugs. The structures of these compounds were characterised by ¹H NMR, IR, HRMS spectra and elemental analysis. These compounds were tested for anticoccidial activities against Eimeria tenella according to the anticoccidial index method. 6-Chloro-3-(2-(benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl) quinazolin-4-(3H)-one exhibited significant anticoccidial activities in the chicken's diet with a dose of 18 mg kg⁻¹.

  为了开发新型有效的抗球虫化合物，研究人员设计、合成了一系列 3-(2-(苯并呋喃)-2-基)-2-氧代乙基喹唑啉酮衍生物，并将其作为潜在的抗球虫药物进行了评估。通过 1H NMR、IR、HRMS 光谱和元素分析对这些化合物的结构进行了表征。根据抗球虫指数法，测试了这些化合物对天牛艾美耳菌的抗球虫活性。剂量为 18 mg kg-1 的 6-氯-3-(2-(苯并呋喃-2-基)-2-氧代乙基)喹唑啉-4-(3H)-酮在鸡饲料中表现出显著的抗球虫活性。
• Biologically Active Heterocyclic Hybrids Based on Quinazolinone, Benzofuran and Imidazolium Moieties: Synthesis, Characterization, Cytotoxic and Antibacterial Evaluation
  作者：Parvin Asadi、Ghadamali Khodarahmi、Ali Jahanian-Najafabadi、Lotfollah Saghaie、Farshid Hassanzadeh

  DOI：10.1002/cbdv.201600411

  日期：2017.4

  Cytotoxic and antimicrobial agents structurally based on quinazolinone, benzofuran and imidazole pharmacophores, have been designed and synthesized. Spectral (IR, 1H‐NMR) and elemental analysis data established the structures of these novel 3‐[1‐(1‐benzofuran‐2‐yl)‐2‐(4‐oxoquinazolin‐3(4H)‐yl)ethyl]‐1‐methyl‐1H‐imidazol‐3‐ium chloride hybrid derivatives. All the synthesized compounds were evaluated for in

  已经设计和合成了结构上基于喹唑啉酮、苯并呋喃和咪唑药效团的细胞毒性剂和抗微生物剂。光谱 (IR, 1H-NMR) 和元素分析数据确定了这些新型 3-[1-(1-benzofuran-2-yl)-2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)ethyl]-的结构1-甲基-1H-咪唑-3-氯化鎓杂化衍生物。所有合成的化合物都进行了体外细胞毒性和抗菌活性的评估。使用 MTT 测定的细胞毒性评估表明，化合物 12c、12g 和 12i 显示出显着的细胞毒性，IC50 值分别为 1、1 和 0.57 μm。还评估了合成化合物作为抗菌剂的生物活性，针对三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌），三种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和李斯特菌）和一种酵母样真菌（白色念珠菌）菌株。所有化合物 12a-12i 对革兰氏阳性菌的活性均略高于革兰氏阴性菌。在筛选的 9 种新化合