3,7-二甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 64270-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,7-二甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 3,7-dimethyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 64270-43-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD06009724
• 分子量: 222.29
• InChiKey: LFVHTGPWNZYZLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-(1-苯基亚丙基)羟胺 在 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,7-二甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  肟酯的CuCl 2催化的N O键裂解：咪唑杂环和呋喃[3,2- c ]苯并稠合的咪唑的方法

  摘要：

  通过用几种肟酯与一组2-氨基氮杂氮杂铜进行铜催化的氮杂环化反应，开发了一种以良好至高收率的多种咪唑杂环杂环的铰接方法。上述环化反应可能是通过单电子转移过程进行的，这体现了一种新技术，该技术为咪唑环合成生成两个新的C N键。令人欣慰的是，该化学方法的实施可以进一步扩展为通过连续的C N键形成，合成带有呋喃[3,2- c ]亚甲基部分的新型稠合咪唑，随后是C（sp 2）-H功能化/ 5-内切-乙氧基环化（CC和C在铜（II）作为π亲电Lewis酸催化剂的情况下，原位生成带有环状烯酮的稠合咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152147

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Denitration Reaction: One-Pot Three-Component Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives
  作者：Hao Yan、Yuling Wang、Congming Pan、Hao Zhang、Sizhuo Yang、Xiaoyu Ren、Jian Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201301658

  日期：2014.5

  An iron(III)-catalyzed one-pot three-component cross-coupling nitration reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and nitroalkanes, straightforwardly forms imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and is described in this report. The system shows good functional-group tolerance and proceeds smoothly in moderate to good yields.

  铁 (III) 催化的 2-氨基吡啶、醛和硝基烷烃的一锅三组分交叉偶联硝化反应直接形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物，并在本报告中进行了描述。该系统显示出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产率顺利进行。
• Copper(I) Iodide/Boron Trifluoride Etherate-Cocatalyzed Aerobic Dehydrogenative Reactions Applied in the Synthesis of Substituted Heteroaromatic Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.201300333

  日期：2013.9.16

  dehydrogenation coupling reactions, similar transforms initiated by copper/oxygen have attracted more and more attention. We have investigated a novel construction of heteroaromatic imidazo[1,2‐a]pyridines through copper(I) iodide/boron trifluoride etherate/oxygen‐mediated dehydrogenative reactions of aryl alkyl or alkyl alkyl ketones with 2‐aminopyridines. Four hydrogen atoms are removed and two new CN bonds

  与众所周知的钯催化的氧化脱氢偶联反应相比，由铜/氧引发的类似转化越来越受到关注。我们研究了通过芳基烷基或烷基烷基酮与2-氨基吡啶的碘化亚铜（I）/三氟化硼醚化物/氧介导的脱氢反应，研究杂芳族咪唑并[1,2- a ]吡啶的新型结构。通过亚胺的形成和氧化性C（sp 3）H官能化一步除去四个氢原子并形成两个新的CN键。
• One-Pot Synthesis of 3-Methyl-2-arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Wei Chen、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01877

  日期：2022.1.7

  An efficient method for the construction of 3-methyl-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines from the reactions of calcium carbide, 2-aminopyridines, and aromatic aldehydes is described. The notable advantages for this strategy include the use of an inexpensive and concise solid alkyne source, cheap and readily available raw materials, wide-scope substrates, and a simple work-up procedure.

  描述了一种由电石、2-氨基吡啶和芳香醛反应构建 3-甲基-2-芳基咪唑并[1,2- a ] 吡啶的有效方法。该策略的显着优势包括使用廉价且简洁的固体炔烃源、廉价且容易获得的原材料、广泛的底物和简单的后处理程序。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through Tandem Imine Formation-Oxidative Cyclization under Ambient Air: One-Step Synthesis of Zolimidine on a Gram-Scale
  作者：Avik Kumar Bagdi、Matiur Rahman、Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201300298

  日期：2013.6.17

  A new copper‐catalyzed oxidative cyclization via CH amination between 2‐aminopyridines and methyl aryl/heteroaryl ketones has been developed under ambient air. Imidazo[1,2‐a]pyridines containing a wide range of functional groups have been synthesized from basic and easily available starting materials. This simple, one‐pot reaction protocol is applicable for the direct preparation of zolimidine (a

  一种新的铜催化的氧化环化经由Ç  ħ胺化2-氨基吡啶和间甲基芳基/杂芳基酮已根据环境空气显影。含有多种官能团的咪唑并[1,2- a ]吡啶是从碱性且容易获得的起始原料合成的。这种简单的一锅法反应方案适用于大规模直接制备唑来咪定（市售的抗溃疡药）。
• US7714319B2
  申请人：——

  公开号：US7714319B2

  公开（公告）日：2010-05-11