(2R)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate | 346424-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate；(R)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutyrate；ethyl (R)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutyrate；ethyl (R)-3,3-dimethyl-2-hydroxybutyrate；ethyl 3,3-dimethyl-2-hydroxybutanoate；ethyl (2R)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 346424-16-6
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: LNSCMKSSQGPHCU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  179.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.25h， 以212.7 g的产率得到(R)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过新型P2-P3内酯开环来立体选择性合成有效的凝血酶抑制剂†

  摘要：

  有效的凝血酶抑制剂的简明合成是通过在正交保护的双苄胺和非对映体纯内酯之间进行温和的内酯氨解而完成的。内酯是通过l-脯氨酸甲酯与对映体纯的羟基酸缩合而合成的，而对映体纯的羟基酸又是通过高度立体选择性（> 500：1 er）和生产性（100000：1，S / C）的酶促还原反应合成的。 α-酮酸酯。另外，通过非对映选择性的酮酰胺还原，可以实现第二种获得对映体纯内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/jo035794p
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙酮酸 在 sodium hydroxide 、 葡萄糖 glucose dehydrogenase 、 甲基叔丁基醚 、 KRED₁₀₀₁ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过新型P2-P3内酯开环来立体选择性合成有效的凝血酶抑制剂†

  摘要：

  有效的凝血酶抑制剂的简明合成是通过在正交保护的双苄胺和非对映体纯内酯之间进行温和的内酯氨解而完成的。内酯是通过l-脯氨酸甲酯与对映体纯的羟基酸缩合而合成的，而对映体纯的羟基酸又是通过高度立体选择性（> 500：1 er）和生产性（100000：1，S / C）的酶促还原反应合成的。 α-酮酸酯。另外，通过非对映选择性的酮酰胺还原，可以实现第二种获得对映体纯内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/jo035794p

文献信息

• Asymmetric ketone reduction by a hyperthermophilic alcohol dehydrogenase. The substrate specificity, enantioselectivity and tolerance of organic solvents
  作者：Dunming Zhu、Hiba T. Malik、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.042

  日期：2006.11

  asymmetric ketone reduction, the substrate specificity and enantioselectivity of an alcohol dehydrogenase from the hyperthermophilic archaeon Pyrococcus furiosus have been evaluated. This hyperthermophilic alcohol dehydrogenase catalyzes the reduction of various ketones including aryl ketones, α- and β-ketoesters. Interestingly, aryl ketones, phenyl-substituted α- and β-ketoesters were reduced to the

  为了寻找有效的生物催化剂，以减少不对称酮的还原反应，需要从嗜热古菌激烈热球菌中分离出乙醇脱氢酶的底物特异性和对映选择性。经过评估。该超嗜热醇脱氢酶催化各种酮的还原，包括芳基酮，α-和β-酮酸酯。有趣的是，芳基酮，苯基取代的α-和β-酮酸酯以对映体纯的形式还原为相应的手性醇，而缺少苯基的底物以中等的对映选择性被还原。因此表明，羰基旁边的苯基可能对实现出色的对映选择性非常有帮助，这可以为将来通过合理的底物工程应用这种有用的酶提供有价值的指导。反应温度提高了酶活性，但对映选择性没有影响。异丙醇，甲基叔丁基醚和己烷，对于在水性缓冲液中溶解度低的酮还原而言，特别重要和有用。
• Stereoselective Enzymatic Synthesis of Chiral Alcohols with the Use of a Carbonyl Reductase from <i>Candida </i><i>m</i><i>agnoliae</i> with Anti-Prelog Enantioselectivity
  作者：Dunming Zhu、Yan Yang、Ling Hua

  DOI：10.1021/jo0603328

  日期：2006.5.1

  carbonyl reductases with anti-Prelog enantioselectivity, the activity and enantioselectivity of a carbonyl reductase from Candida magnoliae have been examined with various ketones of diverse structures. This carbonyl reductase catalyzed the reduction of a series of ketones, α- and β-ketoesters, to anti-Prelog configurated alcohols in excellent optical purity. The usefulness of this carbonyl reductase has

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• Highly Enantioselective Hydrogenation of α-Keto Esters Catalyzed by Ru-Tunephos Complexes
  作者：Xumu Zhang、Chun-Jiang Wang、Xianfeng Sun

  DOI：10.1055/s-2006-932461

  日期：——

  Various enantiomerically pure α-hydroxy esters were synthesized by asymmetric hydrogenation of α-keto esters catalyzed by Ru-C n -Tunephos complex. Up to 97.1% ee has been achieved for both α-aryl and α-alkyl substituted α-keto esters.

  通过由Ru-C n -Tunephos 配合物催化的α-酮酯的不对称氢化合成了各种对映体纯α-羟基酯。α-芳基和 α-烷基取代的 α-酮酯的 ee 高达 97.1%。
• New Chiral Diphosphine Ligands Designed to have a Narrow Dihedral Angle in the Biaryl Backbone
  作者：Takao Saito、Tohru Yokozawa、Takero Ishizaki、Takashi Moroi、Noboru Sayo、Takashi Miura、Hidenori Kumobayashi

  DOI：10.1002/1615-4169(20010330)343:3<264::aid-adsc264>3.0.co;2-t

  日期：2001.3.30
• Enzymatic enantioselective reduction of α-ketoesters by a thermostable 7α-hydroxysteroid dehydrogenase from Bacteroides fragilis
  作者：Dunming Zhu、Jennifer Elisabeth Stearns、Monica Ramirez、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.041

  日期：2006.5

  A thermostable 7 alpha-hydroxysteroid dehydrogenase (7-HSDH) from Bacteroides fragilis ATCC 25285 was cloned and over-expressed in E. coli, and its substrate specificity and stereoselectivity toward reduction of various ketones were examined. This alcohol dehydrogenase was active toward a series of aromatic and bulky aliphatic alpha-ketoesters. The substituents at the phenyl ring of aromatic alpha-ketoesters greatly affected the activity, but their effects oil enantioselectivity were minimal. The synthetic application of this enzyme was then demonstrated through the preparation of a few alpha-hydroxy carboxylic acid esters of pharmaceutical interest. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.