(+/-)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate | 42282-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate；ethyl 3,3-dimethyl-2-hydroxybutanoate；2-hydroxy-3,3-dimethyl-butyric acid ethyl ester；2-Hydroxy-3,3-dimethyl-buttersaeure-aethylester；β.β.β-Trimethyl-milchsaeureaethylester；3,3-Dimethyl-2-hydroxybuttersaeure-aethylester；Ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutyrate
• CAS: 42282-48-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: LNSCMKSSQGPHCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1050

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3,3-二甲基-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  The Hydrogenation of Esters to Alcohols at 25-150°

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a085
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-dimethyl-2-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性醇的立体选择性酶法合成从使用羰基还原酶的念珠菌米agnoliae与反普雷洛格对映选择性

  摘要：

  在我们努力寻找具有抗Prelog对映选择性的羰基还原酶的过程中，已经用各种结构不同的酮检查了来自白色假丝酵母的羰基还原酶的活性和对映选择性。这种羰基还原酶催化将一系列酮（α-和β-酮酸酯）还原为具有出色光学纯度的抗Prelog构型醇。该羰基还原酶的有用性已通过几种具有药学重要性的手性醇中间体的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo0603328

文献信息

• [EN] METHODS, COMPOUNDS, AND COMPOSITIONS FOR DELIVERING 1,3-PROPAN ED ISULFONIC ACID<br/>[FR] PROCEDES, COMPOSES, ET COMPOSITIONS POUR ADMINISTRER DE L'ACIDE 1,3-PROPANE DISULFONIQUE
  申请人：BELLUS HEALTH INTERNATIONAL LTD

  公开号：WO2011017800A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to methods, compounds, and compositions for delivering 1,3-propanedisulfonic acid (1,3PDS) in a subject, preferably a human subject. The invention encompasses compounds that will yield or generate 1,3PDS, either in vitro or in vivo. The invention also relates to sulfonate ester prodrugs of 1,3PDS as well as Gemini dimmers and oligomers of 1,3PDS for the prevention or treatment of associated diseases and conditions.

  这项发明涉及用于向受试者，特别是人类受试者输送1,3-丙二磺酸（1,3PDS）的方法、化合物和组合物。该发明涵盖将产生或生成1,3PDS的化合物，无论是在体外还是体内。该发明还涉及1,3PDS的磺酸酯前药以及1,3PDS的Gemini二聚体和寡聚体，用于预防或治疗相关疾病和病症。
• Mechanism and scope of salen bifunctional catalysts in asymmetric aldehyde and α-ketoester alkylation
  作者：Michael W. Fennie、Erin F. DiMauro、Erin M. O'Brien、Venkatachalam Annamalai、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.117

  日期：2005.6

  complexes of C2-symmetric Lewis acid/Lewis base salen ligands provide bifunctional activation resulting in rapid rates in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes (up to 92% ee). Further experiments probed the reactivity of the individual Lewis acid and Lewis base components of the catalyst and established that both moieties are essential for asymmetric catalysis. These catalysts are also

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。
• Development of Bifunctional Salen Catalysts:  Rapid, Chemoselective Alkylations of α-Ketoesters
  作者：Erin F. DiMauro、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja026498h

  日期：2002.10.1

  which is a major coproduct with other catalysts, is not observed with these bifunctional salens. As a result, high yields of the addition products can be obtained (57−99%). Both the Lewis acid and Lewis base portions of the catalyst are critical to the reactivity and selectivity. The two separate portions of the catalyst have been shown to function in a cooperative manner.

  Lewis酸-Lewis碱salen配合物已被确定为将二烷基锌添加到α-酮酯中的高效催化剂。与醛或酮相比，二乙基锌和 α-酮酯之间的反应在没有催化剂的情况下是显着的。在催化剂的存在下，反应速率相对于背景增加了 100 多倍。此外，使用这些双功能Salens 没有观察到还原产物，它是其他催化剂的主要副产物。结果，可以获得高产率的加成产物（57-99%）。催化剂的路易斯酸和路易斯碱部分对反应性和选择性都至关重要。催化剂的两个独立部分已显示出协同作用。
• METHODS, COMPOUNDS, AND COMPOSITIONS FOR DELIVERING 1,3-PROPANEDISULFONIC ACID
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20120208850A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention relates to methods, compounds, and compositions for delivering 1,3-propanedisulfonic acid (1,3PDS) in a subject, preferably a human subject. The invention encompasses compounds that will yield or generate 1,3PDS, either in vitro or in vivo. The invention also relates to sulfonate ester prodrugs of 1,3PDS as well as Gemini dimmers and oligomers of 1,3PDS for the prevention or treatment of associated diseases and conditions.

  本发明涉及用于向受体（优选为人类受体）输送1,3-丙二磺酸（1,3PDS）的方法、化合物和组合物。本发明包括能够在体外或体内产生或生成1,3PDS的化合物。本发明还涉及1,3PDS的磺酸酯前药，以及1,3PDS的双胞胎二聚体和寡聚体，用于预防或治疗相关疾病和病症。
• Jegorowa, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1909, vol. 41, p. 1460
  作者：Jegorowa

  DOI：——

  日期：——