(Z)-2-methyl-1,3-diphenyl-4-(phenylthio)but-2-en-1-one | 1410799-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-methyl-1,3-diphenyl-4-(phenylthio)but-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-2-methyl-1,3-diphenyl-4-phenylsulfanylbut-2-en-1-one
• CAS: 1410799-12-0
• 化学式: C₂₃H₂₀OS
• 分子量: 344.477
• InChiKey: WURFBAPSXYKZIJ-RELWKKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-1,3-diphenyl-4-(phenylthio)but-2-en-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到(Z)-4-(benzenesulfonyl)-2-methyl-1,3-diphenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Terminal催化的端基炔烃插入CS键的区域和立体选择性合成γ-硫代α，β-不饱和酮

  摘要：

  在-催化剂[HRe（CO）4 ] n存在下，α-硫代酮与炔烃的反应以极好的收率得到了γ-硫代-α，β-不饱和酮。炔烃被插入到α-硫酮的碳硫键中，并且双键的异构化为产物提供了高区域选择性和立体选择性。该反应也以分子内方式进行。

  DOI：

  10.1021/ol302810u
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-(苯基硫代)-1-丙酮 、 苯乙炔 在 H^(1-)*Re⁽¹⁺⁾*4CO={HRe(CO)4} 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(Z)-2-methyl-1,3-diphenyl-4-(phenylthio)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Terminal催化的端基炔烃插入CS键的区域和立体选择性合成γ-硫代α，β-不饱和酮

  摘要：

  在-催化剂[HRe（CO）4 ] n存在下，α-硫代酮与炔烃的反应以极好的收率得到了γ-硫代-α，β-不饱和酮。炔烃被插入到α-硫酮的碳硫键中，并且双键的异构化为产物提供了高区域选择性和立体选择性。该反应也以分子内方式进行。

  DOI：

  10.1021/ol302810u

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of γ-Thio-α,β-unsaturated Ketones via Insertion of Terminal Alkynes into the C–S Bond
  作者：Mitsumi Nishi、Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol302810u

  日期：2012.12.7

  α-thioketones and alkynes in the presence of a rhenium catalyst, [HRe(CO)4]n, gave γ-thio-α,β-unsaturated ketones in excellent yields. The alkynes were inserted into the carbon–sulfur bond of the α-thioketones, and isomerization of a double bond provided the products with high regio- and stereoselectivities. This reaction also proceeded in an intramolecular fashion.

  在-催化剂[HRe（CO）4 ] n存在下，α-硫代酮与炔烃的反应以极好的收率得到了γ-硫代-α，β-不饱和酮。炔烃被插入到α-硫酮的碳硫键中，并且双键的异构化为产物提供了高区域选择性和立体选择性。该反应也以分子内方式进行。