methyl (2R*,3R*,4S*)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanoate | 118574-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R*,3R*,4S*)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanoate
• CAS: 118574-00-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: AZNLDHRMNLQTDM-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R*,3R*,4S*)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ((2R,3R,4S)-2,4-Dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-hexylidene)-triphenyl-λ5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  A wittig approach to novel C24 and C25-substituted avermectins.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94434-4
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.5h， 生成 methyl (2R*,3R*,4S*)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素b 1a螺缩醛单元的对映体合成

  摘要：

  阿维菌素B 1a的螺缩醛单元（C 15 -C 28）已通过利用立体控制的贝克酵母还原法进行对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85191-6

文献信息

• Structural Determination of (−)-SCH 64874 and Hirsutellomycin by Semisynthesis
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Kaori Yamada、Hideto Fujiwara、Juri Sakata、Kentaro Okano、Malipan Sappan、Masahiko Isaka

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02452

  日期：2017.1.6

  relative stereochemistry of the β-keto carboxylic acid chain of the analogous alkaloid hirsutellomycin was determined in a stepwise manner. The C4′–C6′ syn relationships were predicted by comparing the NMR data of the corresponding ester fragments with that of hirsutellomycin. The relative stereochemistry of the whole molecule, including the epimerizable C2′ stereocenter, was determined by introduction

  通过半合成确定C 2对称的表二硫代二酮哌嗪生物碱SCH 64874的结构。通过比较四个可能的非对映异构的β-羟基羧酸片段与SCH 64874的NMR数据，可以确定具有三个手性中心的β-羟基羧酸链的相对立体化学。两种对映体的β-羟基羧酸揭示了SCH 64874的相对立体化学。以逐步方式确定了类似生物碱hirsutellomycin的β-酮羧酸链的相对立体化学。该C4'-C6' SYN通过将相应酯片段的NMR数据与hirsutellomycin的NMR数据进行比较，可以预测二者之间的相关性。整个分子的相对立体化学，包括可差向异构的C2'立体中心，是通过将四个可能的侧链引入双脱硫基二（甲硫基）脱乙酰基花生四烯酸核心来确定的。我们发现，C2'的立体化学与受核心结构影响的热力学稳定形式的立体化学趋同。
• Discovery of a Cyclic Depsipeptide from <i>Chaetomium mollipilium</i> by the Genome Mining Approach
  作者：Yuto Homma、Akihiro Sugawara、Yohei Morishita、Kento Tsukada、Taro Ozaki、Teigo Asai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01172

  日期：2022.5.20

  candidate biosynthetic gene cluster for a new cyclic depsipeptide of Chaetomium mollipilium. A heterologous reconstitution of the identified biosynthetic pathway predictably afforded a new cyclic depsipeptide composed of l-leucine, l-tryptophan, and a polyketide moiety. Interestingly, the 10-membered macrocycle structure generated equilibrium to an unprecedented cyclol structure. This study demonstrates

  基因组挖掘和生物信息学分析使我们能够合理地为毛壳毛壳菌的新环状缩肽找到候选生物合成基因簇。已识别的生物合成途径的异源重组可预见地提供了一种由l-亮氨酸、l-色氨酸和聚酮化合物部分组成的新环状缩肽。有趣的是，10 元大环结构产生了前所未有的环醇结构的平衡。这项研究证明了合成生物学方法在实现合理获取新天然产物方面的优势。
• 24- and 25-substituted avermectin and milbemycin derivatives
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0428286A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  Novel avermectin and milbemycin derivatives are disclosed, where the C-24 and C-25 carbon atoms are substituted by hydrogen, alkyl, alkenyl, substituted alkyl or substituted alkenyl groups. These compounds can be further substituted at the 4˝-, 5-, 13-, and 23-­positions. The new C-24 and C-25 substituted avermectin and milbemycin derivatives are prepared by cleavage of known and suitably protected avermectin and milbemycin compounds. The new compounds are potent anti-parasitic agents, in particular, the compounds are anthelmintic, insecticidal and acaricidal agents.

  公开了新型阿维菌素和米贝霉素衍生物，其中 C-24 和 C-25 碳原子被氢、烷基、烯基、取代烷基或取代烯基取代。这些化合物还可以在 4˝-、5-、13- 和 23-位上被进一步取代。新的 C-24 和 C-25 取代的阿维菌素和米尔贝霉素衍生物是通过裂解已知的并经过适当保护的阿维菌素和米尔贝霉素化合物制备的。这些新化合物是强效的抗寄生虫药剂，特别是具有驱虫、杀虫和杀螨作用。
• Hoffmann, Reinhard W.; Dresely, Stefan, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 903 - 910
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Dresely, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Cleavage of the spiroketal portion of avermectin B2a
  作者：Thomas L. Shih、Helmut Mrozik、Mark A. Holmes、Michael H. Fisher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94433-2

  日期：1990.1