2,4,6-trifluorobiphenyl | 67277-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trifluorobiphenyl
• 英文别名: 1,3,5-trifluoro-2-phenylbenzene
• CAS: 67277-36-5
• 化学式: C₁₂H₇F₃
• 分子量: 208.183
• InChiKey: XNAKKTLRTNNKAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trifluorobiphenyl 在 一氯化碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, AND ELECTRONIC DEVICE

  摘要：

  A compound is represented by a formula (1) below. D is a group represented by a formula (11), (12) or (13) below; at least one D is a group represented by the formula (12) or (13); at least one R is a substituent; and a sum of the number of R serving as a substituent and the number of a group represented by the formula (12) or (13) is 3 or 4.

  公开号：

  US20220388991A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯甲酸 在 (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,4,6-trifluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  无添加剂钯催化的芳基氯化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  （杂）芳基羧酸钠与（杂）芳基氯化物的交叉偶联用1mol％的钯催化剂进行，不需要无机碱，银盐或铜盐。这种耦合使用两个低能伙伴，唯一的化学计量副产物是二氧化碳和氯化钠。底物范围包括较少活化的芳基氯化物和羧酸盐（> 25个实例）。钯的负载量可以降低到0.1mol％，并且可以使用布赫瓦尔德（Buchwald）型预催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01620

文献信息

• Base-free nickel-catalysed decarbonylative Suzuki–Miyaura coupling of acid fluorides
  作者：Christian A. Malapit、James R. Bour、Conor E. Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1038/s41586-018-0628-7

  日期：2018.11

  Suzuki–Miyaura-type reactions to proceed without an exogenous base12–14. Here we use this approach to develop a nickel-catalysed coupling of aryl boronic acids with acid fluorides15–17, which are formed in situ from readily available carboxylic acids18–22. This combination of catalyst and electrophile enables a mechanistic manifold in which a ‘transmetallation-active’ aryl nickel fluoride intermediate is generated

  有机硼亲核试剂与芳基卤化物亲电子试剂的 Suzuki–Miyaura 交叉偶联是有机化学和药物化学中应用最广泛的碳-碳键形成反应之一 1,2。与这些转化相关的一个关键挑战是它们通常需要添加外源碱，其作用是使有机硼亲核试剂和金属催化剂之间发生金属转移3。这一要求限制了反应的底物范围，因为添加的碱会促进许多有机硼底物的竞争性分解 3-5。因此，相当多的研究集中在减轻碱基介导的副反应的策略上 6-12。以前的努力主要集中在设计战略性掩蔽的有机硼试剂（以减缓碱介导的分解）6-8 或开发高活性钯预催化剂（以加速与碱介导的分解途径相关的交叉偶联）10-12。一种有吸引力的替代方法涉及确定催化剂和亲电子试剂的组合，使铃木-宫浦型反应能够在没有外源碱基的情况下进行 12-14。在这里，我们使用这种方法来开发镍催化的芳基硼酸与酰基氟的偶联 15-17，后者由容易获得的羧酸原位形成 18-22。催化剂和亲电子
• Combined Experimental and Computational Mechanistic Investigation of the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Sodium Benzoates with Chloroarenes
  作者：Jenna N. Humke、Ryan A. Daley、Aaron S. Morrenzin、Sharon R. Neufeldt、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00910

  日期：2021.9.3

  is a mechanistic investigation into the palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of sodium benzoates and chloroarenes. The reaction was found to be first-order in Pd. A minimal substituent effect was observed with respect to chloroarene, and the reaction was zero-order with respect to chloroarene. Palladium-mediated decarboxylation was assigned as the turnover-limiting step based on an Eyring

  本文报道了对钯催化的苯甲酸钠和氯芳烃的脱羧交叉偶联的机理研究。发现反应在 Pd 中是一级反应。观察到对氯芳烃的取代作用最小，对氯芳烃反应为零级。基于艾林图和密度泛函理论计算，钯介导的脱羧被指定为转换限制步骤。发现催化剂性能因亲电试剂而异，这最好通过催化剂在 Pd(0) 处分解来解释。的1,5-环辛二烯（COD）的配体包含在前段催化剂CODPd（CH 2 TMS）2（PD1）被证明是有益的添加剂。长凳稳定的 Buchwald 复合体XPhosPdG2可以与外源COD和2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）代替复杂的使用PD1。添加外源 XPhos 显着增加了催化剂周转数并增强了重现性。
• Copper‐Catalysed Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling of Highly Fluorinated Aryl Boronate Esters with Aryl Iodides and Bromides and Fluoroarene−Arene π‐Stacking Interactions in the Products
  作者：Yudha P. Budiman、Alexandra Friedrich、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/cctc.201901220

  日期：2019.11.7

  combination of copper iodide and phenanthroline as the ligand is an efficient catalyst for Suzuki‐Miyaura cross‐coupling of highly fluorinated boronate esters (aryl−Bpin) with aryl iodides and bromides to generate fluorinated biaryls in good to excellent yields. This method represents a nice alternative to traditional cross‐coupling methods which require palladium catalysts and stoichiometric amounts of

  碘化铜和菲咯啉的配位体组合是高效氟化硼酸酯（芳基-Bpin）与芳基碘化物和溴化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效催化剂，可产生高至优收率的氟化联芳基。该方法是传统交叉偶联方法的理想选择，传统交叉偶联方法需要钯催化剂和化学计量的氧化银。我们注意到，在本文研究的部分氟化联芳基晶体中，π⋅⋅⋅π堆叠相互作用主导着分子堆积。它们分别存在于芳烃和全氟芳烃之间，或仅存在于芳烃或全氟芳烃之间。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Arylboronic Acids
  作者：Ye Wei、Jian Kan、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1021/ol901200g

  日期：2009.8.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of electron-deficient arenes that contain two or more fluorine groups with arylboronic acids was realized. The key to achieving a broad substrate scope with respect to both polyfluorobenzenes and arylboronic acids is the choice of bases depending on acidities of polyfluorobenzenes.

  实现了钯催化的含两个或多个氟基团的缺电子芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。就多氟苯和芳基硼酸而言，获得广泛的底物范围的关键是根据多氟苯的酸度选择碱。
• <i>t</i>Bu₃P-Coordinated 2-Phenylaniline-Based Palladacycle Complexes as Precatalyst for Pd-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Halides with Polyfluoroarenes by a C-H Activation Strategy
  作者：Hong-Hai Zhang、Jie Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201301272

  日期：2014.2

  tBu3P-Coordinated 2-phenylaniline-based palladacycle complex was demonstrated to be an efficient precatalyst for Pd-catalyzed coupling reactions of aryl halides with polyfluoroarenes via C-H activation strategy. The readily accessibility and easy handling nature of tBu3P- coordinated 2-aminobiphenyl-based palladacycle complex and the high yields of the reaction makes tBu3P-coordinated 2-aminobiphenyl-based

  tBu3P配位的基于2-苯基苯胺的palladacycle配合物被证明是通过CH活化策略进行Pd催化的芳基卤化物与多氟芳烃偶联反应的有效预催化剂。tBu3P配位的2-氨基联苯基palladacycle配合物的易接近性和易于处理的性质以及高产率的反应使tBu3P配位的2-氨基联苯基palladacycle配合物成为芳基卤化物与多氟芳烃交叉偶联反应的有吸引力的预催化剂。 。

表征谱图