2-tert-butyl-5-phenyl-4H-pyrazino[2,3-d]pyridazin-3-one | 350578-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-tert-butyl-5-phenyl-4H-pyrazino[2,3-d]pyridazin-3-one
• CAS: 350578-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: YWMJPSCWGKEGNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-5-羟甲基-1,2,4-三唑 、 2-tert-butyl-5-phenyl-4H-pyrazino[2,3-d]pyridazin-3-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡嗪并[2,3 - d ]-哒嗪的合成-新颖的GABA A受体苯并二氮杂pine结合位点配体

  摘要：

  2,3,8三取代的吡啶并[2,3的新颖的合成d ]哒嗪和2,3,5-三取代的吡嗪并[2,3- d ]哒嗪中描述。开发了两个互补的吡啶并[2,3- d ]哒嗪途径，第一个通过构建吡啶环开始，第二个通过构建哒嗪环开始。在以aza-Wadsworth-Emmons环化为关键步骤的路线中制备了吡嗪并[2,3- d ]哒嗪。发现所得化合物是针对GABA A受体苯并二氮杂卓结合位点的高亲和力配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.084
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (Me₂N)2C=NH*HN₃ 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-5-phenyl-4H-pyrazino[2,3-d]pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡嗪并[2,3 - d ]-哒嗪的合成-新颖的GABA A受体苯并二氮杂pine结合位点配体

  摘要：

  2,3,8三取代的吡啶并[2,3的新颖的合成d ]哒嗪和2,3,5-三取代的吡嗪并[2,3- d ]哒嗪中描述。开发了两个互补的吡啶并[2,3- d ]哒嗪途径，第一个通过构建吡啶环开始，第二个通过构建哒嗪环开始。在以aza-Wadsworth-Emmons环化为关键步骤的路线中制备了吡嗪并[2,3- d ]哒嗪。发现所得化合物是针对GABA A受体苯并二氮杂卓结合位点的高亲和力配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.084

文献信息

• Pyrazino-pyridazine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20030013716A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  A class of pyrazino[2,3-d]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 5-position, a substituted alkoxy moiety at the 3-position, and a range of substituents at the 2-position, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 and/or &agr;5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, ceonvulsions and cognitive disorders.

  一类吡嗪并[2,3-d]吡啶嗪衍生物，其在5位具有可选择的取代环烷基、苯基或杂环芳基取代基，在3位具有取代烷氧基，而在2位具有一系列取代基，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3和/或α5亚基，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良病症，包括焦虑、惊厥和认知障碍具有益处。
• US6730676B2
  申请人：——

  公开号：US6730676B2

  公开（公告）日：2004-05-04
• Synthesis of pyrido[2,3-d]pyridazines and pyrazino[2,3-d]-pyridazines—novel classes of GABAA receptor benzodiazepine binding site ligands
  作者：Andrew Mitchinson、Wesley P. Blackaby、Sylvie Bourrain、Robert W. Carling、Richard T. Lewis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.084

  日期：2006.3

  Novel syntheses of 2,3,8-trisubstituted pyrido[2,3-d]pyridazines and 2,3,5-trisubstituted pyrazino[2,3-d]pyridazines are described. Two complementary routes to pyrido[2,3-d]pyridazines were developed, the first of which began by constructing the pyridine ring, and the second of which started by constructing the pyridazine ring. Pyrazino[2,3-d]pyridazines were prepared in a route employing an aza-Wadsworth–Emmons

  2,3,8三取代的吡啶并[2,3的新颖的合成d ]哒嗪和2,3,5-三取代的吡嗪并[2,3- d ]哒嗪中描述。开发了两个互补的吡啶并[2,3- d ]哒嗪途径，第一个通过构建吡啶环开始，第二个通过构建哒嗪环开始。在以aza-Wadsworth-Emmons环化为关键步骤的路线中制备了吡嗪并[2,3- d ]哒嗪。发现所得化合物是针对GABA A受体苯并二氮杂卓结合位点的高亲和力配体。