(4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one | 224578-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 224578-39-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: FUSILSJJBSUFBZ-RBDMOPTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸酐 、 pH 7 buffer 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-{(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-Dimethyl-6-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-oxazol-4-yl)-vinyl]-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  朝向作为C phorboxazole A.立体选择性合成的合成研究3 C 19和C 20 C 32个亚基

  摘要：

  描述了立体控制的两个片段的合成，所述两个片段包含邻苯二酚A的大环核心。的C 3 C 19双-吡喃段制备利用从纯手性allylstannanes随后通过立体选择性环化对映体选择性反复烯丙基化。C 20＝C 32片段的五取代四氢吡喃是通过甲氧基甲基醚衍生物的分子内立体选择性阳离子环化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00209-9
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  朝向作为C phorboxazole A.立体选择性合成的合成研究3 C 19和C 20 C 32个亚基

  摘要：

  描述了立体控制的两个片段的合成，所述两个片段包含邻苯二酚A的大环核心。的C 3 C 19双-吡喃段制备利用从纯手性allylstannanes随后通过立体选择性环化对映体选择性反复烯丙基化。C 20＝C 32片段的五取代四氢吡喃是通过甲氧基甲基醚衍生物的分子内立体选择性阳离子环化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00209-9

文献信息

• Flexible Routes to the 5-Hydroxy Acid Fragment of the Cryptophycins
  作者：Prodeep Phukan、Sanjita Sasmal、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200210695

  日期：2003.5

  Two solutions to establishing the anti stereochemistry of the vicinal stereocenters in the 5-hydroxy acid subunit of cryptophycin, based on initial Evans syn aldol reactions between an N-(propionyl)oxazolidinone 4 and a C3 aldehyde, were developed. In the first route, the secondary hydroxy group was inverted by use of Mitsunobu reaction conditions, whereas the second route features an inversion of

  基于 N-（丙酰基）恶唑烷酮 4 和 C3 醛之间的初始 Evans Syn aldol 反应，开发了两种解决方案，用于建立 cryptophycin 的 5-羟基酸亚基中的邻位立体中心的反立体化学。在第一条路线中，仲羟基通过使用光信反应条件反转，而第二条路线的特点是带有甲基的立体中心的反转，通过手性助剂的还原去除、消除得到末端烯烃和反-选择性硼氢化。芳基部分可以通过 Wittig-Horner 烯化或修饰的 Julia 偶联连接。两条路线都以非常有效的方式提供羟基酸16。硼氢化的底物烯烃 22 也可以从 (S)-苹果酸获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Studies directed toward the syntheses of amphidinolides: formal total synthesis of (−)-amphidinolide P
  作者：Tushar K Chakraborty、Sanjib Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00450-6

  日期：2001.5

  A formal total synthesis of (−)-amphidinolide P (1) has been achieved via an efficient convergent strategy for the stereoselective construction of the two advanced intermediates 2 and 3, used recently by Williams et al. in their synthesis of the same molecule.

  （-）-两性内酯P（1）的正式全合成已经通过Williams等人最近使用的两种高级中间体2和3的立体选择性构建的有效收敛策略实现。他们合成相同的分子。
• Total Synthesis of gem-Difluoromethylenated Analogues of Pironetin
  作者：Feng-Ling Qing、Jing Lin、Xuyi Yue、Peng Huang、Daxiang Cui

  DOI：10.1055/s-0029-1217099

  日期：2010.1

  The straightforward synthesis of four gem-difluoromethylenated analogues of pironetin is described. Our synthesis features the efficient construction of the key intermediates through the indium­-mediated gem-difluoropropargylation of aldehydes with the fluorine-containing building block.

  本文描述了四种吡罗奈丁的宝石-二氟甲基化类似物的直接合成。我们的合成方法的特点是通过铟介导的醛与含氟结构单元的宝石-二氟丙炔基化反应，高效地构建关键的中间体。
• Synthetic studies toward phorboxazole A. Stereoselective synthesis of the C3C19 and C20C32 subunits
  作者：David R Williams、Michael P Clark、Martin A Berliner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00209-9

  日期：1999.3

  stereocontrolled synthesis of two fragments comprising the macrocyclic core of Phorboxazole A is described. The C3C19 bis-pyran segment is prepared utilizing reiterative enantioselective allylations from homochiral allylstannanes followed by stereoselective cyclizations. The pentasubstituted tetrahydropyran of the C20C32 fragment is prepared via an intramolecular stereoselective cationic cyclization

  描述了立体控制的两个片段的合成，所述两个片段包含邻苯二酚A的大环核心。的C 3 C 19双-吡喃段制备利用从纯手性allylstannanes随后通过立体选择性环化对映体选择性反复烯丙基化。C 20＝C 32片段的五取代四氢吡喃是通过甲氧基甲基醚衍生物的分子内立体选择性阳离子环化制备的。