2-allyl-2-(methoxycarbonyl)-1-indanone | 1263198-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-allyl-2-(methoxycarbonyl)-1-indanone
• 英文别名: methyl 3-oxo-2-prop-2-enyl-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1263198-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: JOEQEWVCJLNSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-(methoxycarbonyl)-1-indanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (3aSR,8bRS)-2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-8b-phenyl-2,3,4,8-tetrahydro-3aH-indeno[1,2-b]furan-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二芳基丁胺药效团并入茚并或萘并[1,2-b]吡喃环系统

  摘要：

  通过将二芳基丁胺药效团并入杂环系统，即茚并[1,2-b]呋喃、茚并[1,2-b]吡喃、萘并[1,2-b]呋喃、和苯并[h]色烯。这些化合物是由 2-烯基取代的 1-茚满醇或 1-萘酚环氧化形成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400096
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基戊-4-烯酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-allyl-2-(methoxycarbonyl)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  酮与α-烷基α-重氮酯的催化不对称同构

  摘要：

  酮与重氮化合物的同源性是合成单碳扩链无环酮或扩环环酮的有用策略。然而，由于较低的反应性和复杂的选择性，无环酮与α-重氮酯的不对称同源性仍然是一个挑战。在此，我们报道了利用手性scan（III）N，N与N -α-烷基α-重氮酯对苯乙酮和相关衍生物的对映选择性催化同源性'-二氧化物为路易斯酸催化剂。该反应提供了高度化学，区域和对映体选择性的途径，用于通过酮的高选择性烷基基团迁移来合成具有全碳季中心的旋光性β-酮酯。此外，环状酮的扩环是在稍微修饰的条件下完成的，从而提供了一系列对映体富集的环状β-酮酯。已经进行了密度泛函理论计算，以阐明可以解释所观察到的区域和对映选择性的反应途径和可能的工作模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12683

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation of β-ketoesters: An Unusual Counterion Effect
  作者：Barry M. Trost、Benjamin Schäffner、Maksim Osipov、Donna A. A. Wilton

  DOI：10.1002/anie.201007803

  日期：2011.4.4

  allyl chloroformate and their β‐ketoesters by using the same catalyst system (see scheme; dba=dibenzylideneacetone, 1,2‐DCE=1,2‐dichloroethane, THF=tetrahydrofuran). The details of this remarkable effect were investigated by performing scavenging experiments and a variety of substrates were successfully used in the procedure.

  买一送一：在相同的催化剂体系下，氯甲酸烯丙酯及其β-酮酸酯可以通过一锅法获得四氢萘酮和茚满酮衍生物的对映异构体（请参阅方案； dba =二苄叉基丙酮，1,2-DCE = 1,2-二氯乙烷，THF =四氢呋喃）。通过执行清除实验研究了这种显着效果的细节，并成功地在该过程中使用了多种基材。
• Highly Efficient and Regioselective Allylation with Allylic Alcohols Catalyzed by [Mo₃S₄Pd(η³-allyl)] Clusters
  作者：Yinsong Tao、Bo Wang、Baomin Wang、Lihong Qu、Jingping Qu

  DOI：10.1021/ol100805c

  日期：2010.6.18

  A highly efficient and regioselective allylation reaction of amines and active methylene compounds directly using allylic alcohols under mild conditions catalyzed by the novel cubane-type sulfido [(Cp*Mo)3(μ3-S)4Pd(η3-allyl)][PF6]2 clusters has been developed. A variety of allylic alcohols and nucleophiles including amines and active methylene compounds are investigated, and in the case of allylic alcohols

  胺和直接使用由所述新颖的立方烷型硫代[（CP * Mo）的催化的温和的条件下烯丙醇的活性亚甲基化合物的高效和区域选择性烯丙基反应，3（μ 3 -S）4的Pd（η 3 -烯丙基）] [PF 6 ]已经开发了2个集群。研究了包括胺和活性亚甲基化合物在内的各种烯丙醇和亲核体，在烯丙基醇的α-或γ-位带有取代基的情况下，只能得到线性产物。
• The Polymer Incarcerated Method for the Preparation of Highly Active Heterogeneous Palladium Catalysts
  作者：Ryo Akiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja029146j

  日期：2003.3.1

  incarcerated (PI) method" for preparing a heterogeneous palladium catalyst has been developed. The method is operationally simple, and the Pd catalyst prepared (PI Pd) is highly active for hydrogenation, carbon-carbon, and carbon-oxygen bond-forming reactions. Remarkable points are that the activity of PI Pd is higher than that of homogeneous Pd catalysts and that PI Pd is recovered by simple filtration

  开发了一种名为“聚合物包埋（PI）法”的制备多相钯催化剂的新方法。该方法操作简单，制备的Pd催化剂(PI Pd)对加氢、碳-碳和碳-氧键形成反应具有高活性。值得注意的是，PI Pd的活性高于均相Pd催化剂，PI Pd通过简单过滤回收并重复使用多次而不会损失活性。该催化剂有望替代许多多相钯催化剂，尤其是Pd/C，常用于学术界和工业界，但回收困难。
• Tris(4-bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate-Mediated Intermolecular C(sp²)–C(sp³) Free Radical Coupling of Vindoline with β-Ketoesters and Related Compounds
  作者：Jiajun Zhang、Srinivas R. Paladugu、Rachel M. Gillard、Anindya Sarkar、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.1c10971

  日期：2022.1.12

  proceeds with generation of a quaternary center bound to the aryl C15 center of vindoline capable of accommodating of the vinblastine C16′ methyl ester and functionalized for subsequent divergent heterocycle introduction. A comprehensive examination of the reaction scope, optimization of subtle reaction parameters, and key insights into the reaction mechanism are described. Contrary to what might be prevailing

  六氯锑酸三(4-溴苯基)铵 (BAHA) 介导的文多灵与多种底物（包括 β-酮酯、β-二酮、β-酮醛、β-酮腈、β-酮内酯、β-详细描述了酮内酰胺、β-氰酸酯和丙二腈。 BAHA 促进的分子间 sp 3 /sp 2偶联代表一类特殊的选择性 C-H 官能化反应，可直接形成碳-碳键，并生成与文多灵的芳基 C15 中心结合的四级中心，能够容纳长春花碱 C16' 甲酯并进行官能化以用于随后引入不同的杂环。描述了对反应范围的全面检查、微妙反应参数的优化以及对反应机理的关键见解。与普遍的预期相反，研究表明，合理的机制需要底物烯醇化物（而不是文多林）的初始单电子氧化，以及随后将所得亲电子自由基区域特异性添加到文多林上。因此，除了文多灵的新芳基化反应之外，这些研究还定义了 BAHA 和相关三芳基胺自由基阳离子的许多新的、以前未被认识的应用，这些应用源于它们在非还原和无金属条件。本文示例的那些包括介导稳定的
• Asymmetric alkylation of .beta.-keto esters with optically active sulfonium salts
  作者：Kazuyuki Umemura、Haruo Matsuyama、Nobuko Watanabe、Michio Kobayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo00271a025

  日期：1989.5