1-((4R,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propane-2-one | 91526-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4R,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propane-2-one
• 英文别名: (R,R)-6-benzyloxy-4.5-isopropylidenedioxy-2-hexanone；1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-one
• CAS: 91526-99-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: VTFQHQHXEKIHGF-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4R,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propane-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到1-((4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of the 1-epi-Aglycon of the Cripowellins A and B

  摘要：

  [GRAPHICS]The unusual [5.3.2]-bicyclic structure of the insecticidal Amaryllidaceae alkaloids cripowellin A (1) and B (2) has been synthesized for the first time via a sequence of Sharpless dihydroxylation, ring-closing metathesis, and intramolecular Heck reaction. The asymmetric synthesis of the 1-epiaglycon 82 proceeds with virtually complete diastereo- and enantioselectivity (de, ee >= 98%) in 13 steps and an overall yield of 5.6%. In addition, three alternative approaches toward the aglycon 3 are also described focusing on (1) the alkylation of the 2-benzazepinedithianes 35 and 36 with the electrophile 11, (2) a radical cyclization of the precursor (R/S,S,S)-39, and (3) an intramolecular arylation reaction of the aryl ketone 47.

  DOI：

  10.1021/jo0518093
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 1-((4R,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propane-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Collotodiol：由（S，S）-酒石酸和（R）-3-羟基丁酸合成

  摘要：

  将E-（R）-5-羟基-2-己酸（4）和E-（4R，5R，7R）-三羟基-2-辛烯酸的丙酮化物（3）连接，在脱保护后得到（+ ）-二醇（1）。概述了分别由聚（R）-3-羟基丁酸酯（PHB）和（-）-酒石酸合成两种羟基酸的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80212-4

文献信息

• (+)-Colletodiol
  作者：Peter Schnurrenberger、Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80212-4

  日期：1984.1

  E-(R)-5-Hydroxy-2-hexenoic acid (4) and the acetonide of E-(4R,5R,7R)-trihydroxy-2-octenoic acid (3) are joined to give, after deprotection, (+)-colletodiol (1). The syntheses of the two hydroxy-acids from poly-(R)-3-hydroxy-butanoate (PHB) and (−)-tartaric acid, respectively, are outlined.

  将E-（R）-5-羟基-2-己酸（4）和E-（4R，5R，7R）-三羟基-2-辛烯酸的丙酮化物（3）连接，在脱保护后得到（+ ）-二醇（1）。概述了分别由聚（R）-3-羟基丁酸酯（PHB）和（-）-酒石酸合成两种羟基酸的方法。
• SCHNURRENBERGER, PETER;HUNGERBUHLER, ERNST;SEEBACH, DIETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 733-744
  作者：SCHNURRENBERGER, PETER、HUNGERBUHLER, ERNST、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Schnurrenberger, Peter; Hungerbuehler, Ernst; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 733 - 744
  作者：Schnurrenberger, Peter、Hungerbuehler, Ernst、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of the 1-<i>e</i><i>pi</i>-Aglycon of the Cripowellins A and B
  作者：Dieter Enders、Achim Lenzen、Michael Backes、Carsten Janeck、Kelly Catlin、Marie-Isabelle Lannou、Jan Runsink、Gerhard Raabe

  DOI：10.1021/jo0518093

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]The unusual [5.3.2]-bicyclic structure of the insecticidal Amaryllidaceae alkaloids cripowellin A (1) and B (2) has been synthesized for the first time via a sequence of Sharpless dihydroxylation, ring-closing metathesis, and intramolecular Heck reaction. The asymmetric synthesis of the 1-epiaglycon 82 proceeds with virtually complete diastereo- and enantioselectivity (de, ee >= 98%) in 13 steps and an overall yield of 5.6%. In addition, three alternative approaches toward the aglycon 3 are also described focusing on (1) the alkylation of the 2-benzazepinedithianes 35 and 36 with the electrophile 11, (2) a radical cyclization of the precursor (R/S,S,S)-39, and (3) an intramolecular arylation reaction of the aryl ketone 47.