cis-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-3a-methyl-2-methylidenecyclopentindene | 113452-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-3a-methyl-2-methylidenecyclopentindene
• 英文别名: (3aR,8bR)-8b-methyl-2-methylidene-1,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[a]indene
• CAS: 113452-95-2；113453-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: HYDPMOPQFCTXLC-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基戊-4-烯酸甲酯 在 palladium diacetate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 cis-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-3a-methyl-2-methylidenecyclopentindene
  参考文献：
  名称：

  Palladium- and cobalt-mediated cyclisations of halo-polyenes: a comparative study

  摘要：

  钴(I)介导的卤代多烯的单环化和双环化与相应的Heck反应进行了比较和对比。研究发现这些方法互为补充，各有优缺点，在所研究的案例中均适用。因此，在Heck条件下将乙烯基碘1处理后，得到了新型1,3-二烯3，产率为93%；而将1与钴(I)水杨酮反应则生成了有机钴配合物4（约50%），呈黑色晶体。随后对4进行辐照处理，得到了6,5-双环5，产率为85%。类似地，与类似的乙烯基碘8进行Heck反应，得到6-环化产物9，随后发生β-氢消除反应；而与8进行相应的钴介导反应，则得到了新的有机钴10，尽管产率较低（约20%）。在与Overman等人研究的反应类似的情况下，向二烯基芳基碘14进行Heck反应，得到了16和17的双环和三环混合物，比例为1:1。相比之下，将14与钴(I)水杨酮反应，则主要得到了四氢萘18。碘代二烯33在Heck反应条件下生成了螺环35，而通过钴(I)介导反应从溴代缩醛40经过41生成了相关螺环42。

  DOI：

  10.1039/p19960001081

文献信息

• Palladium-catalyzed polyene cyclizations of dienyl aryl iodides
  作者：Matthew M. Abelman、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00215a068

  日期：1988.3
• ABELMAN, MATTHEW M.;OVERMAN, LARRY E., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 7, 2328-2329
  作者：ABELMAN, MATTHEW M.、OVERMAN, LARRY E.

  DOI：——

  日期：——