[1-(Phenylmethoxymethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanol | 74269-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(Phenylmethoxymethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanol
• CAS: 74269-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: MKGGUIYZRHMDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(Phenylmethoxymethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanol 在 咪唑 、 草酰氯 、 TEA 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Ethyl 4-[1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸的双环[3.3.1]壬烷体系的新构建促进了三环[4.4.0.0 5,7 ] dec-2-ene衍生物的区域选择性开环反应

  摘要：

  通过路易斯酸促进环丙烷的区域选择性开环反应，开发了一种新的进入双环[3.3.1]壬烷系统的方法，该系统是许多聚异戊二烯化间苯三酚衍生物（间苯三酚）中的常见结构。 4.4.0.0 5,7 ]癸-2-烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.010
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢苯甲酸 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 [1-(Phenylmethoxymethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯：（±）-藜芦醇的全合成

  摘要：

  描述了一种新的（±）-Vernolepin（1）的合成方法。从2，5-环己二烯羧酸开始，通过分子内环丙烷化反应（23至18），构建了适当取代的顺式稠合的2-氧杂-3-癸酮的前体（29）。该路线最终合成了Grieco的内酯（53），该内酯先前已被转化为（±）-藜芦醇（1）和（±）-藜芦醇（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93755-x

文献信息

• Enantioselective intramolecular cyclopropanation of α-diazo-β-keto sulfones: asymmetric synthesis of bicyclo[4.1.0]heptanes and tricyclo[4.4.0.0]decenes
  作者：Masahiro Honma、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.215

  日期：2003.12

  (IMCP) reaction of α-diazo-β-keto sulfones affording bicyclo[4.1.0]heptanes such as 9a–d is found to proceed with high enantioselectivity (93–98% ee). The yield is moderate due to the competing intramolecular C–H insertion reaction. As intramolecular C–H insertion reaction is not observed in the reaction of the substrates possessing a quaternary carbon at the allylic position, the reactions of 19a

  描述了对天然产物合成有用的一些新的手性结构单元的催化不对称合成。α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化（IMCP）反应可提供双环[4.1.0]庚烷，如9a - d，对映选择性高（93-98％ee）。由于竞争性的分子内C–H插入反应，产量中等。由于在烯丙基位置具有季碳的底物的反应中未观察到分子内C–H插入反应，因此19a和19b的反应以高对映选择性（95％ee）和收率进行。还发现具有醚基的底物，例如19a和19b可以用于该对映选择性IMCP反应中。
• New construction of the bicyclo[3.3.1]nonane system via Lewis acid promoted regioselective ring-opening reaction of the tricyclo[4.4.0.05,7]dec-2-ene derivative
  作者：Masahito Abe、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.010

  日期：2006.9

  A new access to the bicyclo[3.3.1]nonane system, which is a common structure in a number of polyisoprenylated phloroglucinol derivatives (phloroglucins), has been developed via the Lewis acid promoted regioselective ring-opening reaction of the cyclopropane, a tricyclo[4.4.0.05,7]dec-2-ene derivative.

  通过路易斯酸促进环丙烷的区域选择性开环反应，开发了一种新的进入双环[3.3.1]壬烷系统的方法，该系统是许多聚异戊二烯化间苯三酚衍生物（间苯三酚）中的常见结构。 4.4.0.0 5,7 ]癸-2-烯衍生物。
• Sesquiterpene lactones
  作者：F. Zutterman、H. De Wilde、R. Mijngheer、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93755-x

  日期：1979.1

  A novel synthesis of (± )-Vernolepin (1) is described. A suitably substituted cis-fused 2-oxa-3-decalone precursor (29) has been constructed starting from 2,5-cyclohexadiene carboxylic acid via an intramolecular cyclopropanation reaction (23 to 18). The route culminated in the synthesis of Grieco's lactone (53) which has previously been converted to (± )-vernolepin (1) and (± )-vernomenin (2).

  描述了一种新的（±）-Vernolepin（1）的合成方法。从2，5-环己二烯羧酸开始，通过分子内环丙烷化反应（23至18），构建了适当取代的顺式稠合的2-氧杂-3-癸酮的前体（29）。该路线最终合成了Grieco的内酯（53），该内酯先前已被转化为（±）-藜芦醇（1）和（±）-藜芦醇（2）。