1-Benzyloxymethyl-1-methoxycarbonyl-2.5-cyclohexadien | 74269-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyloxymethyl-1-methoxycarbonyl-2.5-cyclohexadien
• CAS: 74269-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: NWLGLBGXPHOQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyloxymethyl-1-methoxycarbonyl-2.5-cyclohexadien 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [1-(Phenylmethoxymethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯：（±）-藜芦醇的全合成

  摘要：

  描述了一种新的（±）-Vernolepin（1）的合成方法。从2，5-环己二烯羧酸开始，通过分子内环丙烷化反应（23至18），构建了适当取代的顺式稠合的2-氧杂-3-癸酮的前体（29）。该路线最终合成了Grieco的内酯（53），该内酯先前已被转化为（±）-藜芦醇（1）和（±）-藜芦醇（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93755-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢苯甲酸 在 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1-Benzyloxymethyl-1-methoxycarbonyl-2.5-cyclohexadien
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯：（±）-藜芦醇的全合成

  摘要：

  描述了一种新的（±）-Vernolepin（1）的合成方法。从2，5-环己二烯羧酸开始，通过分子内环丙烷化反应（23至18），构建了适当取代的顺式稠合的2-氧杂-3-癸酮的前体（29）。该路线最终合成了Grieco的内酯（53），该内酯先前已被转化为（±）-藜芦醇（1）和（±）-藜芦醇（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93755-x

文献信息

• Sesquiterpene lactones
  作者：F. Zutterman、H. De Wilde、R. Mijngheer、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93755-x

  日期：1979.1

  A novel synthesis of (± )-Vernolepin (1) is described. A suitably substituted cis-fused 2-oxa-3-decalone precursor (29) has been constructed starting from 2,5-cyclohexadiene carboxylic acid via an intramolecular cyclopropanation reaction (23 to 18). The route culminated in the synthesis of Grieco's lactone (53) which has previously been converted to (± )-vernolepin (1) and (± )-vernomenin (2).

  描述了一种新的（±）-Vernolepin（1）的合成方法。从2，5-环己二烯羧酸开始，通过分子内环丙烷化反应（23至18），构建了适当取代的顺式稠合的2-氧杂-3-癸酮的前体（29）。该路线最终合成了Grieco的内酯（53），该内酯先前已被转化为（±）-藜芦醇（1）和（±）-藜芦醇（2）。