8-Aza-2',3'-O-isopropylidene-adenosine | 53458-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Aza-2',3'-O-isopropylidene-adenosine
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-8-azaadenosine；1-(7-amino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-O²,O³-isopropylidene-β-D-1-deoxy-ribofuranose；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(7-aminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 53458-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₄
• 分子量: 308.297
• InChiKey: UNEASZMGCIBIBZ-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Aza-2',3'-O-isopropylidene-adenosine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到3-beta-D-呋喃核糖基-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Giorgi; Livi, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 12, p. 1457 - 1476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1-azide 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 苄基三乙基溴化铵 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 8-Aza-2',3'-O-isopropylidene-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Giorgi; Livi, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 12, p. 1457 - 1476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2-fluoro-8-azaadenosine and related compounds
  作者：John A. Montgomery、Anita T. Shortnacy、John A. Secrist

  DOI：10.1021/jm00364a023

  日期：1983.10

  at N-8 of the 8-azapurine ring system. Structure proofs utilized UV and 1H and 13C NMR data. Compounds 6b-e,g and 7b-f were evaluated in the H.Ep.-2 cell culture screen, and compounds 6c-e and 7d were evaluated in the P388 mouse leukemia screen. Adenosine deaminase data are also presented for some compounds.

  描述了2-氟-8-氮杂腺苷（6e）和2-氨基-8-氮杂腺苷（6d）的合成。9H-2,6-双（甲硫基）-8-氮杂嘌呤（4）与2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基氯（5）的缩合产生6a（9-beta-D）的混合物-呋喃核糖基）和7a（8-β-D-呋喃核糖基）。标准的官能团操作，包括引入氟的改进的Schiemann反应，可从主要异构体6a制备6d和6e。通过一系列类似的反应，次要组分7a转化为7d和7e，核糖环连接在8-氮杂嘌呤环系统的N-8上。结构证明利用了UV以及1H和13C NMR数据。在H.Ep.-2细胞培养筛选中评估化合物6b-e，g和7b-f，在P388小鼠白血病筛选中评估化合物6c-e和7d。
• NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Chen James M.

  公开号：US20100104532A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention provides unsaturated phosphonates of Formula I or a tautomer or pharmaceutically accepatble salt thereof, as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and therapeutic methods comprising administering the compounds. The compounds have anti-viral properties and are useful for treating viral infections (e.g. HCV) in animals (e.g. humans).

  本发明提供了公式I或其互变异构体或药学上可接受的盐的不饱和膦酸酯，以及包含这些化合物的制药组合物和包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物具有抗病毒性质，适用于治疗动物（如人类）的病毒感染（例如HCV）。
• US8324179B2
  申请人：——

  公开号：US8324179B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES POUR TRAITEMENT ANTIVIRAL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2008100447A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] The invention provides unsaturated phosphonates of Formula I or a tautomer or pharmaceutically accepatble salt thereof, as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and therapeutic methods comprising administering the compounds. The compounds have anti-viral properties and are useful for treating viral infections (e.g. HCV) in animals (e.g. humans).
  [FR] La présente invention concerne des phosphonates insaturés de formule (I) ou un tautomère ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, ainsi que des compositions pharmaceutiques comportant les composés, et des procédés thérapeutiques comprenant l'administration des composés. Les composés présente des propriétés antivirales et sont utiles pour traiter des infections (par exemple, le VHC) chez des animaux (par exemple, des humains).
• Biagi; Giorgi; Livi, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 12, p. 1457 - 1476
  作者：Biagi、Giorgi、Livi、Scartoni、Lucacchini

  DOI：——

  日期：——