trans-2-(N-pyrrolidinyl)cyclohexylamine | 118768-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-2-(N-pyrrolidinyl)cyclohexylamine
• 英文别名: cis-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexylamine；(2-pyrrolidin-1-yl-cyclohexyl)-amine；1-(2-amino-cyclohexyl)-pyrrolidine；1-(2-Amino-cyclohexyl)-pyrrolidin；(+/-)-cis-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexylamine；2-(Pyrrolidin-1-yl)cyclohexan-1-amine；2-pyrrolidin-1-ylcyclohexan-1-amine
• CAS: 118768-63-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: FLEFKPPJPOWCSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(N-pyrrolidinyl)cyclohexylamine 、 甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1R,2S-(-)-cis-2-(1-pyrrolidinyl)-N-methylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing cyclohetero cycloalkylaminoaryl derivatives for CNS

  摘要：

  描述了用于治疗中枢神经系统疾病如脑缺血、精神疾病和癫痫的某些含氮环杂环烷基氨基芳基化合物。特别感兴趣的化合物的结构如下：其中R.sup.1从氢、较低烷基、四至六个碳原子的环烷基烷基和较低烯基较低烷基中选择；其中R.sup.2和R.sup.3各自独立地选择自氢和较低烷基；其中R.sup.4到R.sup.7、R.sup.10和R.sup.11各自独立地选择自氢、羟基、较低烷基、苄基、苯氧基、苄氧基和卤代较低烷基；其中n是从四到六选择的数字；其中p是从零到四选择的数字；其中q是从三到五选择的数字；其中A从苯基、萘基和噻吩基中选择；其中上述任何A基可以进一步用一个或多个取代基独立选择自氢、羟基、较低烷基、较低烷氧基、卤、卤代较低烷基、氨基、单烷基氨基和双烷基氨基进行取代；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05130330A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-1,2-cyclohexanediamine 生成 trans-2-(N-pyrrolidinyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Method of treating chloroquine-resistant malaria with aminoquinoline

  摘要：

  描述了一种一般式为##STR1##的新型氨喹啉衍生物。还描述了一种治疗疟疾病原体的方法，特别是使用式I化合物或其药用可接受盐和可水解酯治疗氯喹耐药性疟疾病原体。

  公开号：

  US05596002A1

文献信息

• Analgesic N-(2-aminocycloaliphatic)benzamides
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04098904A1

  公开（公告）日：1978-07-04

  Cis- and trans-N-(2-aminocycloaliphatic)benzamide compounds of the formula ##STR1## E.G., N-methyl-N[2-(N-pyrrolidinyl)cyclohexyl[3,4-dichlorobenzamide, and their pharmaceutically acceptable salts, have been found to have potent analgesic activity, and compositions containing these compounds useful in pharmaceutical dosage unit form for alleviating pain in warm blooded animals, as well as methods for alleviating pain in animals with these compositions. Processes for preparing the compounds are also disclosed.

  顺式和反式N-(2-氨基环脂)苯甲酰胺化合物的化学式为##STR1## 例如，N-甲基-N-[2-(N-吡咯烷基)环己基][3,4-二氯苯甲酰胺，及其药用可接受的盐，已被发现具有强效的镇痛活性，并且含有这些化合物的组合物在制药剂量单位形式中对温血动物的止痛具有用处，以及使用这些组合物来缓解动物疼痛的方法。还公开了制备这些化合物的方法。
• Analgesic N-{2-[N'-(2-furylmethyl and
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04192885A1

  公开（公告）日：1980-03-11

  Cis- and trans-N-(2-aminocycloaliphatic)benzamide compounds of the formula ##STR1## e.g., N-methyl-N-[2-(N-pyrrolidinyl)cyclohexyl]-3,4-dichlorobenzamide, and their pharmaceutically acceptable salts, have been found to have potent analgesic activity, and compositions containing these compounds useful in pharmaceutical dosage unit form for alleviating pain in warm blooded animals, as well as methods for alleviating pain in animals with these compositions. Processes for preparing the compounds are also disclosed.

  式为##STR1##的顺式和反式N-(2-氨基环脂)苯甲酰胺化合物，例如N-甲基-N-[2-(N-吡咯烷基)环己基]-3,4-二氯苯甲酰胺，及其药用可接受盐，已发现具有强效的镇痛活性，并且含有这些化合物的组合物在制药剂量单位形式中对于缓解温血动物的疼痛有用，以及使用这些组合物缓解动物疼痛的方法。还披露了制备这些化合物的过程。
• Analgesic N-[2-(furyl-methylamino and 2-thienylmethylamino)cycloaliphatic]b
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04215114A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Cis - and trans-N-(2-aminocycycloaliphatic)benzamide compounds of the formula ##STR1## e.g., N-methyl-N-[2-[(2-furylmethyl)methylamino]-cyclohexyl]-3,4-dichlorobenzami de, and their pharmaceutically acceptable salts, have been found to have potent analgesic activity, and compositions containing these compounds useful in pharmaceutical dosage unit form for alleviating pain in warm-blooded animals, as well as methods for alleviating pain in animals with these compositions. Processes for preparing the compounds are also disclosed.

  顺式和反式-N-(2-氨基环脂环烷基)苯甲酰胺化合物的化学式为##STR1## 例如，N-甲基-N-[2-[(2-呋喃甲基)甲基氨基]-环己基]-3,4-二氯苯甲酰胺，及其药用可接受的盐，已发现具有强效镇痛活性，含有这些化合物的制剂以药用剂量单位形式用于减轻温血动物的疼痛，以及使用这些制剂减轻动物疼痛的方法。还公开了制备这些化合物的方法。
• Highly efficient construction of chiral dispirocyclic oxindole/thiobutyrolactam/chromanone complexes through Michael/cyclization cascade reactions with a rosin-based squaramide catalyst
  作者：Ning Lin、Xian-wen Long、Qing Chen、Wen-run Zhu、Bi-chuan Wang、Kai-bin Chen、Cai-wu Jiang、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.052

  日期：2018.7

  An efficient asymmetric Michael/cyclization cascade reaction of 4-chromanones with isothiocyanato oxindoles has been revealed. Under bifunctional organocatalysis by rosin-based squaramide catalyst, a series of spiro[oxindole/thiobutyrolactam/chromanone] complexes were conveniently constructed in a highly stereoselective manner (up to 99% yields, > 20:1 dr and >99% ee). The reaction leads to the formation

  已经揭示了4-色酮与异硫氰酸根合吲哚的有效的不对称迈克尔/环化级联反应。在基于松香的方酰胺催化剂的双功能有机催化下，可以方便地以高度立体选择性的方式构建一系列螺并[oxindole / thiobutyrolactam / chromanone]配合物（高达99％的收率，> 20：1 dr和> 99％ee）。反应导致形成三个连续的立体中心和两个螺四元立体中心。
• Cis-N-[(2-aminocycloaliphatic)benzene acetamide and -benzamide anticonvulsants
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0222533A1

  公开（公告）日：1987-05-20

  Certain cis-N-(2-amino-cycloaliphatic)benzeneacetamide and -benz­amides of the formula where m is 0 or 1, n is 1 or 2, R is hydrogen or alkyl, R₁ and R₂ are separately alkyl, or, taken together with the nitrogen denote a pyrrolidine ring, and X and Y are hydrogen, fluorine, chlorine or bromine or one of X and Y is trifluoromethyl, e.g., cis-3,4-dichloro-­N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]benzamide and salts thereof, have been found to have CNS seizure blocking or preventing drug action, e.g., anti-convulsant drug properties with little or no analgesic properties. Some of these compounds are new.

  某些顺式-N-(2-氨基环脂族)苯乙酰胺和-苯甲酰胺，其式为 其中m为0或1，n为1或2，R为氢或烷基，R₁和R₂分别为烷基，或与氮一起表示吡咯烷环，X和Y为氢、氟、氯或溴，或X和Y之一为三氟甲基，例如已发现顺式-3,4-二氯-N-甲基-N-[2-(1-吡咯烷基)环己基]苯甲酰胺及其盐类具有中枢神经系统癫痫发作阻断或预防药物作用，例如抗惊厥药物特性，但几乎没有镇痛特性。其中一些化合物是新化合物。