(R,R)-2-tert-butylcyclohexyl vinyl ether | 671777-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,R)-2-tert-butylcyclohexyl vinyl ether
• 英文别名: (1R,2R) 2-tert-butylcyclohexyl vinyl ether；cis-2-Tert-butylcyclohexyl vinyl ether；(1R,2R)-1-tert-butyl-2-ethenoxycyclohexane
• CAS: 671777-57-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: RKOTUDRTYHLRPU-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2-tert-butylcyclohexyl vinyl ether 在 chiral Co 、 双(乙腈)氯化钯(II) 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cis-2-tert-butylcyclohexanol 、 cis-(1R,2R)-2-(tert-butyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金属络合物催化的烯基酯和醚的水解。

  摘要：

  [反应：见正文]与常规生物催化剂相比，各种过渡金属在无缓冲液，高浓度条件下催化链烯基酯和醚的水解。顺式-2-叔丁基环己基乙烯基醚的水解动力学拆分是通过具有良好选择性（k（rel）= 10.0）的手性（salen）Co配合物实现的。

  DOI：

  10.1021/ol036228j
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-tert-butylcyclohexanol 在 palladium diacetate 、 chiral Co 1,10-菲罗啉 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (R,R)-2-tert-butylcyclohexyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  金属络合物催化的烯基酯和醚的水解。

  摘要：

  [反应：见正文]与常规生物催化剂相比，各种过渡金属在无缓冲液，高浓度条件下催化链烯基酯和醚的水解。顺式-2-叔丁基环己基乙烯基醚的水解动力学拆分是通过具有良好选择性（k（rel）= 10.0）的手性（salen）Co配合物实现的。

  DOI：

  10.1021/ol036228j

文献信息

• Process for producing optically active compound
  申请人：Tokunaga Makoto

  公开号：US20060173210A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A process for producing an optically active compound based on the hydrolysis of an alkenyl ester compound or the cleavage of an alkenyl ether compound. The process uses neither an acidic compound nor a basic compound, and rectants can be reacted in a high concentration. It does not necessitate a buffer, nutrient, etc. unlike enzymatic reactions or reactions using a microorganism. It is a simple process which attains a satisfactory production efficiency. The process, which is for producing an optically active carboxylic acid or optically active alcohol represented by the general formula (VI): (wherein R 1 , R 2 , and R 3 are different groups; and A represents methylene, carbonyl, or a single bound), is characterized by causing water to act on an alkenyl ester or alkenyl ether represented by the general formula (I): (wherein R 4 , R 5 , and R 6 each represents hydrogen, alkyl, etc.) in the presence of a specific transition metal complex having an optically active ligand.

  一种基于烯基酯化合物的水解或烯基醚化合物的裂解制备光学活性化合物的方法。该过程既不使用酸性化合物也不使用碱性化合物，反应物可以在高浓度下反应。与酶反应或使用微生物的反应不同，它不需要缓冲剂、营养物等。这是一个简单的过程，可以实现令人满意的生产效率。该过程用于制备由通式（VI）表示的光学活性羧酸或光学活性醇，其特征在于在具有光学活性配体的特定过渡金属配合物存在下，使水作用于通式（I）表示的烯基酯或烯基醚（其中R4、R5和R6分别表示氢、烷基等）。
• US7619003B2
  申请人：——

  公开号：US7619003B2

  公开（公告）日：2009-11-17
• Hydrolysis of Alkenyl Esters and Ethers Catalyzed by Metal Complexes
  作者：Hiroshi Aoyama、Makoto Tokunaga、Shin-ichiro Hiraiwa、Yuki Shirogane、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ol036228j

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Various kinds of transition metals catalyzed the hydrolysis of alkenyl esters and ethers under buffer-free, high concentration conditions compared to usual biocatalysts. Hydrolytic kinetic resolution of cis-2-tert-butylcyclohexyl vinyl ether was achieved by chiral (salen)Co complexes with good selectivity (k(rel) = 10.0).

  [反应：见正文]与常规生物催化剂相比，各种过渡金属在无缓冲液，高浓度条件下催化链烯基酯和醚的水解。顺式-2-叔丁基环己基乙烯基醚的水解动力学拆分是通过具有良好选择性（k（rel）= 10.0）的手性（salen）Co配合物实现的。