trans-2-tert-butylcyclohexyl acetate | 88-41-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-tert-butylcyclohexyl acetate
• 英文别名: trans-2-tert-Butylcyclohexylacetat；(+/-)-trans-1-acetoxy-2-tert-butyl-cyclohexane；(+/-)-trans-1-Acetoxy-2-tert-butyl-cyclohexan；trans-1-tert-Butyl-cyclohexanol-(2)-acetat；trans-2-t-Butylcyclohexylacetat；[(1S,2R)-2-tert-butylcyclohexyl] acetate
• CAS: 88-41-5；20298-69-5；20298-70-8；142798-19-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: FINOAUDUYKVGDS-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  221 °C(lit.)
• 密度：
  0.9590 (rough estimate)
• 闪点：
  >194 °F
• 溶解度：
  Almost insoluble in water, poorly soluble in Propylene glycol, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  4.230

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  GV8962500
• 海关编码：
  2915390090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

制备方法与用途

性质

乙酸邻叔丁基环己酯，又称邻位鸢尾酯，化学名称为乙酸2-(1,1-二甲基乙基)环己酯。它溶于乙醇、乙二醇等有机溶剂中，而不溶于水。

用途

在自然界中未发现该物质的存在。外观为无色至淡黄色透明油状液体或固体结晶，具有新鲜的香柠檬和白柠檬似的柑橘型果香香气，并带有松柏样的木香调。它能用于多种类型的香精中，特别是在香皂和洗衣粉香精中。

概述

乙酸邻叔丁基环己酯为顺式和反式异构体的混合物，其中顺式异构体的香气比反式异构体更为强烈。高顺式的乙酸邻叔丁基环己酯中，顺式异构体占比达到90%以上，广泛应用于各种香精配方中，尤其是在花香和木香香型的香精中用途较佳。

该物质的制备方法是用环己酮先与乙醇钠反应生成稳定的烯醇负离子，然后在碱催化下与叔丁基氯反应得到邻叔丁基取代物；随后，通过水解除去保护基得到邻叔丁基环己酮。在p-TsOH催化下，在氯仿中该化合物与醋酸酐反应可得乙酸邻叔丁基环己酯。尽管此工艺路线选择性较差、收率低且未进行工业化生产，但所得产物中含有较多杂质，严重影响香气质量。

概述

乙酸邻叔丁基环己酯具有浓郁的花香、木香、苹果香以及类似茉莉和鸢尾的香气，性质稳定，不易变色。它是一种常用的合成香料，在现代香水、化妆品及日化产品中广泛应用，能够为花香和木香香精注入温暖特征，并几乎适用于所有日用香精产品。此外，其用量在10%左右，最大剂量可达30%，IFRA无限制规定。

近年来，乙酸邻叔丁基环己酯的需求量逐渐扩大，成为重要的应用广泛且常用的合成香料之一。

生产方法

苯酚与异丁烯在三氯化铝存在下缩合后，通过雷氏镍催化氢化，在醋酐和醋酸钠存在的条件下进行酯化反应得到产物。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 4600 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温干燥通风

灭火剂

水、干粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-tert-butylcyclohexyl acetate 生成 (2-tert-butyl-2-fluorocyclohexyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  ROZEN, SHLOMO;GAL, CHAVA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2769-2779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-tert-butylcyclohexan-1-ol 、 乙酸酐 以82%的产率得到trans-2-tert-butylcyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Esser, Peter; Buschmann, Helmut; Meyer-Stork, Markus, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 9, p. 1254 - 1255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ARYL METHYL BENZOQUINAZOLININE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US20110224198A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention is directed to benzoquinazilinone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的苯并喹唑啉酮化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物的方法。
• The Synthesis, Assignment of Configuration and Dehydration of cis- and trans-2-t-Butylcyclohexanol¹
  作者：Harlan L. Goering、Richard L. Reeves、Herbert H. Espy

  DOI：10.1021/ja01600a031

  日期：1956.10
• ROZEN, SHLOMO;GAL, CHAVA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2769-2779
  作者：ROZEN, SHLOMO、GAL, CHAVA

  DOI：——

  日期：——
• VERBESSERUNG DER DUFTWIRKUNG VON RIECHSTOFF-ESTERN
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2211829B1

  公开（公告）日：2011-04-27
• Fragrance Effect of Perfume Esters
  申请人：Bessler Cornelius

  公开号：US20100210496A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Adhesion of perfume esters to surfaces, such as the surfaces of textiles, of hard objects, or of the human body, was able to be improved. Said object is achieved substantially by using particular enzymes leading to improved fixing of the perfume ester on hard and/or soft surfaces.