(S)-(E)-4-hydroxynon-2-enal | 119008-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(E)-4-hydroxynon-2-enal
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-2E-nonenal；(-) 4-hydroxy-2-nonenal；4(R) hydroxy nonenal；(2E,4R)-4-Hydroxynon-2-enal；(E,4R)-4-hydroxynon-2-enal
• CAS: 119008-08-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JVJFIQYAHPMBBX-VPIOIWJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-4-hydroxynon-2-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R)-4-triethylsilyloxy-2E-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the four stereoisomers of 2,3-epoxy-4-hydroxynonanal and their reactivity with deoxyguanosine

  摘要：

  2,3-环氧-4-羟基壬醛（EHN）是脂质过氧化的潜在产物，可导致基因毒性乙烯加成物的生成。我们合成了EHN的所有四种立体异构体，并将它们分别与2'-脱氧鸟苷反应。除了1,N2-乙烯-2'-脱氧鸟苷外，分离并表征了12种立体异构体产物，采用了1H NMR和圆二色性光谱进行分析。立体化学的分配与选择性NOE谱、邻位耦合常数和分子力学计算结果相一致。我们开发了反相HPLC条件，可以分离大多数加成物混合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00546k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'R)-((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(hexane-1,1-diyl) dibenzoate 在 lead(IV) acetate 、 Dowex-50 W-hydrogen 、 Montmorillonite clay K-10 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-(E)-4-hydroxynon-2-enal
  参考文献：
  名称：

  实用合成的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛，微粒体脂质过氧化作用的细胞毒性产物

  摘要：

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86245-x

文献信息

• Montarby, Lucy de; Tourbah, Hiam; Gree, Rene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 419 - 432
  作者：Montarby, Lucy de、Tourbah, Hiam、Gree, Rene

  DOI：——

  日期：——
• Enzymic resolution of (R)- and (S)-(E)-4-hydroxyalk-2-enals related to lipid peroxidation
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Francesco Cajone、Pierangela Ciuffreda、Anna M. Sanvito

  DOI：10.1021/jo00070a043

  日期：1993.8
• Sorbic acid iron tricarbonyl complex as resolving agent. Chiralsyntheses of 4-hydroxy nonenal and cariolic acid.
  作者：Lucy de Montarby、Paul Mosset、René Gree

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80387-1

  日期：1988.1
• DE, MONTARBY LUCY;TOURBAH, HIAM;GREE, RENE, BULL. SOC. CHIM. FR., 3,(1989) C. 419-432
  作者：DE, MONTARBY LUCY、TOURBAH, HIAM、GREE, RENE

  DOI：——

  日期：——
• MONTARBY, LUCY DE;MOSSET, PAUL;GREE, RENE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3937-3940
  作者：MONTARBY, LUCY DE、MOSSET, PAUL、GREE, RENE

  DOI：——

  日期：——