(3S,4S)-2,5-dimethyl-1-(2-trimethylsiloxyphenyl)-2,5-diaza-4-phospholidine | 438207-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,4S)-2,5-dimethyl-1-(2-trimethylsiloxyphenyl)-2,5-diaza-4-phospholidine
• 英文别名: [2-[(4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-yl]phenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 438207-07-9
• 化学式: C₂₅H₃₁N₂OPSi
• 分子量: 434.593
• InChiKey: VNQWMPLKTMTTBU-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-2,5-dimethyl-1-(2-trimethylsiloxyphenyl)-2,5-diaza-4-phospholidine 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3S,4S)-2,5-dimethyl-1-(2-hydroxyphenyl)-2,5-diaza-4-phospholidine-borane complex
  参考文献：
  名称：

  完全非对映选择性合成新的P-手性邻-三甲基甲硅烷氧基芳基二氮杂膦酸和邻羟基芳基二氮杂膦酸-硼烷配合物

  摘要：

  几种P（III）-致色的邻-三甲基甲硅烷氧基芳基二氮杂膦酸4的完全非对映选择性合成是通过在关键中间体，邻三甲基甲硅烷氧基芳基双（二甲氨基）膦2和各种手性二胺3回流甲苯中进行交换反应而实现的。如果使用非C 2对称的手性助剂，例如（S）-2-苯胺基甲基吡咯烷（3a），则可得到非立体异构纯形式的含有立体异构磷原子的化合物4a – g，作为热力学抗-非对映异构体。硼烷-二甲基硫醚使二氮杂膦烷4络合，然后甲氧基醚官能团进行甲醇水解，从而以71-86 ％的高收率形成了所需的邻-羟基芳基二氮杂膦烷-硼烷络合物5。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01314-6
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-2,5-dimethyl-1-(2-trimethylsiloxyphenyl)-2,5-diaza-4-phospholidine
  参考文献：
  名称：

  完全非对映选择性合成新的P-手性邻-三甲基甲硅烷氧基芳基二氮杂膦酸和邻羟基芳基二氮杂膦酸-硼烷配合物

  摘要：

  几种P（III）-致色的邻-三甲基甲硅烷氧基芳基二氮杂膦酸4的完全非对映选择性合成是通过在关键中间体，邻三甲基甲硅烷氧基芳基双（二甲氨基）膦2和各种手性二胺3回流甲苯中进行交换反应而实现的。如果使用非C 2对称的手性助剂，例如（S）-2-苯胺基甲基吡咯烷（3a），则可得到非立体异构纯形式的含有立体异构磷原子的化合物4a – g，作为热力学抗-非对映异构体。硼烷-二甲基硫醚使二氮杂膦烷4络合，然后甲氧基醚官能团进行甲醇水解，从而以71-86 ％的高收率形成了所需的邻-羟基芳基二氮杂膦烷-硼烷络合物5。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01314-6

文献信息

• Totally diastereoselective synthesis of new P-chirogenic o-trimethylsiloxyaryl diazaphospholidines and o-hydroxyaryl diazaphospholidine–borane complexes
  作者：Christian J Ngono、Thierry Constantieux、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01314-6

  日期：2002.2

  The totally diastereoselective synthesis of several P(III)-chirogenic o-trimethylsiloxyaryl diazaphospholidines 4 was achieved by exchange reactions in refluxing toluene from the key intermediates, o-trimethylsiloxyaryl bis(dimethylamino) phosphines 2, and various chiral diamines 3. In the case of the use of a non-C2-symmetric chiral auxiliary such as (S)-2-anilinomethylpyrrolidine (3a), compounds

  几种P（III）-致色的邻-三甲基甲硅烷氧基芳基二氮杂膦酸4的完全非对映选择性合成是通过在关键中间体，邻三甲基甲硅烷氧基芳基双（二甲氨基）膦2和各种手性二胺3回流甲苯中进行交换反应而实现的。如果使用非C 2对称的手性助剂，例如（S）-2-苯胺基甲基吡咯烷（3a），则可得到非立体异构纯形式的含有立体异构磷原子的化合物4a – g，作为热力学抗-非对映异构体。硼烷-二甲基硫醚使二氮杂膦烷4络合，然后甲氧基醚官能团进行甲醇水解，从而以71-86 ％的高收率形成了所需的邻-羟基芳基二氮杂膦烷-硼烷络合物5。