(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine | 616215-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 616215-29-3
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₄
• 分子量: 521.656
• InChiKey: FVUGIVDCVIPKKV-PSWJWLENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 甲醇 、 水 、 碘 、 三氯化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1,3,3-tetramethylbutyl 2,6-butylimino-2,6-dideoxy-L-glycero-D-guloheptonamide
  参考文献：
  名称：

  基于串联 Staudinger/Aza-Wittig/Ugi 三组分反应的 Aza-C-糖苷库的开发

  摘要：

  我们报告串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应介导的 aza-C-糖苷 64 成员化合物库的合成。该文库由四个吡咯烷和三个哌啶支架组成，在其上接枝了许多官能团以形成七个子文库。通过将两种戊糖和一种己糖转化为相应的 4-叠氮戊醛和 5-叠氮己醛衍生物作为 Staudinger/aza-Wittig 过程的前体，可以实现文库的变化。通过在完全保护的 Ugi-3CR 中间体上使用不同的异氰化物以及保护和官能团操作，可以实现进一步的变化。化合物库的初步生物学评估揭示了几种低微摩尔人酸性葡糖神经酰胺酶抑制剂

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200923
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-deoxy-L-idose 在 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  基于串联 Staudinger/Aza-Wittig/Ugi 三组分反应的 Aza-C-糖苷库的开发

  摘要：

  我们报告串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应介导的 aza-C-糖苷 64 成员化合物库的合成。该文库由四个吡咯烷和三个哌啶支架组成，在其上接枝了许多官能团以形成七个子文库。通过将两种戊糖和一种己糖转化为相应的 4-叠氮戊醛和 5-叠氮己醛衍生物作为 Staudinger/aza-Wittig 过程的前体，可以实现文库的变化。通过在完全保护的 Ugi-3CR 中间体上使用不同的异氰化物以及保护和官能团操作，可以实现进一步的变化。化合物库的初步生物学评估揭示了几种低微摩尔人酸性葡糖神经酰胺酶抑制剂

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200923

文献信息

• Nitrogen Inversion as a Diastereomeric Relay in Azasugar Synthesis: The First Synthesis of Adenophorine
  作者：Michael A. T. Maughan、Ieuan G. Davies、Timothy D. W. Claridge、Steve Courtney、Phil Hay、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200351002

  日期：2003.8.18