(S)-(-)-3-(hydroxymethyl)-cyclopent-1-ene | 67886-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-3-(hydroxymethyl)-cyclopent-1-ene
• 英文别名: (S)-(cyclopent-2-enyl)methanol；(S)-cyclopent-2-enylmethanol；(S)-(-)-Cyclopent-2-en-1-ylcarbinol；[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 67886-26-4
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: LMYOLOWXQDLHKQ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-(hydroxymethyl)-cyclopent-1-ene 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.91h， 生成 (-)-卡巴韦
  参考文献：
  名称：

  （-）-Carbovir的简短合成

  摘要：

  （–）-Carbovir（（–）- 1）是通过环状碳酸酯2从对映异构体富集的（–）-（S）-（环戊-2-烯基）甲醇（（–）- 3）开始的四个步骤合成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770506
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-cyclopentene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-(-)-3-(hydroxymethyl)-cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  对应于谷氨酰胺-γ-谷氨酸的膦酸磷酸肽的立体选择性合成及其掺入有效的多聚-γ-谷氨酰合成酶抑制剂

  摘要：

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2

  DOI：

  10.1021/jo0507439

文献信息

• Strategy for Employing Unstabilized Nucleophiles in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations
  作者：Barry M. Trost、David A. Thaisrivongs

  DOI：10.1021/ja806781u

  日期：2008.10.29

  unstabilized anions in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations (AAA). The "hard" 2-methylpyridyl nucleophiles studied are first reacted in situ with BF3.OEt2; subsequent deprotonation of the resulting complexes with LiHMDS affords "soft" anions that are competent nucleophiles in AAA reactions. The reaction is selective for the 2-position of methylpyridines and tolerates bulky aryl and alkyl substitution

  我们报告了在钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 中使用高度不稳定的阴离子的策略。所研究的“硬”2-甲基吡啶基亲核试剂首先与 BF3.OEt2 原位反应；随后所得复合物与 LiHMDS 的去质子化提供“软”阴离子，在 AAA 反应中是有能力的亲核试剂。该反应对甲基吡啶的 2-位具有选择性，并且可以耐受 3-、4-和 5-位的大芳基和烷基取代。对反应机理的研究表明，保留了烯丙基立体中心的构型，这与为稳定阴离子的钯催化烯丙基取代过程所调用的规范外球机制一致。
• A Stereoselective Synthesis of Phosphinic Acid Phosphapeptides Corresponding to Glutamyl-γ-glutamate and Incorporation into Potent Inhibitors of Folylpoly-γ-glutamyl Synthetase
  作者：David M. Bartley、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0507439

  日期：2005.8.1

  Radical addition of H3PO2 to N-/C-protected vinyl glycine led to the corresponding H-phosphinic acid in excellent yield. The non-nucleophilic H-phosphinic acid was converted to a nucleophilic PIII species, RP(OTMS)2, which was used in two approaches to the target phosphinic acid containing pseudopeptide. New methodology was developed that led to excellent yields in the reaction of RP(OTMS)2 with unactivated

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2
• A Short Synthesis of (?)-Carbovir
  作者：Stefan Hildbrand、Thomas Troxler、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19940770506

  日期：1994.8.10

  (–)-Carbovir ((–)-1) was synthesized via the cyclic carbonate 2 in four steps starting from enantiomerically enriched (–)-(S)-(cyclopent-2-enyl)methanol ((–)-3).

  （–）-Carbovir（（–）- 1）是通过环状碳酸酯2从对映异构体富集的（–）-（S）-（环戊-2-烯基）甲醇（（–）- 3）开始的四个步骤合成的。