methyl 6-isopropyl-3-(4-phthalimidobutyl)azulene-1-carboxylate | 147033-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-isopropyl-3-(4-phthalimidobutyl)azulene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butyl]-6-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 147033-56-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: ZEJQVFQJSVSWTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-isopropyl-3-(4-phthalimidobutyl)azulene-1-carboxylate 在 聚合甲醛 、 磷酸 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 N-[4-[3-[(dimethylamino)methyl]-6-propan-2-ylazulen-1-yl]butyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-取代的azulene-1-磺酸钠钠及其相关化合物的设计，合成和药理作用：非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激

  DOI：

  10.1021/jm00059a001
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(4-phenylmethoxybutyl)-6-propan-2-ylazulene-1-carboxylate 在 三氯化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 6-isopropyl-3-(4-phthalimidobutyl)azulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的azulene-1-磺酸钠钠及其相关化合物的设计，合成和药理作用：非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激

  DOI：

  10.1021/jm00059a001

文献信息

• Simple and Selective Oxidation of 6-Alkylazulene Derivatives
  作者：Masayuki Yokota、Rei Koyama、Hiromi Hayashi、Satoko Uchibori、Tsuyoshi Tomiyama、Hiroshi Miyazaki

  DOI：10.1055/s-1994-25706

  日期：——

  The simple and regioseletive oxidation of 6-alkylazulene derivatives with an electron-withdrawing substituent at the 1-position of the azulene ring is described. Oxidation with molecular oxygen proceeds smoothly in the presence of a base such as potassium acetate (KOAc) or tetrabutylammonium hydroxide (Bu4NOH), and appears to proceed via enolization of the azulene derivatives. Oxidation of 6-isopropylazulene derivatives gave tertiary alcohols, which were easily converted to primary alcohols. Oxidation of 6-methylazulene derivatives provided azulene-6-carboxylate derivatives but dimethhyl azulene-1,6-dicarboxylate, which had been obtained by the oxidation of methyl 6-methylazulene-1-carboxylate, was found to be reduced selectively at the 6-position by sodium borohydride (NaBH4). In contrast, demethoxycarbonylation of dimethyl azulene-1,6-di-carboxylate with anhydrous phosphoric acid (100%PA) proceeded selectively at the 1-position to give methyl azulene-6-carboxylate. Those compounds obtained by the oxidation of 6-alkylazulenes are useful key intermediates for further modifications of the side chains at the 6-position of azulenes.

  描述了在薁环 1 位具有吸电子取代基的 6-烷基薁衍生物的简单和区域选择性氧化。分子氧的氧化在乙酸钾 (KOAc) 或氢氧化四丁基铵 (Bu4NOH) 等碱存在下顺利进行，并且似乎是通过甘菊环衍生物的烯醇化进行的。 6-异丙基薁衍生物的氧化得到叔醇，该叔醇很容易转化为伯醇。 6-甲基薁衍生物的氧化提供了薁-6-羧酸酯衍生物，但通过氧化6-甲基薁-1-甲酸甲酯而获得的二甲基薁-1,6-二羧酸酯被发现在6-位被选择性还原。硼氢化钠（NaBH4）的位置。相比之下，1,6-二甲酸二甲酯与无水磷酸（100%PA）在1位选择性地进行脱甲氧基羰基化，得到6-甲酸甲酯。通过氧化 6-烷基甘菊环得到的那些化合物是进一步修饰甘菊环 6 位侧链的有用的关键中间体。