1,3,1',3'-tetrahydro-[2,2']biindenylidene | 78305-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,3,1',3'-tetrahydro-[2,2']biindenylidene
• 英文别名: 1,1',3,3'-tetrahydro-2,2'-biindene；2-(2-indanylidene)indane；2-(2-indanyliden)indan；2-(1,3-Dihydro-2H-inden-2-ylidene)-2,3-dihydro-1H-indene；2-(1,3-dihydroinden-2-ylidene)-1,3-dihydroindene
• CAS: 78305-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: WPZSNYYCBZLKCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,1',3'-tetrahydro-[2,2']biindenylidene 在 sulfur 作用下， 反应 0.83h， 以5.3%的产率得到10,11-dihydrodiindeno<1,2-b:2',1'-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Czogolla, Claus-Detlef; Boberg, Friedrich, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 33, p. 83 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 四氯化钛 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以11%的产率得到1,3,1',3'-tetrahydro-[2,2']biindenylidene
  参考文献：
  名称：

  试图准备一个全碳的靛蓝系统。

  摘要：

  描述了尝试制备靛蓝的全碳类似物四环三烯4的前体。从茚满-2-一（9）开始，制备了α-亚甲基酮13。使该化合物进行McMurry偶联反应后，将其二聚为双茚衍生物17，而不是提供4的四甲基衍生物即烃14。然而，通过双-1-茚二聚体19与共轭二烯21的结合。所有使21亚甲基化的尝试均以失败告终。当用Tebbe试剂处理19时，大概通过中间产生的异构体22的Cope反应产生了二聚体23。可以将双茚衍生物23与1，2-二溴乙烷烷基化以产生1∶1混合物。螺环化合物24和25。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.42

文献信息

• Spiro(imidazo[1,2-a]pyrano[2,3-c]pyridine-9-indenes) as inhibitors of gastric acid secretion
  作者：Andreas Marc Palmer、Sandra Chrismann、Gabriela Münch、Christof Brehm、Peter Jan Zimmermann、Wilm Buhr、Jörg Senn-Bilfinger、Martin Philipp Feth、Wolfgang Alexander Simon

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.055

  日期：2009.1

  Asymmetric and symmetric spiro(imidazo[1,2-a]pyrano[2,3-c]pyridine-9-indenes) were prepared using a synthetic approach that comprised a cross-metathesis reaction and an acid-catalyzed cycloisomerisation as key steps. The target compounds constitute potent inhibitors of the gastric proton pump enzyme with inhibitory activity comparable to potassium-competitive acid blockers (P-CABs) belonging to the known 9-aryl-7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine series. Spiro(imidazo[1,2-a]pyrano[2,3-c]pyridine-9,2'-indenes) represent the first example for P-CABs, in which the distance between the heterocyclic scaffold and the aryl residue has been modified, and are promising candidates for further development as anti-ulcer drugs. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Czogolla, Claus-Detlef; Boberg, Friedrich, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 33, p. 83 - 86
  作者：Czogolla, Claus-Detlef、Boberg, Friedrich

  DOI：——

  日期：——
• Attempts to prepare an all-carbon indigoid system
  作者：Şeref Yildizhan、Henning Hopf、Peter G Jones

  DOI：10.3762/bjoc.11.42

  日期：——

  First attempts are described to prepare a precursor for an all-carbon analog of indigo, the tetracyclic triene 4. Starting from indan-2-one (9) the alpha-methylene ketone 13 was prepared. Upon subjecting this compound to a McMurry coupling reaction, it dimerized to the bis-indene derivative 17, rather than providing the tetramethyl derivative of 4, the hydrocarbon 14. In a second approach, indan-1-one

  描述了尝试制备靛蓝的全碳类似物四环三烯4的前体。从茚满-2-一（9）开始，制备了α-亚甲基酮13。使该化合物进行McMurry偶联反应后，将其二聚为双茚衍生物17，而不是提供4的四甲基衍生物即烃14。然而，通过双-1-茚二聚体19与共轭二烯21的结合。所有使21亚甲基化的尝试均以失败告终。当用Tebbe试剂处理19时，大概通过中间产生的异构体22的Cope反应产生了二聚体23。可以将双茚衍生物23与1，2-二溴乙烷烷基化以产生1∶1混合物。螺环化合物24和25。

表征谱图