2-vinylindan-2-ol | 155996-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-vinylindan-2-ol
• 英文别名: 2-Ethenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol；2-ethenyl-1,3-dihydroinden-2-ol
• CAS: 155996-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ZLCPGHPECKEQLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylindan-2-ol 在 臭氧 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-羟基-1,3-二氢茚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  大规模臭氧分解的安全执行：2-羟基茚满-2-甲醛的亚硫酸氢盐加合物的制备及其在还原胺化中的应用

  摘要：

  探索了几种生成亚硫酸氢盐加合物 2 的途径，其中最有效的方法是将乙烯基格氏加成到 2-茚满酮中，然后进行臭氧分解和用 NaHSO3 水溶液进行后处理，以在一个锅中实现还原和亚硫酸氢盐的形成。对该臭氧分解反应的安全性和量热法进行了研究，并描述了安全放大至 3 kg 烯烃的情况。还描述了亚硫酸氢盐加合物 2 在还原胺化反应中作为醛替代物的效用。

  DOI：

  10.1021/op0202235
• 作为产物：
  描述：

  methylenedimethyl sulfurane 、 2-茚酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-vinylindan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种使用二甲基甲磺酸甲酯合成同系的烯丙基醇的新方法

  摘要：

  过量的二甲基亚砜甲基化物与各种脂族和芳族酮的反应仅以良好的收率产生均聚的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73035-8

文献信息

• Catalytic Radical–Polar Crossover Reactions of Allylic Alcohols
  作者：Eric E. Touney、Nicholas J. Foy、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.8b12075

  日期：2018.12.12

  Radical-polar crossover hydrofunctionalizations of tertiary allylic alcohols are described. Depending on the structure of the catalyst, corresponding epoxides or semipinacol rearrangement products are selectively obtained in good yields. Experimental evidence points to the participation of alkylcobalt complexes as electrophilic intermediates.

  描述了叔烯丙醇的自由基极性交叉氢官能化。取决于催化剂的结构，相应的环氧化物或半频哪醇重排产物以良好的产率选择性地获得。实验证据表明烷基钴配合物作为亲电子中间体的参与。
• [EN] PREPARATION OF 3-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE 3-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005037790A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This present invention relates to a new and improved reductive amination process for the preparation of 3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula I comprising reacting a compound of formula II with a compound of formula III.

  本发明涉及一种新的改进的还原胺化过程，用于制备式I的3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物，包括将式II的化合物与式III的化合物反应。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVACAFTOR AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20180127373A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present patent discloses a novel one pot two-step process for the synthesis of ivacaftor and related compounds of [Formula (I)], wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and Ar 1 are as described above; its tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof starting from indole acetic acid amides.

  本专利披露了一种新颖的一锅两步法合成伊瓦卡托和相关化合物[式(I)]的过程，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Ar1如上所述；其互变异构体或药学上可接受的盐，起始物为吲哚乙酸酰胺。
• Preparation of 3-azabicyclo [3.1.0] hexane derivatives
  申请人：McHardy Furst Stanton

  公开号：US20050113437A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  This present invention relates to a new and improved reductive amination process for the preparation of 3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives and pharmaceutical compositions comprising such derivatives. The invention particularly relates to using such derivatives to treat certain disorders and conditions, including, for example, irritable bowel syndrome, drug addiction or dependency, alcohol addiction or dependency, depression, and eating disorders.

  本发明涉及一种新的和改进的还原胺化过程，用于制备3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物和包含这些衍生物的药物组合物。该发明特别涉及使用这些衍生物治疗某些疾病和病况，包括但不限于肠易激综合症、药物成瘾或依赖、酒精成瘾或依赖、抑郁症和进食障碍。
• Process for the synthesis of ivacaftor and related compounds
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US10336703B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present patent discloses a novel one pot two-step process for the synthesis of ivacaftor and related compounds of [Formula (I)], wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and Ar1 are as described above; its tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof starting from indole acetic acid amides.

  本专利公开了以吲哚乙酸酰胺为起始原料，合成伊伐卡夫多及相关化合物[式（I）]（其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 Ar1 如上所述）及其同系物或药学上可接受的盐的一种新颖的一步法或两步法工艺。