1,4-bis(3-bromoprop-2-ynyloxy)but-2-yne | 1150097-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(3-bromoprop-2-ynyloxy)but-2-yne
• 英文别名: 1,4-Bis(3-bromoprop-2-ynoxy)but-2-yne；1,4-bis(3-bromoprop-2-ynoxy)but-2-yne
• CAS: 1150097-10-1
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₂
• 分子量: 319.98
• InChiKey: GBULGKKAOQEZEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3-bromoprop-2-ynyloxy)but-2-yne 在 [Co(Cp)(CO)(dimethyl fumarate)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到4,5-dibromo-1,3,6,8-tetrahydro-2,7-dioxa-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  适用于[2 + 2 + 2]环加成反应的空气稳定型{（C5H5）Co}催化剂

  摘要：

  结合富马酸酯和CO配体的环戊二烯钴复合物（见图）有效地催化炔烃，腈和/或烯烃的分子间和分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，从而生成苯，吡啶或1,3-环己二烯。与[CpCo（CO）2 ]或[CpCo（C 2 H 4）2 ]（Cp = C 5 H 5）等催化剂不同，它们具有空气稳定性，易于处理，与微波条件兼容，并且不一定需要辐射才能活跃。

  DOI：

  10.1002/anie.200806001
• 作为产物：
  描述：

  4,9-dioxadodeca-1,6,11-triyne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,4-bis(3-bromoprop-2-ynyloxy)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  适用于[2 + 2 + 2]环加成反应的空气稳定型{（C5H5）Co}催化剂

  摘要：

  结合富马酸酯和CO配体的环戊二烯钴复合物（见图）有效地催化炔烃，腈和/或烯烃的分子间和分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，从而生成苯，吡啶或1,3-环己二烯。与[CpCo（CO）2 ]或[CpCo（C 2 H 4）2 ]（Cp = C 5 H 5）等催化剂不同，它们具有空气稳定性，易于处理，与微波条件兼容，并且不一定需要辐射才能活跃。

  DOI：

  10.1002/anie.200806001

文献信息

• Air-Stable {(C₅H₅)Co} Catalysts for [2+2+2] Cycloadditions
  作者：Anaïs Geny、Nicolas Agenet、Laura Iannazzo、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/anie.200806001

  日期：2009.2.23

  Cobalt cyclopentadienyl complexes incorporating a fumarate and a CO ligand (see picture) efficiently catalyze inter‐ and intramolecular [2+2+2] cycloadditions of alkynes, nitriles, and/or alkenes to give benzenes, pyridines, or 1,3‐cyclohexadienes. Unlike catalysts such as [CpCo(CO)2] or [CpCo(C2H4)2] (Cp=C5H5), they are air‐stable, easy to handle, compatible with microwave conditions, and do not necessarily

  结合富马酸酯和CO配体的环戊二烯钴复合物（见图）有效地催化炔烃，腈和/或烯烃的分子间和分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，从而生成苯，吡啶或1,3-环己二烯。与[CpCo（CO）2 ]或[CpCo（C 2 H 4）2 ]（Cp = C 5 H 5）等催化剂不同，它们具有空气稳定性，易于处理，与微波条件兼容，并且不一定需要辐射才能活跃。
• Co(I)- versus Ru(II)-Catalyzed [2+2+2] cycloadditions involving alkynyl halides
  作者：Laura Iannazzo、Naoko Kotera、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.041

  日期：2011.12

  Alkynyl chlorides, bromides, and iodides have been tested as [2 + 2 + 2] cycloaddition partners using CpCo(CO)(dimethylfumarate) and Cp*Ru(cod)Cl as precatalysts. A series of cocyclizations between diynyl dihalides and alkynes, as well as intramolecular cycloadditions of triynyl dihalides, has been carried out. While this study confirmed the versatility of the ruthenium complex with all kinds of halides

  使用CpCo（CO）（富马酸二甲酯）和Cp * Ru（cod）Cl作为预催化剂，已对炔基氯，溴化物和碘化物作为[2 + 2 + 2]环加成伙伴进行了测试。已经进行了二炔基二卤化物和炔烃之间的一系列共环化，以及三炔基二卤化物的分子内环加成。尽管这项研究证实了钌配合物与各种卤化物的通用性，但事实证明，廉价的空气稳定的钴配合物对炔基溴是有效的。