(S)-2-ethyl-2-(2-isopropoxycarbonylethyl) cyclopentanone | 192824-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-ethyl-2-(2-isopropoxycarbonylethyl) cyclopentanone
• 英文别名: propan-2-yl 3-[(1S)-1-ethyl-2-oxocyclopentyl]propanoate
• CAS: 192824-45-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: GPQSHQNDRHNWBW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-2-(2-isopropoxycarbonylethyl) cyclopentanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 propan-2-yl 3-[(3S)-3-ethyl-2-oxooxan-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  涉及手性亚胺的不对称迈克尔型烷基化的季碳中心的立体控制修饰：对（+）-长春胺的有效对映选择性

  摘要：

  手性亚胺4与丙烯酸甲酯缩合而得的迈克尔加合物分两步转化为内酯。由色胺酮引起的内酯开环生成9，最终将其分三步转化为关键的三环衍生物，即已知的（+）-长春胺1的前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00210-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基环戊酮 在 sodium isopropylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (S)-2-ethyl-2-(2-isopropoxycarbonylethyl) cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Formal enantioselective synthesis of (+)-vincamine. The first enantioselective route to (+)-3,14-epivincamine and its enantiomer

  摘要：

  A formal synthesis of (+)- vincamine (1) from (S)-(+)- 2-ethyl-2-(2-methoxycarbonylethyl) cyclopentanone (6a) is described. This intermediate had previously been obtained by our research group in 90% ee through d'Angelo's deracemizing alkylation of the chiral imine 7, easily prepared from (R)-(+)-alpha-methylbenzylamine and 2-ethyl cyclopentanone with methyl acrylate. A potencial advanced intermediate for the synthesis of (+)-4, an epimer of (+)-1 at positions C-3 and C-14, has also been prepared from 6a. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00489-3