2,4-bis(methylthio)benzaldehyde | 15345-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(methylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-bis(methylsulfanyl)benzaldehyde；2,4-Dimethylmercapto-benzaldehyd；2,4-Dimethylthiobenzaldehyd；2,4-Bis(methylthio)benzaldehyde
• CAS: 15345-32-1
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: QSJSJDLNFYZZCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  318.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(methylthio)benzaldehyde 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(methylthio)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C(芳基)-SMe键的铬催化偶联获得芳基化和烷基化苯甲醛衍生物

  摘要：

  这里描述的是铬催化的 C(芳基)-SMe 键断裂，导致在温和条件下与有机镁偶联得到官能化苯甲醛。该反应通过一种用作预催化剂的低成本且简单的 CrCl 2盐来特别促进，使邻-C(芳基)-SMe 和邻'-C(芳基)-H 键同步活化以实现苯扎亚胺的双官能化。由于 C(芳基)-SMe 和 C(芳基)-SMe/C(芳基)-H 键的偶联在具有成本效益的 Cr 催化作用下得到促进，这项工作提供了一种获取芳基化、烷基化和二芳基化苯甲醛衍生物的策略.

  DOI：

  10.1039/d2cc01631a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲醛 、 sodium thiomethoxide 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-bis(methylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted and 4-substituted aryl nitrone compounds

  摘要：

  本发明提供芳基亚硝基酮，包括其在内的组合物以及它们用于治疗或预防氧化性、缺血性、缺血/再灌注相关和趋化因子介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20050182060A1

文献信息

• Traceless Chelation-Controlled Rhodium-Catalyzed Intermolecular Alkene and Alkyne Hydroacylation
  作者：Joel F. Hooper、Rowan D. Young、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201204056

  日期：2013.2.25

  A new functional‐group tolerant, rhodium‐catalyzed, sulfide‐reduction process is combined with rhodium‐catalyzed chelation‐controlled hydroacylation reactions to give a traceless hydroacylation protocol. Aryl‐ and alkenyl aldehydes can be combined with both alkenes, alkynes and allenes to give traceless products in high yields. A preliminary mechanistic proposal is also presented.

  一种新的能够耐受铑的催化，硫化物还原的功能基团，与铑催化的螯合控制的加氢酰化反应相结合，形成了无痕的加氢酰化方案。芳基和烯基醛可与烯烃，炔烃和丙二烯结合使用，以高收率得到无痕产物。还提出了初步的机械建议。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Aldehyde C−H Activation and Functionalization with Dioxazolones: An Entry to Imide Synthesis
  作者：Joe Massouh、Antoine Petrelli、Virginie Bellière‐Baca、Damien Hérault、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.202101099

  日期：2022.2.15

  A rhodium(III)-based catalytic system has been used to develop a C−H bond activation of benzaldehyde derivatives and subsequent functionalization with dioxazolones in order to afford imides. The importance of the nature of the directing group to perform selectively the aldehydic C−H bond activation has been highlighted. The scope investigation showed that this transformation could be applied to various

  铑 (III) 基催化体系已被用于开发苯甲醛衍生物的 C-H 键活化和随后用二恶唑酮官能化以提供酰亚胺。已经强调了导向基团的性质对选择性地进行醛类 C-H 键活化的重要性。范围调查表明，这种转化可以应用于各种二恶唑酮和许多苯甲醛衍生物以及丙烯醛衍生物。酰亚胺产物的衍生反应证明了这种铑催化的醛 C-H 酰胺化的合成效用。
• Direct Synthesis of Highly Substituted Pyrroles and Dihydropyrroles Using Linear Selective Hydroacylation Reactions
  作者：Manjeet K. Majhail、Paul M. Ylioja、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201600311

  日期：2016.6.1

  diphosphine ligands, such as (Cy2 P)2 NMe or bis(diphenylphosphino)methane (dppm), are effective at catalysing the union of aldehydes and propargylic amines to deliver the linear hydroacylation adducts in good yields and with high selectivities. In situ treatment of the hydroacylation adducts with p-TSA triggers a dehydrative cyclisation to provide the corresponding pyrroles. The use of allylic amines, in place

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。
• Exploiting rhodium-catalysed ynamide hydroacylation as a platform for divergent heterocycle synthesis
  作者：Robert N. Straker、Manjeet K. Majhail、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc03795c

  日期：——

  yield and excellent regioselectivity from the combination of aldehydes and ynamides. The enaminone products are subsequently used as a platform to construct a diverse array of substituted pyrazoles, pyrimidines, and isoxazoles in a two-step, one-pot sequence. It was found that with judicious choice of catalyst system it was possible to overturn the regioselectivity of the hydroacylation reaction to

  描述了炔酰胺加氢酰化的第一个实例。使用铑催化，可以通过醛和乙酰胺的组合以高收率和优异的区域选择性生成线性β-烯胺酮产物。随后将烯胺酮产物用作平台，以两步一锅法的顺序构建各种取代的吡唑，嘧啶和异恶唑。发现通过明智地选择催化剂体系，有可能推翻加氢酰化反应的区域选择性以产生α-烯胺酮产物。
• Making Fast Photoswitches Faster—Using Hammett Analysis to Understand the Limit of Donor–Acceptor Approaches for Faster Hemithioindigo Photoswitches
  作者：Benjamin Maerz、Sandra Wiedbrauk、Sven Oesterling、Elena Samoylova、Artur Nenov、Peter Mayer、Regina de Vivie‐Riedle、Wolfgang Zinth、Henry Dube

  DOI：10.1002/chem.201403661

  日期：2014.10.20

  Herein we use time‐resolved absorption spectroscopy and Hammett analysis to discover an unexpected principal limit to the photoisomerization rate for donor‐substituted HTIs. By using stationary absorption and fluorescence measurements in combination with theoretical investigations, we offer a detailed mechanistic explanation for the observed rate limit. An alternative way of approaching and possibly even

  半硫靛蓝（HTI）光电开关由于在可见光区域具有吸收能力以及超快的光异构化和高热双稳性，因此在生物和超分子应用中具有巨大的潜力。合理地为特定应用定制光物理性质是充分利用HTI作为光开关工具的潜力的关键。本文中，我们使用时间分辨吸收光谱法和Hammett分析法发现供体取代的HTI的光异构化速率出乎意料的主要限制。通过结合使用静态吸收和荧光测量以及理论研究，我们为观察到的速率极限提供了详细的机械解释。