4-ethylamino-2-phenylamino-pyrimidine-5-carboxaldehyde | 185040-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethylamino-2-phenylamino-pyrimidine-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-ethylamino-2-phenylamino-pyrimidine-5-carbaldehyde；2-anilino-4-(ethylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 185040-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: FLVDHJYGUBRAHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  474.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylamino-2-phenylamino-pyrimidine-5-carboxaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列2-氨基-8H-吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成和酪氨酸激酶抑制活性：鉴定有效的，选择性血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  化合物库的筛选导致鉴定出2-氨基-6-（2,6-二氯苯基）-8-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶（1）作为血小板衍生的生长因子受体的抑制剂（ PDGFr），成纤维细胞生长因子受体（FGFr）和c-src酪氨酸激酶（TKs）。用4-（N，N-二乙基氨基乙氧基）苯基氨基取代C-2为1的伯氨基得到2a，其对所有三个TK的活性均大大提高。在目前的工作中，吡啶并[2,3-d]嘧啶核的C-6处的芳族基团和N-8处的烷基基团的变化提供了几种保留效力的类似物，包括偏向于抑制甲壳素的衍生物。 PDGFr的TK活性。2a在C-6处带有3-噻吩或未取代的苯基的类似物是最有效的抑制剂。化合物54的IC50值为31，

  DOI：

  10.1021/jm980398y
• 作为产物：
  描述：

  4-ethylamino-2-methanesulfinyl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 4-ethylamino-2-phenylamino-pyrimidine-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列2-氨基-8H-吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成和酪氨酸激酶抑制活性：鉴定有效的，选择性血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  化合物库的筛选导致鉴定出2-氨基-6-（2,6-二氯苯基）-8-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶（1）作为血小板衍生的生长因子受体的抑制剂（ PDGFr），成纤维细胞生长因子受体（FGFr）和c-src酪氨酸激酶（TKs）。用4-（N，N-二乙基氨基乙氧基）苯基氨基取代C-2为1的伯氨基得到2a，其对所有三个TK的活性均大大提高。在目前的工作中，吡啶并[2,3-d]嘧啶核的C-6处的芳族基团和N-8处的烷基基团的变化提供了几种保留效力的类似物，包括偏向于抑制甲壳素的衍生物。 PDGFr的TK活性。2a在C-6处带有3-噻吩或未取代的苯基的类似物是最有效的抑制剂。化合物54的IC50值为31，

  DOI：

  10.1021/jm980398y

文献信息

• Pyrido\x9b2, 3-d!pyrimidines for inhibiting protein tyrosine kinase
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05733914A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  6-Aryl pyrido\x9b2,3-d!pyrimidine 7-imines, 7-ones, and 7-thiones are inhibitors of protein tyrosine kinases, and are thus useful in treating cellular proliferation mediated thereby. The compounds are especially useful in treating cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis.

  6-芳基吡啶[2,3-d]嘧啶7-亚胺，7-酮和7-硫醚是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，因此在治疗由此介导的细胞增殖方面非常有用。这些化合物在治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣方面特别有用。
• N-oxides of amino containing pyrido \x9b2,3-D! pyrimidines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05945422A1

  公开（公告）日：1999-08-31

  N-oxides of amino containing 6-aryl pyrido\x9b2,3-d!-pyrimidine 7-imines, 7-ones, and 7-thiones have the formula ##STR1## where A and B are linkers, Ar is aryl, R.sub.2 is aklyl, X is O, S, or NH, or NAcyl, and R.sub.5 and R.sub.6 are alkyl. The compounds are inhibitors of protein tyrosine kinases and cyclin-dependent kinases, and are thus useful in treating cellular proliferation mediated thereby. The compounds are especially useful in treating cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis.

  含有6-芳基吡啶\x9b2,3-d!-嘧啶7-亚胺、7-酮和7-硫醚的N-氧化物的化学式为##STR1##其中A和B是连接剂，Ar是芳基，R.sub.2是烷基，X是O、S或NH，或NAcyl，R.sub.5和R.sub.6是烷基。这些化合物是蛋白酪氨酸激酶和细胞周期依赖性激酶的抑制剂，因此在治疗由此介导的细胞增殖方面非常有用。这些化合物在治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣方面特别有用。
• Pyridopyrimidinone derivatives for treatment of neurodegenerative disease
  申请人：——

  公开号：US20040224958A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention provides pyridopyrimidines and 4-aminopyrimidines that are useful for treating cell proliferatives disorders, such as cancer and restenosis. We have now discovered a group of 7,8-dihydro-2 (amino and thio)pyrido[2,3-d]pyrimidines and 2,4-diaminopyrimidines that are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases (cdks) and growth factor-mediated kinases. The compounds are readily synthesized and can be administered by a variety of routes, including orally, and have sufficient bioavailability. This invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II) where W is NH, S, SO, or SO 2 , R 1 includes phenyl and substituted phenyl, R 2 includes alkyl and cycloalkyl, R 3 includes alkyl and hydrogen, R 8 and R 9 include hydrogen and alkyl, and Z is carboxy. This invention also provide pharmaceutical formulations comprising a compound of Formula (I or II) together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient therefor. 1

  这项发明提供了对治疗细胞增殖性疾病（如癌症和再狭窄）有用的吡啶吡嘧啶和4-氨基吡嘧啶。我们现在发现了一组7,8-二氢-2（氨基和硫）吡啶嘧啶和2,4-二氨基吡嘧啶，它们是细胞周期依赖性激酶（cdk）和生长因子介导的激酶的有效抑制剂。这些化合物易于合成，并且可以通过多种途径（包括口服）给药，具有足够的生物利用度。该发明提供了式（I）和式（II）的化合物，其中W为NH、S、SO或SO2，R1包括苯基和取代苯基，R2包括烷基和环烷基，R3包括烷基和氢，R8和R9包括氢和烷基，Z为羧基。该发明还提供了含有式（I或II）化合物的制剂，与其一起使用的药用可接受载体、稀释剂或赋形剂。
• Pyrido[2,3-D]pyrimidines and 4-aminopyrimidines as inhibitors of cellular proliferation
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06498163B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  This invention provides pyridopyrimidines and 4-aminopyrimidines that are useful for treating cell proliferative disorders, such as cancer and restenosis. We have now discovered a group of 7,8-dihydro-2-(amino and thio)pyrido[2,3-d]pyrimidines and 2,4-diaminopyrimidines that are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases (cdks) and growth factor-mediated kinases. The compounds are readily synthesized and can be administered by a variety of routes, including orally, and have sufficient bioavailability. This invention provides compounds of Formula I: and Formula II: where W is NH, S, SO, or SO2, R1 includes phenyl and substituted phenyl, R2 includes alkyl and cycloalkyl, R3 includes alkyl and hydrogen, R8 and R9 include hydrogen and alkyl, and Z is carboxy. This invention also provides pharmaceutical formulations comprising a compound of Formula I or II together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient therefor.

  这项发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病，如癌症和再狭窄的吡啶吡嘧啶和4-氨基吡嘧啶。我们现在发现了一组7,8-二氢-2-(氨基和硫)吡啶吡嘧啶和2,4-二氨基吡嘧啶，它们是有效的细胞周期素依赖性激酶（cdk）和生长因子介导的激酶的抑制剂。这些化合物可以轻松合成，并且可以通过多种途径，包括口服，进行给药，并具有足够的生物利用度。这项发明提供了化合物的化学式I和化学式II，其中W为NH、S、SO或SO2，R1包括苯基和取代苯基，R2包括烷基和环烷基，R3包括烷基和氢，R8和R9包括氢和烷基，Z为羧基。这项发明还提供了包含化学式I或II的化合物的药物制剂，以及与其一起使用的药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• Pyrido (2,3-D)Pyrimidines as inhibitors of cellular proliferation
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1806348A2

  公开（公告）日：2007-07-11

  This invention provides pyridopyrimidines and 4-aminopyrimidines that are useful for treating cell proliferatives disorders, such as cancer and restenosis. We have now discovered a group of 7,8-dihydro-2-(amino and thio)pyrido[2,3-d]pyrimidincs and 2,4-diaminopyrimidines that are potent inhibors of cyclin-dependent kinases (cdks) and growth factor-mediated kinases. The compounds are readily synthesized and can be administered by a variety of routes, including orally, and have sufficient bioavailability. This invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II) where W is NH, S, SO or SO2, R1 includes phenyl and substituted phenyl, R2 includes alkyl and cycloalkyl, R3 includes alkyl and hydrogen, R8 and R9 include hydrogen and alkyl, and Z is carboxy. This invention also provides pharmaceutical formulations comprising a compound of Formula (I and II) together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient therefor.

  本发明提供的吡啶嘧啶和 4-氨基嘧啶可用于治疗细胞增殖性疾病，如癌症和再狭窄。我们现已发现一组 7,8-二氢-2-（氨基和硫代）吡啶并[2,3-d]嘧啶和 2,4-二氨基嘧啶，它们是细胞周期蛋白依赖性激酶（cdks）和生长因子介导的激酶的强效抑制剂。这些化合物易于合成，可通过包括口服在内的多种途径给药，并具有足够的生物利用度。本发明提供了式 (I) 和式 (II) 的化合物，其中 W 是 NH、S、SO 或 SO2，R1 包括苯基和取代苯基，R2 包括烷基和环烷基，R3 包括烷基和氢，R8 和 R9 包括氢和烷基，Z 是羧基。本发明还提供了由式（I 和 II）化合物及其药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂组成的药物制剂。