1-nitro 2-phenylcyclopentane | 135498-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro 2-phenylcyclopentane
• 英文别名: 1-nitro-2-phenylcyclopentane；2-Phenyl-1-nitrocyclopentan；Iiqirjjndncdmq-uhfffaoysa-；(2-nitrocyclopentyl)benzene
• CAS: 135498-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IIQIRJJNDNCDMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro 2-phenylcyclopentane 在 palladium on activated charcoal 碳酸氢铵 作用下， 以90%的产率得到1-amino 2-phenylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的对映选择性烯丙基取代与脂肪族硝基化合物作为亲核试剂

  摘要：

  报道了以硝基烷烃和硝基乙酸乙酯为亲核试剂的对映选择性 Ir 催化烯丙基烷基化反应。使用通过原位活化磷亚胺和 (Ir(COD)Cl)2 的混合物制备的催化剂，实现了高达 99% 的 ee。该方法应用于抗抑郁药(1S,2R)-反式-2-苯基环戊胺的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933121
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-5-nitrocyclopent-2-en-1-yl]benzene 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以65%的产率得到1-nitro 2-phenylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的对映选择性烯丙基取代与脂肪族硝基化合物作为亲核试剂

  摘要：

  报道了以硝基烷烃和硝基乙酸乙酯为亲核试剂的对映选择性 Ir 催化烯丙基烷基化反应。使用通过原位活化磷亚胺和 (Ir(COD)Cl)2 的混合物制备的催化剂，实现了高达 99% 的 ee。该方法应用于抗抑郁药(1S,2R)-反式-2-苯基环戊胺的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933121

文献信息

• Synthèse par réaction sRN1 de nouveaux dérivés en série imidazo[1,2-α]pyridine à potentialités pharmacologiques
  作者：Patrice Vanelli、Nacer Madadi、Christine Roubaud、José Maldonado、Michel P. Crozet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87129-5

  日期：1991.1

  The study of SRN1 reaction between 2-chloromethyl-3-nitroimidazo[1,2-a] pyridine and 2-nitropropane salts has been extended to various aliphatic, cyclic and heterocyclic nitronate anions. From C-alkylation products, base-promoted nitrous acid elimination afforded new potential pharmacological derivatives with a trisubstituted double bond at the 2 position.

  2-氯甲基-3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶与2-硝基丙烷盐之间的S RN 1反应的研究已扩展到各种脂族，环状和杂环的硝酸根阴离子。从C-烷基化产物中，碱促进的亚硝酸消除提供了新的潜在的药理衍生物，其在2位具有三取代的双键。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitutions with Aliphatic Nitro Compounds as Prenucleophiles
  作者：Günter Helmchen、Axel Dahnz

  DOI：10.1055/s-2006-933121

  日期：——

  Enantioselective Ir-catalyzed allylic alkylations with ni- troalkanes and ethyl nitroacetate as nucleophiles are reported. Up to 99% ee was achieved using catalysts prepared by in situ activation of mixtures of phosphorus amidites and (Ir(COD)Cl)2. The method was applied to a synthesis of the antidepressant (1S,2R)-trans-2- phenylcyclopentanamine.

  报道了以硝基烷烃和硝基乙酸乙酯为亲核试剂的对映选择性 Ir 催化烯丙基烷基化反应。使用通过原位活化磷亚胺和 (Ir(COD)Cl)2 的混合物制备的催化剂，实现了高达 99% 的 ee。该方法应用于抗抑郁药(1S,2R)-反式-2-苯基环戊胺的合成。
• Synthèse par réactions SRN1 de nouveaux 5-nitroimidazoles antiparasitaires et antibactériens
  作者：P Vanelle、MP Crozet、J Maldonado、M Barreau

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90026-j

  日期：1991.3

  1-Methyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole reacts by an S(RN)1 mechanism with various aliphatic, cyclic or heterocyclic nitronate anions to afford, in high yields, new 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond at the 2 position. Some of these compounds are as active as metronidazole in vitro and in vivo against protozoa and anaerobic bacteria. Structure-activity relationships are discussed.