methyl 3-(1H-imidazol-1-yl)-β-oxobenzenepropanoate | 86798-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(1H-imidazol-1-yl)-β-oxobenzenepropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(3-imidazol-1-ylphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 86798-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: WPPKTHGCNGFZGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 methyl 3-(1H-imidazol-1-yl)-β-oxobenzenepropanoate 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-(3-Imidazol-1-yl-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  强心剂。2. 4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮的合成及其构效关系：一类新型的正性变力剂。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。

  DOI：

  10.1021/jm00148a006
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-imidazol-1-yl)acetophenone 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 3-(1H-imidazol-1-yl)-β-oxobenzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  强心剂。2. 4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮的合成及其构效关系：一类新型的正性变力剂。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。

  DOI：

  10.1021/jm00148a006

文献信息

• 1,4-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Nikken Chemicals Company, Limited

  公开号：EP1055672A1

  公开（公告）日：2000-11-29

  A 1,4-dihydropyridine derivative having the formula (I): wherein, R1 represents a substituted or unsubstituted phenyl or pyridyl group, R2 represents a C1 to C5 lower alkyl group, R3 represents a substituted or unsubstituted C1 to C8 alkyl, alkenyl, alkynyl or substituted or unsubstituted C3 to C7 cycloalkyl or cycloalkenyl group, R4 represents -A-R5, wherein A represents a C3 to C5 alkynylene group having one triple bond, and R5 represents a substituted or unsubstituted pyridyl, quinolyl, isoquinolyl or pyrimidyl group and a drug for overcoming resistance to an anti-cancer drug or a drug increasing the effect of an anti-cancer drug containing as an effective ingredient the derivative or its pharmacologically acceptable salt or hydrate.

  具有式(I)的1,4-二氢吡啶衍生物： 其中，R1 代表取代或未取代的苯基或吡啶基，R2 代表 C1 至 C5 低级烷基，R3 代表取代或未取代的 C1 至 C8 烷基、烯基、炔基或取代或未取代的 C3 至 C7 环烷基或环 烯基，R4 代表-A-R5，其中 A 代表具有一个三键的 C3 至 C5 烯基、和 R5 代表取代或未取代的吡啶基、喹啉基、异喹啉基或嘧啶基，以及一种用于克服抗癌药物抗药性的药物或一种增加抗癌药物疗效的药物，其有效成分含有该衍生物或其药理学上可接受的盐或水合物。
• US4734415A
  申请人：——

  公开号：US4734415A

  公开（公告）日：1988-03-29
• US6306853B1
  申请人：——

  公开号：US6306853B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• Cardiotonic agents. 2. Synthesis and structure-activity relationships of 4,5-dihydro-6-[4-(H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinones: a new class of positive inotropic agents
  作者：Ila Sircar、Bradley L. Duell、George Bobowski、James A. Bristol、Dale B. Evans

  DOI：10.1021/jm00148a006

  日期：1985.10

  substituent at the 5-position of 1 (CI-914) produced the most potent compound in this series (11, CI-930). Compound 1 is more potent than amrinone whereas compound 11 is more potent than milrinone. The inotropic effects of 1 and 11 are not mediated via stimulation of beta-adrenergic receptors. Selective inhibition of cardiac phosphodiesterase fraction III represents the principal component of the positive

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。