(2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-4-en-1-ol | 910215-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 910215-31-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IJJOXZPBWAVKNE-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 magnesium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl[(2R,3S,4S)-4-methoxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhex-5-enyloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the macrolide core of migrastatin

  摘要：

  We describe an efficient synthesis of the 14-membered macrolide core 2 of migrastatin via key intermediate 3 employing a diastereoselective aldol condensation, Lewis acid mediated diastereoselective addition and an exclusive (Z)-olefination sequence. Yamaguchi esterification of the key intermediate 3 followed by ring-closing metathesis (RCM) produced macrolide 2 with high selectivity and good yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.082
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-vinyl-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of the Macrolide Core of Migrastatin

  摘要：

  报道了一种针对迁移霉素（migrastatin）大环内酯核心的高效简洁合成方法。在该合成方案中，通过双键选择性aldol缩合、Lewis酸介导的手性选择性加成和专一的Z-型烯烃化反应序列，获得了关键中间体(4R,5S,6S)-6-甲氧基-5-(4-甲氧基苄氧基)-2,4-二甲基辛-2,7-二烯-1-醇。随后通过Yamaguchi酯化反应和环闭合复分解反应，高效且选择性良好地合成了目标大环内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032028

文献信息

• A convenient asymmetric synthesis of the octalactin lactone
  作者：Anubha Sharma、Sunita Gamre、Siddharth Roy、Dibakar Goswami、Angshuman Chattopadhyay、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.058

  日期：2008.6

  A facile asymmetric synthesis of the octalactin lactone was developed staring from (R)-cyclohexylideneglyceraldehyde (1). The key step of the synthesis is an In-mediated diastereoselective crotylation of 1 in water, which furnished the building blocks with the required stereochemistry under operationally simple conditions. Their conversion to the appropriate intermediates, invertive esterification

  从（R）-环己基亚甘油醛（1）开始发展了八actin内酯的简便不对称合成。合成的关键步骤是在水中进行1的In介导的非对映选择性crotylation ，可在操作简单的条件下为构建基块提供所需的立体化学。它们转化为合适的中间体，反相酯化反应和闭环复分解反应提供了目标化合物。