3-((2-氯苯基)氨基)-6,6-二甲基环己-2-烯酮 | 51409-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-((2-氯苯基)氨基)-6,6-二甲基环己-2-烯酮
• 英文名称: 3-((2-chlorophenyl)amino)-6,6-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-o-Chloranilino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon；3-(2-chloroanilino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；3-(2-chloroanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 51409-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• 分子量: 249.74
• InChiKey: QDEHZGUCIXTBQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  354.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-氯苯基)氨基)-6,6-二甲基环己-2-烯酮 在 sodium hydride 、 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2,3,9-tetrahydro-2,2,9-trimethyl-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Aggregative activation and heterocyclic chemistry I complex bases promoted arynic cyclisation of imines or enaminoketones; regiochemical synthesis of indoles

  摘要：

  The complex base NaNH2-t-BuONa allowed expeditious syntheses of indoles by arynic cyclisation of imines or enaminoketones prepared from halogeno anilines and carbonyl derivatives. Unstable imines may be used without purification, complex bases being unsensitive to impurities. It is showed that this kind of reaction may be applied to mixture of substrates suitably halogenated on the benzene ring. Formation of three components aggregates is proposed to explain a number of observations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89304-2
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻氯苯胺 在 potassium hydrogensulfate 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 0.42h， 生成 3-((2-氯苯基)氨基)-6,6-二甲基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的N-Arylenaminones分子内环状合成咔唑酮的一种改进方法

  摘要：

  建立了一种改进的合成方法，该方法通过芳基胺与1,3-环二酮的缩合，然后在氧气气氛下由乙酸钯和乙酸铜在乙醇中催化，进行分子内氧化环化反应来合成咔唑酮。改进的方法的优点是容易获得起始原料并提供良好的产率。 卡巴唑酮-分子内氧化环化-氧气-乙酸钯-乙酸铜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258141

文献信息

• Facile one-pot three-component synthesis of diverse 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones using ZrO₂ nanoparticles as a reusable dual acid–base solid support under solvent-free conditions
  作者：Kamalesh Debnath、Sayan Mukherjee、Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c6ra00870d

  日期：——

  A facile one-pot three-component protocol for the synthesis of a series of multi-functionalized 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones has been developed using ZrO2 nanoparticles as a dual acid–base solid support under solvent-free conditions. The surface of the ZrO2 nanoparticles, which is embedded with active hydroxyl groups, oxyanions and Zr4+ ions, efficiently catalyses the condensation of 2-carboxybenzaldehyde

  使用ZrO 2纳米颗粒作为无溶剂条件下的双酸碱固相载体，已经开发了一种简便的一锅三组分规程，用于合成一系列多官能化的2,3-二取代异吲哚啉-1-酮。ZrO 2纳米颗粒的表面嵌入了活性羟基，氧阴离子和Zr 4+离子，可有效催化2-羧基苯甲醛，脂肪族胺与亲核试剂的缩合（烯胺/ 6-氨基1,3-二甲基尿嘧啶/ 1 ，3-环己二酮/吲哚）产生2，3-二取代的异吲哚啉-1-酮。操作简单，减少反应时间和温度，消除溶剂，产品产率高，基材范围更广，ZrO 2的利用 作为固体载体的纳米颗粒及其在重复应用后几乎没有减弱的催化活性是本方法的关键特征。
• 3-Anilino-5,5-disubstituted-2-aminomethyl-2-cyclohexen-1-ones and the
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US03969409A1

  公开（公告）日：1976-07-13

  Novel cyclohexenone derivatives, which are shown by the general formula ##SPC1## Wherein each of R.sup.1 and R.sup.2 represents a hydrogen atom, lower alkyl or phenyl group; one of R.sup.3 and R.sup.4 represents a hydrogen atom or lower alkyl group, and the other represents an unsubstituted or substituted phenyl, lower alkyl or aralkyl group, or R.sup.3 and R.sup.4, taken together with the adjacent nitrogen atom, form a 5 to 6-membered heterocyclic ring; one of R.sup.5 and R.sup.6 represents a hydrogen atom or lower alkyl group, and the other represents a lower alkyl, phenyl or aralkyl group, or R.sup.5 and R.sup.6, taken together with the adjacent nitrogen atom, form an unsubstituted or substituted 5 to 6-membered heterocyclic ring, and their pharmaceutically acceptable salts, useful medicines such as analgesics.

  新型环己烯酮衍生物，其通式如##SPC1##所示，其中R1和R2各自代表氢原子、低级烷基或苯基；R3和R4中之一代表氢原子或低级烷基，另一代表未取代或取代的苯基、低级烷基或芳烷基，或者R3和R4与相邻的氮原子一起形成5至6元杂环；R5和R6中之一代表氢原子或低级烷基，另一代表低级烷基、苯基或芳烷基，或者R5和R6与相邻的氮原子一起形成未取代或取代的5至6元杂环，及其药用可接受的盐，作为止痛药等有用药物。
• Catalyst-free Synthesis of Tetrahydroacenaphtho[1,2-<i>b</i> ]indolone Derivatives <i>via</i> One-pot Four-component Reaction
  作者：Mohammad Bayat、Zeinab Amiri

  DOI：10.1002/jhet.3167

  日期：2018.6

  A simple and efficient one‐pot synthesis of tetrahydroacenaphtho[1,2‐b]indolone derivatives via four‐component reaction of 5,5‐dimethylcyclohexane‐1,3‐dione (dimedone), arylamines, acenaphthoquinone, and active methylene compounds under catalyst‐free conditions is described. The reactions were carried out under mild conditions using ethanol as solvent. Advantages of this method include simple experimental

  在催化剂的作用下，通过5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（二甲酮），芳胺、,苯醌和活性亚甲基化合物的四组分反应，简单高效地一锅合成四氢ac并[1,2- b ]吲哚酮衍生物描述了无条件。反应在温和的条件下使用乙醇作为溶剂进行。该方法的优点包括简单的实验和后处理程序，易于获得的起始原料以及高收率。
• Regio- and diastereoselective dearomatizations of <i>N</i>-alkyl activated azaarenes: the maximization of the reactive sites
  作者：Hong-Jie Miao、Le-Le Wang、Hua-Bin Han、Yong-De Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c9sc04880d

  日期：——

  An unprecedented base-promoted multi-component one-pot dearomatization of N-alkyl activated azaarenes was developed, which enabled the synthesis of complex and diverse bridged cyclic polycycles with multiple stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner. Besides, we realized the step-controlled dearomative bi- and trifunctionalization of quinolinium salts. These transformations not

  开发了空前的由N-烷基活化的氮杂氮杂促进的多组分一锅脱芳烃的一锅脱芳香化反应，其能够以高度区域选择性和非对映选择性的方式合成具有多个立体中心的复杂多样的桥连环状多环。此外，我们实现了喹啉鎓盐的分步控制脱芳香双-和三官能化。这些转变不仅实现了吡啶鎓，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐的反应位点的最大化以增强结构的复杂性和多样性，而且开辟了这些N-活化的氮杂芳烃的新反应模式。此策略的独特之处在于使用易于访问且稳定的N-烷基活化的氮杂芳烃为脱芳基的级联环化提供最大的反应性位点。此外，包括高合成效率，较短的反应时间，温和的条件和简单的操作在内的显着特征使该策略特别引人注目。
• Regioselective and Diastereoselective Dearomative Multifunctionalization of In-Situ-Activated Azaarenes: An Access to Bridged Azaheterocycles
  作者：Xu-Guan Bai、Hong-Jie Miao、Yang Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01648

  日期：2020.7.2

  azaarenes through an in situ activation strategy, which not only achieved the first full exploitation of the reactive sites of the azaarenes, but also accomplished the efficient synthesis of bridged hydrogenated pyridines and (iso)quinolines in a highly regioselective and diastereoselective manner. In addition, we could successfully realize the step-controlled dearomative trifunctionalization and bifunctionalization

  本文报道的是一种通过原位活化策略实现的市售氮杂芳烃前所未有的多组分单锅脱芳香化多功能化，不仅实现了氮杂芳烃反应位点的首次充分利用，而且还实现了桥联氢化吡啶和（异）喹啉具有高度区域选择性和非对映选择性的方式。此外，我们可以成功实现喹啉的分步控制脱芳香三官能化和双官能化。