4-(5-ethoxycarbonyl-pentanoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester | 936016-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-ethoxycarbonyl-pentanoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-(6-ethoxy-6-oxohexanoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 936016-13-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: QONHDRDJLPJKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-ethoxycarbonyl-pentanoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 6-[5-[(Z)-(4-ethyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C环功能化的prodigiosin类似物的合成和抗癌活性。

  摘要：

  Prodigiosin是天然产物4-甲氧基吡咯基二吡咯甲烯家族的母体成员，并且以其抗癌活性而闻名。合成了一系列新的类似物，在C环上结合了侧基官能酯和β-羰基取代基。β-羰基可轻松分离出isolation二烯，侧酯可进一步衍生。新型的前黄酮通常在来自九种癌细胞类型的60种人类细胞系中保留前黄酮的抗癌活性，既没有共轭的β-羰基（如酮或酯），也没有侧坠酯显着降低其抗癌活性。核心骨架。

  DOI：

  10.1021/jm061088f
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-(5-ethoxycarbonyl-pentanoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  C环功能化的prodigiosin类似物的合成和抗癌活性。

  摘要：

  Prodigiosin是天然产物4-甲氧基吡咯基二吡咯甲烯家族的母体成员，并且以其抗癌活性而闻名。合成了一系列新的类似物，在C环上结合了侧基官能酯和β-羰基取代基。β-羰基可轻松分离出isolation二烯，侧酯可进一步衍生。新型的前黄酮通常在来自九种癌细胞类型的60种人类细胞系中保留前黄酮的抗癌活性，既没有共轭的β-羰基（如酮或酯），也没有侧坠酯显着降低其抗癌活性。核心骨架。

  DOI：

  10.1021/jm061088f