3-((3-甲氧基苯基)氨基)丙酸乙酯 | 75227-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-((3-甲氧基苯基)氨基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(3-methoxyanilino)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(3-methoxyphenylamino)propionate；ethyl N-(3-methoxyphenyl)-b-aminopropionate；Ethyl 3-((3-methoxyphenyl)amino)propanoate
• CAS: 75227-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD11652333
• 分子量: 223.272
• InChiKey: LFXHUZZDEVUGMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-甲氧基苯基)氨基)丙酸乙酯 在 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-甲氧基-2,3-二氢喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Fries型酸催化的1-芳基氮杂环丁烷-2-酮重排形成2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮及相关化合物

  摘要：

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。

  DOI：

  10.1039/p19800002105
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 丙烯酸乙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-((3-甲氧基苯基)氨基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一些新的 2,5-取代的 1-乙基-1H-苯并咪唑氟化衍生物作为直接凝血酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  以丙烯酸乙酯和适当的胺为原料，以三氟甲磺酸为催化剂，以起始化合物 3a-i 为原料合成了一系列新的氟化 2,5-取代的 1-乙基-1H-苯并咪唑衍生物。通过9个步骤共合成了9种新型衍生物。所有这些都是首次在体外评估凝血酶抑制活性。我们使用胺上的不同取代基改变了它们的结构，以评估它们作为直接凝血酶抑制剂的构效关系。所有化合物都是有效的凝血酶抑制剂，IC50 值范围为 3.39 至 23.30 nM。在合成的化合物中，化合物 14a、14b、14d、14e 和 14h 表现出比阿加曲班更高的抗凝活性（IC50 = 9.36 nM）。此外，以 2-氨基-吡啶开始合成的化合物 14h 是最有效的凝血酶抑制剂，IC50 值为 3.39 nM。进行分子建模研究以确定最有效的化合物 14a、14e 和 14h 与其蛋白质受体（PDB ID：1KTS）的可能相互作用。对接数据显示活性化合物以与强效抗凝剂达比加群相似的方式抑制凝血酶。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400463

文献信息

• Synthesis of new tetracyclic 7-oxo-pyrido[3,2,1-de]acridine derivatives
  作者：Ching-Huang Chen、Yi-Wen Lin、Rajesh Kakadiya、Amit Kumar、Yu-Ting Chen、Te-Chang Lee、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.062

  日期：2011.8

  1-de]acridines (15a,b or 24a,b), for constructing the target compounds were synthesized either from 3-(N,N-diphenylamino)propionic acid (14a,b) by treating with Eaton’s reagent (P2O5/MsOH) (Method 1) or from (9-oxo-9H-acridin-10-yl)propionic acid (23a–c) via ring cyclization under the same reaction conditions (Method 2). Compounds 15a,b and 24a,b were converted into (±)3-hydroxy derivatives (25a–d), which

  合成了一系列（±）3-羟基-和2,3-二羟基-2,3-二氢-7-氧代吡啶并[3,2,1- de ] ac啶，用于抗肿瘤评估。这些药剂可以被认为是乙二醛或（±）1,2-二羟基乙酰丙胺衍生物的类似物。由3-（N，N-N-二苯氨基）丙酸（3,7-dioxopyrido [3,2,1- de ] ac啶（15a，b或24a，b）构成目标化合物的关键中间体图14A，b）通过用Eaton试剂治疗（P 2 ø 5 /的MsOH）（方法1），或从（9-氧代-9- ħ-acridin-10-yl）丙酸（23a – c）在相同的反应条件下通过环环化（方法2）。将化合物15a，b和24a，b转化为（±）3-羟基衍生物（25a - d），然后将其进一步转化为吡啶并[3,2,1- de ] acridin-7-one（28a - d）通过在吡啶中用甲磺酸酐进行脱水处理。的1,2-双羟基28A - d得到（±）顺式-2
• Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) catalyzed aza-Michael addition of amines to α,β-unsaturated electrophiles
  作者：Zheng Duan、Xuejie Xuan、Ting Li、Chenfei Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.182

  日期：2006.7

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) catalyzed facile and efficient aza-Michael addition of aromatic and aliphatic amines with α,β-unsaturated electrophiles in the absence of solvent under ultrasound irradiation.

  在超声波照射下，在无溶剂的情况下，铈（IV）硝酸铵（CAN）催化了α，β-不饱和亲电体与芳香族和脂肪族胺的便捷高效氮杂-迈克尔加成反应。
• Design, synthesis and biological activity evaluation of novel methyl substituted benzimidazole derivatives
  作者：Tianrong Zhang、Qianqian Liu、Yujie Ren

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131027

  日期：2020.3

  Ten new dabigatran derivatives (7a–j) with high docking scoring were designed, synthesised and biologically evaluated. The inhibitory in vitro activity of these compounds on thrombin was evaluated on the basis of preliminary activity screening results. The IC50 values of compounds 7a, 7d and 7j were 1.92, 2.17 and 1.54 nM, respectively, and are equivalent to the dabigatran (IC50 = 1.20 nM). Therefore

  设计，合成和生物评价了十个对接得分高的新达比加群衍生物（7a–j）。根据初步活性筛选结果评估了这些化合物对凝血酶的体外抑制活性。化合物7a，7d和7j的IC 50值分别为1.92、2.17和1.54 nM，相当于达比加群（IC 50 = 1.20 nM）。因此，选择了活性最高的化合物7j来进一步研究大鼠的抗凝活性。化合物7j对动静脉血栓形成具有优异的体内抑制作用，抑制率为（84.19±1.14）％。在体内评估了先前工作中合成的化合物7k的抗凝血活性，其抑制率为（85.58±2.89）％。该比率几乎等于达比加群（85.07±0.61）％。结果表明，化合物7a，7d，7j和7k可作为新型抗凝血酶候选药物进行进一步研究。
• Synthesis and Catalytic Application of Mixed Valence Iron (FeII/FeIII)-Based OMS-MIL-100(Fe) as an Efficient Green Catalyst for the aza-Michael Reaction
  作者：Sadegh Rostamnia、Hassan Alamgholiloo

  DOI：10.1007/s10562-018-2490-5

  日期：2018.9

  In the present study, open metal site iron-based MOF [MIL-100(Fe)], by a solvothermal method with polygonal morphology, are synthesised and then applied as a heterogeneous green catalyst for aza-Michael addition of various amines with alpha, beta-unsaturated compounds. The MIL-100(Fe) was found to be efficient, selective, green and heterogeneous catalyst for the aza-Michael reaction. The proposed catalyst has better recyclability and can be reused six times without apparent loss of activity.[GRAPHICS].
• Kelkar, Prabhakar M.; Sangwan, Naresh K.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 297 - 300
  作者：Kelkar, Prabhakar M.、Sangwan, Naresh K.、Rastogi, Shri Nivas、Anand, Nitya

  DOI：——

  日期：——