[5-chloro-2-oxo-1-(prop-2-en-1-yl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]propanedinitrile | 878984-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [5-chloro-2-oxo-1-(prop-2-en-1-yl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-(5-chloro-2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 878984-81-7
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O
• 分子量: 269.69
• InChiKey: APTWFRSLPJBPIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 、 [5-chloro-2-oxo-1-(prop-2-en-1-yl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]propanedinitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-(1-allyl-5-chloro-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-3-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  助磨，柱色谱法形成无羧基的脱碳碳键：3，3-二取代的羟吲哚的绿色合成

  摘要：

  DBU催化β-酮酸衍生物与异亚丙基丙二腈衍生物的脱羧碳-碳键形成反应，得到的加合物收率高。所需产物可以使用简单的过滤方法容易地分离，而无需进行任何柱色谱法。脱羧加合物进一步进行还原环化，以89％的产率获得生物学上重要的螺硫醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.070
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [5-chloro-2-oxo-1-(prop-2-en-1-yl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  手性萘基C2-吲哚作为膦有机催化的骨架材料：在不对称形式[4 + 2]环加成反应中的应用。

  摘要：

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02519

文献信息

• Primary-tertiary diamine-catalyzed Michael addition of ketones to isatylidenemalononitrile derivatives
  作者：Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.3762/bjoc.10.91

  日期：——

  Simple primary-tertiary diamines easily derived from natural primary amino acids were used to catalyze the Michael addition of ketones with isatylidenemalononitrile derivatives. Diamine 1a in combination with D-CSA as an additive provided Michael adducts in high yield (up to 94%) and excellent enantioselectivity (up to 99%). The catalyst 1a was successfully used to catalyze the three-component version

  容易从天然伯氨基酸衍生的简单伯-叔二胺用于催化酮与异亚丙基丙二腈衍生物的迈克尔加成。二胺 1a 与作为添加剂的 D-CSA 结合提供了高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（高达 99%）的迈克尔加合物。催化剂 1a 通过多米诺克诺韦纳格尔-迈克尔序列成功地用于催化三组分反应。通过以高度对映选择性的方式用硼氢化钠还原，迈克尔加合物 4a 转化为螺吲哚 6。