(2S,7S,Rs)-2-hexyl-7-[(p-tolylsulfinyl)methyl]oxepane | 659726-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,7S,Rs)-2-hexyl-7-[(p-tolylsulfinyl)methyl]oxepane
• 英文别名: (2S,7S)-2-hexyl-7-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]oxepane
• CAS: 659726-22-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂S
• 分子量: 336.539
• InChiKey: XWSGCMOQCFYTES-SFYKDHMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7S,Rs)-2-hexyl-7-[(p-tolylsulfinyl)methyl]oxepane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 potassium carbonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以79%的产率得到(2S,7S)-7-hexyl-2-(hydroxymethyl)-1-oxacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Access to 2,7-Cis-Disubstituted Oxepanes:  Formal Synthesis of (+)-Isolaurepan

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepanes bearing a sulfoxide is achieved from commercially available precursors in only five steps. The key step is the highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of enantiopure hydroxysulfinyl aryl or alkyl ketones.

  DOI：

  10.1021/ol036299i
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2S,7S,Rs)-2-hexyl-7-[(p-tolylsulfinyl)methyl]oxepane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Access to 2,7-Cis-Disubstituted Oxepanes:  Formal Synthesis of (+)-Isolaurepan

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepanes bearing a sulfoxide is achieved from commercially available precursors in only five steps. The key step is the highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of enantiopure hydroxysulfinyl aryl or alkyl ketones.

  DOI：

  10.1021/ol036299i

文献信息

• Enantioselective Access to 2,7-Cis-Disubstituted Oxepanes:  Formal Synthesis of (+)-Isolaurepan
  作者：M. Carmen Carreño、Renaud Des Mazery、Antonio Urbano、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1021/ol036299i

  日期：2004.1.1

  [GRAPHICS]The asymmetric synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepanes bearing a sulfoxide is achieved from commercially available precursors in only five steps. The key step is the highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of enantiopure hydroxysulfinyl aryl or alkyl ketones.