(R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1,3-diphenylbutan-1-one | 1373154-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1,3-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1,3-diphenylbutan-1-one；(3R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1,3-diphenylbutan-1-one
• CAS: 1373154-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• mdl: MFCD00555377
• 分子量: 294.273
• InChiKey: KHKLTJUWNXJNST-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1,3-diphenylbutan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯介导的氧化NO偶联对映选择性合成5-三氟甲基-2-异恶唑啉及其N-氧化物

  摘要：

  通过 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯介导的氧化 N-O 偶联，由三氟甲基 β-酮生成的 β-三氟甲基 β-羟基酮肟首次以良好的产率合成了具有生物学吸引力的三氟甲基-2-异恶唑啉 N-氧化物醇类。本方法允许合成以前未知的 5-三氟甲基-2-异恶唑啉 N-氧化物，还为通过顺序还原对映选择性合成抗寄生虫 5-三氟甲基-2-异恶唑啉提供了一种替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301096
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenylbut-2-en-1-one 在 N-(2,4,5-trifluorobenzyl)quinidinium bromide 、 双氧水 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1,3-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  五氟化奎尼丁衍生的相转移催化剂通过过氧化氢对非环状β-三氟甲基-β，β-二取代的酮进行非对映和对映选择性环氧化

  摘要：

  五氟取代的相转移催化剂与过氧化氢（30％）可实现β-三氟甲基-β，β-二取代的不饱和酮的高效催化不对称环氧化。因此，以优异的非对映选择性（高达100：1 dr）和出色的对映选择性（高达99.7％ee）获得了具有季碳中心的β-三氟甲基-α，β-环氧酮。催化剂用量低，催化剂循环利用，对环境无害的氧化剂以及环氧化物容易转化为具有医学重要性的三氟甲基化中间体，这使我们的方案更加实用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300249

文献信息

• Catalytic Enantioselective Direct Aldol Addition of Aryl Ketones to α‐Fluorinated Ketones
  作者：Connor J. Thomson、David M. Barber、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201916129

  日期：2020.3.23

  catalytic enantioselective synthesis of α-fluorinated chiral tertiary alcohols from (hetero)aryl methyl ketones is described. The use of a bifunctional iminophosphorane (BIMP) superbase was found to facilitate direct aldol addition by providing the strong Brønsted basicity required for rapid aryl enolate formation. The new synthetic protocol is easy to perform and tolerates a broad range of functionalities

  描述了由（杂）芳基甲基酮催化合成α-氟化手性叔醇的对映体。发现使用双功能亚氨基正膦（BIMP）超碱可通过提供快速形成芳基烯醇酸酯所需的强布朗斯台德碱度，促进直接添加羟醛。新的合成方案易于执行，并具有高对映选择性（高达> 99：1 er），可耐受各种功能和杂环。已经证明了多克的可扩展性以及催化剂的回收和再循环。1 H NMR研究表明，与现有技术水平的催化体系相比，BIMP催化的速率提高了1400倍。通过合成各种对映体丰富的结构单元和杂环，突出了醛醇产品的实用性，其中包括：
• Tertiary amino thiourea-catalyzed asymmetric cross aldol reaction of aryl methyl ketones with aryl trifluoromethyl ketones
  作者：Léopold Mpaka Lutete、Takashi Miyamoto、Tetsuya Ikemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.001

  日期：2016.3

  An enantioselective aldol reaction of aryl methyl ketones with aryl trifluoromethyl ketones catalyzed by tertiary amino thiourea has been established. Under mild conditions, the corresponding β-trifluoromethyl-β-hydroxy ketone products were obtained with up to 89% ee.

  已经建立了由叔氨基硫脲催化的芳基甲基酮与芳基三氟甲基酮的对映选择性醇醛缩合反应。在温和的条件下，获得相应的β-三氟甲基-β-羟基酮产物，其ee最高可达89％。
• 光学活性なβ−ヒドロキシケトン化合物の製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2016011275A

  公开（公告）日：2016-01-21

  【課題】光学活性な光学活性なβ−ヒドロキシケトン化合物を製造できる新規な方法を提供する。【解決手段】光学活性な式（１）で示される化合物の存在下、式（２）で示される化合物と、式（３）で示される化合物とを反応させることを特徴とする、光学活性な式（４）で示される化合物の製造方法（式中、Ａｒは、置換基を有していてもよいフェニル基等を表し、Ａｒ1は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭化水素基等を表し、Ｙは、硫黄原子等を表し、Ｒ３は、群Ａより選ばれるいずれか１つの基を表し、＊は、不斉炭素原子を表す）。【選択図】なし

  提供一种能够制备光学活性β-羟基酮化合物的新方法。在光学活性式（1）所示化合物的存在下，特征在于将式（2）所示化合物与式（3）所示化合物反应，制备光学活性式（4）所示化合物的方法（其中，Ar表示可能具有取代基的苯基等，Ar1表示可能具有取代基的苯基，R1表示可能具有取代基的烃基等，Y表示硫原子等，R3表示从群A中选择的任一基，*表示不对称碳原子）。【选择图】无
• Organocatalytic Enantioselective Cross-Aldol Reaction of <i>o</i>-Hydroxyarylketones and Trifluoromethyl Ketones
  作者：Pei Wang、Hong-Feng Li、Jia-Zhen Zhao、Zhi-Hong Du、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00828

  日期：2017.5.19

  The enantioselective cross-aldol reaction between o-hydroxyacetophenones and trifluoromethyl ketones catalyzed by chiral thiourea organocatalysts is reported. Gram-scale synthesis of the cross-aldol product was carried out, with no decrease in the yield and enantioselectivity. Furthermore, the cross-aldol products thus prepared were used in the preparation of medicinally interesting 3,5-diaryl-5-t

  报道了由手性硫脲有机催化剂催化的邻羟基苯乙酮与三氟甲基酮之间的对映选择性交联羟醛反应。在没有降低产率和对映选择性的情况下，进行了跨醇缩合产物的克级合成。此外，由此制得的交联羟醛产物以高收率和对映体纯度用于制备具有医学意义的3，5-二芳基-5-三氟甲基-2-异恶唑啉和β-三氟甲基-β-叔羟基酸酯。
• Biomimetic catalytic enantioselective decarboxylative aldol reaction of β-ketoacids with trifluoromethyl ketones
  作者：Yan Zheng、Heng-Ying Xiong、Jing Nie、Ming-Qing Hua、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc30949a

  日期：——

  We disclose an organocatalyzed enantioselective decarboxylative ketone aldol reaction of β-ketoacids with trifluoromethyl ketones in the presence of biscinchona alkaloid (DHQD)2AQN, affording chiral tertiary alcohols in up to 98% yield and 90% ee.

  我们公开了一种有机催化的对映体选择性脱羧酮醛醇反应，在双金鸡纳生物碱 (DHQD)2AQN 存在下，δ-酮酸与三氟甲基酮发生反应，得到手性叔醇，收率高达 98%，ee 为 90%。