6-bromo-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one | 1313611-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Bromo-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one；6-bromo-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1313611-68-5
• 化学式: C₁₅H₉BrF₂O₂
• 分子量: 339.136
• InChiKey: FJGVMOKXYPFFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [6-bromo-2-(2,4-difluorophenyl)-2'-oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro[chromene-4,5'-[1,3]oxazolidin]-3'-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为醛糖还原酶抑制剂的 2'-Oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro [chromene-4,5' - [1,3] oxazolidine] -3'yl] 酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  醛糖还原酶 (ARL2) 是多元醇途径中的第一种酶，可催化 NADPH 依赖性葡萄糖还原为山梨糖醇。它对糖尿病并发症的参与使这种酶成为广泛研究的挑战治疗靶点，以限制和/或预防它们。在此基础上，合成了一系列有限的 4-螺-恶唑烷酮-苯并吡喃衍生物 (1-7)，以评估它们作为潜在的 ARL2 抑制剂。通过监测由 ALR2 催化的 NADPH 的氧化，以分光光度法测定活性。在这一系列化合物中，4-甲氧基衍生物 1b 是活性最强的化合物，其抑制水平在亚微摩尔范围内。此外，还评估了针对醛还原酶同种型 (ARL1) 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000302
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 2,4-二氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以24%的产率得到6-bromo-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为醛糖还原酶抑制剂的 2'-Oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro [chromene-4,5' - [1,3] oxazolidine] -3'yl] 酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  醛糖还原酶 (ARL2) 是多元醇途径中的第一种酶，可催化 NADPH 依赖性葡萄糖还原为山梨糖醇。它对糖尿病并发症的参与使这种酶成为广泛研究的挑战治疗靶点，以限制和/或预防它们。在此基础上，合成了一系列有限的 4-螺-恶唑烷酮-苯并吡喃衍生物 (1-7)，以评估它们作为潜在的 ARL2 抑制剂。通过监测由 ALR2 催化的 NADPH 的氧化，以分光光度法测定活性。在这一系列化合物中，4-甲氧基衍生物 1b 是活性最强的化合物，其抑制水平在亚微摩尔范围内。此外，还评估了针对醛还原酶同种型 (ARL1) 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000302

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2′-Oxo-2,3-dihydro-3′H- spiro[chromene-4,5′-[1,3]oxazolidin]-3′yl]acetic Acid Derivatives as Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Simona Rapposelli、Federico Da Settimo、Maria Digiacomo、Concettina La Motta、Annalina Lapucci、Stefania Sartini、Michael Vanni

  DOI：10.1002/ardp.201000302

  日期：2011.6

  Aldose reductase (ARL2) is the first enzyme in the polyol pathway which catalyzes the NADPH‐dependent reduction of glucose to sorbitol. Its involvement on diabetic complications makes this enzyme a challenge therapeutic target widely investigated to limit and/or prevent them. On this basis, a limited series of 4‐spiro‐oxazolidinone‐benzopyran derivatives (1–7) were synthesized to evaluate them as potential

  醛糖还原酶 (ARL2) 是多元醇途径中的第一种酶，可催化 NADPH 依赖性葡萄糖还原为山梨糖醇。它对糖尿病并发症的参与使这种酶成为广泛研究的挑战治疗靶点，以限制和/或预防它们。在此基础上，合成了一系列有限的 4-螺-恶唑烷酮-苯并吡喃衍生物 (1-7)，以评估它们作为潜在的 ARL2 抑制剂。通过监测由 ALR2 催化的 NADPH 的氧化，以分光光度法测定活性。在这一系列化合物中，4-甲氧基衍生物 1b 是活性最强的化合物，其抑制水平在亚微摩尔范围内。此外，还评估了针对醛还原酶同种型 (ARL1) 的活性。