3-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯胺 | 110598-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯胺
• 中文别名: 3[(三甲基硅基)乙炔基]苯胺
• 英文名称: 3-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 3-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 110598-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NSi
• 分子量: 189.332
• InChiKey: UMDLPUJBLHKTSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-氨基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  带有对-/间-氨基苯基取代基的二苯基苯基乙炔钌配合物

  摘要：

  本文中所呈现为四二钌的合成和表征（II，III）式的化合物的Ru 2（X AP）4（C≡CC 6 ħ 4 -4-NH 2）（X AP是2- anilinopyridinate，1A ;以及2 - （3,5-二甲氧基）anilinopyridinate，1B）和Ru 2（X AP）4（C≡CC 6 ħ 4 -3-NH 2）（2A / 2B）。化合物1b和2a的X射线结构研究表明Ru 2的配位域变化很小核。伏安测量结果表明，化合物1显示出三个一电子的氧化还原过程：一个可逆还原的Ru 2，Ru组成的可逆氧化2，和氨基的准可逆的氧化。化合物2显示相同的基于Ru 2的氧化还原过程，但不显示-NH 2氧化。化合物1a / 1b的被成功地转换为相应的重氮盐的[Ru 2（X AP）4 - （C≡CC 6 ħ 4 -4-N 2）]（BF 4）（图3a / 3b中）经四氟硼酸亚硝酸盐氧化而得，四氟硼酸亚硝酸盐是由t-

  DOI：

  10.1021/om100263c
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((3-nitrophenyl)ethynyl)silane 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯胺
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基乙炔的区域异构重氮叠氮化物的光解作用通过基质分离光谱法和DFT计算进行研究。

  摘要：

  一系列1,2-二苯基乙炔的重氮化物在低温下在基质中光解，并通过IR，UV / vis方法与ESR研究相结合来表征瞬态光产物。理论计算还用于了解实验结果。在苯基叠氮化物上引入苯基乙炔基对光化学途径的影响很小。因此，在光激发下，（苯基乙炔基）苯基叠氮化物提供了相应的三重态氮，其与相应的氮杂环庚七烯处于光平衡中。与之形成鲜明对比的是，叠氮基苯基乙炔基不仅对叠氮化物的光化学途径表现出显着的影响，而且对光产物的电子和分子结构也表现出显着的影响。作用方式取决于二苯基乙炔单元中叠氮化物基团的相对位置。每当两个叠氮化物基团相对于彼此处于共轭位置时，例如在p，p'-，o，o'-和p，o'-bis（叠氮化物）中，叠氮化物总是导致形成a quinoidal diimine diradical，其中不成对的电子在π共轭中广泛离域。当将叠氮化物基团引入间位时，情况发生了相当大的变化。因此，在m.m′-异构体的光解中

  DOI：

  10.1039/b308138a

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of 7-Propanamide Benzoxaboroles as Potent Anticancer Agents
  作者：Jiong Zhang、Jinyi Zhang、Guiyun Hao、Weixiang Xin、Fei Yang、Mingyan Zhu、Huchen Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00736

  日期：2019.7.25

  excellent antimicrobial activities with tavaborole approved in 2014 as an antifungal drug. Although urgently needed, the investigation of benzoxaboroles as anticancer agents has been lacking so far. In this study, we report the design, synthesis, and anticancer structure-activity relationship of a series of 7-propanamide benzoxaboroles. Compounds 103 and 115 showed potent activity against ovarian cancer cells

  苯并氧杂硼酸酯是具有独特理化性质的一类新型生物活性分子，已被证明具有优异的抗菌活性，他瓦伯罗在2014年被批准用作抗真菌药。尽管迫切需要，但到目前为止，尚未对苯并恶草硼烷作为抗癌剂进行研究。在这项研究中，我们报告了一系列7-丙酰胺苯并x硼烷的设计，合成和抗癌结构-活性的关系。化合物103和115对卵巢癌细胞显示出强大的活性，IC50值分别为33和21 nM。这些化合物诱导了细胞凋亡，并且有效地抑制了集落形成。此外，它们在卵巢肿瘤异种移植小鼠模型中也显示出优异的功效。
• [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021053495A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Described herein are bifunctional degrader compounds, their various targets, their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in the treatment of conditions, diseases, and disorders mediated by various target proteins.

  本发明描述了双功能降解剂化合物、它们的多种靶点、它们的制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们在治疗由各种靶点蛋白质介导的条件、疾病和失调症中的用途。
• Rapid Homogeneous-Phase Sonogashira Coupling Reactions Using Controlled Microwave Heating
  作者：Máté Erdélyi、Adolf Gogoll

  DOI：10.1021/jo0057250

  日期：2001.6.1

  A microwave-enhanced, rapid and efficient homogeneous-phase version of the Sonogashira reaction is presented. It has been applied to the coupling of aryl iodides, bromides, triflates, and aryl chloride, as well as pyridine and thiophene derivatives with trimethylsilylacetylene. Excellent yields (80-95%) for substrates containing a large variety of substituents in different positions are obtained in

  提出了Sonogashira反应的微波增强，快速有效的均相方案。它已被用于芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐和芳基氯以及吡啶和噻吩衍生物与三甲基甲硅烷基乙炔的偶联。在5至25分钟内，对于在不同位置包含多种取代基的底物，可获得优异的产率（80-95％）。
• Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Internal Alkynes or Vinyl Sulfones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Alkynes
  作者：Yanli Xu、Jinwu Zhao、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300945

  日期：2014.6.16

  A highly efficient and mild palladium‐catalyzed cross‐coupling of sodium sulfinates and alkynes for the selective synthesis of unsymmetrical internal alkynes and vinyl sulfones has been developed. This methodology has advantages of easily accessible starting materials, functional group tolerance and a wide range of substrates, which provides rapid access to alkynes and vinyl sulfones.

  已开发出一种高效，温和的钯催化亚磺酸钠和炔烃的交叉偶联剂，用于选择性合成不对称内部炔烃和乙烯基砜。这种方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和多种底物，从而可以快速获得炔烃和乙烯基砜。
• Synthesis and biological evaluation of novel substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives as inhibitors of the human protein kinase CK2
  作者：Jean Guillon、Marc Le Borgne、Charlotte Rimbault、Stéphane Moreau、Solène Savrimoutou、Noël Pinaud、Sophie Baratin、Mathieu Marchivie、Séverine Roche、Andre Bollacke、Adali Pecci、Lautaro Alvarez、Vanessa Desplat、Joachim Jose

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.051

  日期：2013.7

  2-a]quinoxaline-carboxylic acid derivatives as a novel class of potent inhibitors of the human protein kinase CK2. A set of 15 compounds was designed and synthesized using convenient and straightforward synthesis protocols. The compounds were tested for inhibition of human protein kinase CK2, which is a potential drug target for many diseases including inflammatory disorders and cancer. New inhibitors with IC50 in

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。