1-<2,5-Bis(benzyloxy)-4-methyl-phenyl>-2,4-pentandion | 156683-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-<2,5-Bis(benzyloxy)-4-methyl-phenyl>-2,4-pentandion
• 英文别名: 1-[4-methyl-2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 156683-22-6
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄
• 分子量: 402.49
• InChiKey: LQICSCKGTDYANK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2,5-Bis(benzyloxy)-4-methyl-phenyl>-2,4-pentandion 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-4-(N-Benzyl-amino)-1-<2,5-dihydroxy-4-methyl-phenyl>-3-penten-2-on
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu 反应中 6-羟基吲哚形成的研究，第 5 版：C-（醌基烷基）烯胺酮衍生物的环化，I

  摘要：

  合成不稳定的醌基亚烷基氨基酮 10a-c 和 11a-c 并环化得到产物 17、21 和 22a-c。在溶液中，三环化合物 22a-c 开环得到螺环化合物 19a-c 和 20a-c。22a 的结构由 X 射线衍射分析证实。半经验量子化学计算以及皮尔逊的硬酸和软酸碱概念用于解释观察到的反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270305
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 1-<2,5-Bis(benzyloxy)-4-methyl-phenyl>-propan-2-on 在 sodium 作用下， 反应 8.0h， 以55%的产率得到1-<2,5-Bis(benzyloxy)-4-methyl-phenyl>-2,4-pentandion
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu 反应中 6-羟基吲哚形成的研究，第 5 版：C-（醌基烷基）烯胺酮衍生物的环化，I

  摘要：

  合成不稳定的醌基亚烷基氨基酮 10a-c 和 11a-c 并环化得到产物 17、21 和 22a-c。在溶液中，三环化合物 22a-c 开环得到螺环化合物 19a-c 和 20a-c。22a 的结构由 X 射线衍射分析证实。半经验量子化学计算以及皮尔逊的硬酸和软酸碱概念用于解释观察到的反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270305

文献信息

• Kucklaender Uwe, Lessel Uta (geb. Meyer), Poll Wolfgang, Arch. Pharm, 327 (1994) N 3, S 143-155
  作者：Kucklaender Uwe, Lessel Uta (geb. Meyer), Poll Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen zur 6-Hydroxyindol-Bildung bei derNenitzescu-Reaktion, 5. Mitt.: Cyclisierung vonC-(Chinonylalkyl)-enaminon-Derivaten, I
  作者：Uwe Kuckländer、Uta Lessel Meyer、Wolfgang Poll

  DOI：10.1002/ardp.19943270305

  日期：——

  Die labilen Chinonylalkylenaminone 10a‐c und 11a‐c werden synthetisiert und zu den Produkten 17, 21 und 22a‐c cyclisiert. In Lösung erfahren die Tricyclen 22a‐c Ringöffnung zu den Spiroverbindungen 19a‐c und 20a‐c. Die Struktur von 22a wird durch Röntgenstrukturanalyse bestätigt. Semiempirische quantenchemische Rechnungen sowie Pearsons Konzept der harten und weichen Säuren und Basen werden für die

  合成不稳定的醌基亚烷基氨基酮 10a-c 和 11a-c 并环化得到产物 17、21 和 22a-c。在溶液中，三环化合物 22a-c 开环得到螺环化合物 19a-c 和 20a-c。22a 的结构由 X 射线衍射分析证实。半经验量子化学计算以及皮尔逊的硬酸和软酸碱概念用于解释观察到的反应。