(R)-2,4-diphenyl-4H-chromene | 1449101-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-2,4-diphenyl-4H-chromene
• 英文别名: (4R)-2,4-diphenyl-4H-chromene
• CAS: 1449101-20-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: PZZKQIVCCJKOFC-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxychalcone 在 [Pd((S,S)-chiraphos)(PhCN)2](SbF₆)2 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2,4-diphenyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  钯（II） -催化的1,4-加成的芳基硼酸的至β-Arylenones用于对映选择性合成4-芳基-4- ħ -chromenes

  摘要：

  在阳离子钯（II）催化剂[Pd（S，S -chiraphos）存在下，在0–25°C的条件下将芳基硼酸与β-芳烯酮进行对映选择性的1,4-加成反应，得到β-二芳基酮。（PhCN）2 ]（SbF 6）2。添加银盐，例如四氟硼酸银[AgBF 4 ]或六氟锑酸银[AgSbF 6 ]（5-10 mol％），可以有效地在低温下（92-99％ee）实现高对映选择性，并降低催化剂的负载量。 0.05摩尔％。该协议提供了对4-芳基-4 H-色烯的简单访问。旋光色烯可通过高达99％的ee合成。 芳基硼酸和β-（2-羟基芳基）-α，β-不饱和酮之间的1,4-加合物的脱水反应

  DOI：

  10.1002/adsc.200600622

文献信息

• Chiral Anion Catalysis in the Enantioselective 1,4-Reduction of the 1-Benzopyrylium Ion as a Reactive Intermediate
  作者：Masahiro Terada、Takuto Yamanaka、Yasunori Toda

  DOI：10.1002/chem.201302486

  日期：2013.10.4

  Anionic! Novel chiral anion catalysis of the enantioselective 1,4‐reduction of the 1‐benzopyrylium ion by a chiral phosphoric acid was accomplished with a Hantzsch ester as the reducing agent. The enantioselective reduction established is composed of a two‐step consecutive transformation involving stereoablative loss of the hydroxy group from racemic 2H‐chromen‐2‐ol derivatives to generate the achiral

  阴离子！以Hantzsch酯为还原剂，完成了手性磷酸对1-苯并吡啶离子对映体1,4-还原的新型手性阴离子催化。建立的对映选择性还原包括两步连续转化，其中涉及从消旋的2 H - chromen -2-ol衍生物中羟基的立体烧蚀损失，生成非手性的1-benzopyrylium离子作为反应性关键中间体。
• Rhodium‐Catalysed Asymmetric Synthesis of 4‐Alkyl‐4 <i>H</i> ‐Chromenes
  作者：Zhiqian Chang、Jian Yao、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.202000579

  日期：2020.9.8

  A general method for the catalytic asymmetric synthesis of 4‐alkyl‐4H‐chromenes was developed. With readily available β‐alkyl‐substituted enones and 2‐hydroxylated arylboronic acids, a rhodium‐catalysed asymmetric conjugate addition/intramolecular hemi‐acetalization/acid‐promoted dehydration sequence leads to the formation of 4‐alkyl‐4H‐chromenes in up to 99% yield and with up to >99% ee. The current

  开发了一种催化不对称合成4-烷基-4 H-色烯的通用方法。借助现成的β-烷基取代的烯酮和2-羟基化的芳基硼酸，铑催化的不对称共轭加成/分子内半缩醛化/酸促进的脱水序列可导致高达4个烷基-4 H-色烯的形成产率高达99％，ee高达99％以上。当前的研究弥补了4-烷基-4 H-色烯不对称合成中方法学上的不足。
• Catalytic asymmetric synthesis of chiral phenols in ethanol with recyclable rhodium catalyst
  作者：Jian Yao、Na Liu、Long Yin、Junhao Xing、Tao Lu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1039/c9gc02420d

  日期：——

  A general method to access diverse chiral phenols by rhodium-catalyzed asymmetric conjugate arylation using hydroxylated arylboronic acids in ethanol was developed. Recycling of the rhodium catalyst by flash chromatography on silica gel was feasible in this system. The synthetic utility of the strategy was demonstrated by efficient synthesis of chiral drug tolterodine.

  建立了在乙醇中使用羟基化的芳基硼酸通过铑催化的不对称共轭芳基化反应获得各种手性酚的通用方法。在该系统中通过快速色谱法在硅胶上回收铑催化剂是可行的。通过手性药物托特罗定的有效合成证明了该策略的合成效用。
• Shedding Light on Organocatalysis-Light-Assisted Asymmetric Ion-Pair Catalysis for the Enantioselective Hydrogenation of Pyrylium Ions
  作者：Chien-Chi Hsiao、Hsuan-Hung Liao、Erli Sugiono、Iuliana Atodiresei、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201300766

  日期：2013.7.22

  A new light‐driven asymmetric ion‐pair catalysis procedure for the metal‐free enantioselective hydrogenation of in situ generated pyrylium ions from readily available chalcones was developed (see scheme). The photo‐assisted Brønsted acid catalyzed procedure has broad scope and allows, for the first time, access to valuable 4H‐chromenes in good yields and with excellent enantioselectivities.

  开发了一种新的光驱动不对称离子对催化程序，用于从容易获得的查耳酮中就地生成的吡啶离子进行无金属对映选择性加氢（参见方案）。光辅助的布朗斯台德酸催化方法具有广泛的应用范围，并且首次允许以高收率和优异的对映选择性获得有价值的4 H-色烯。
• Enantioselective Decarboxylative Alkylation of β-Keto Acids to <i>ortho</i>-Quinone Methides as Reactive Intermediates: Asymmetric Synthesis of 2,4-Diaryl-1-benzopyrans
  作者：Hyun Jung Jeong、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00993

  日期：2018.5.18

  efficient asymmetric synthesis of 2,4-diaryl-1-benzopyrans via enantioselective decarboxylative alkylation of β-keto acids to o-QM intermediates, followed by sequential cyclization and dehydration, has been developed. The synthetically useful chiral 2,4-diaryl-1-benzopyran derivatives were obtained in moderate to high yields and high enantioselectivities through a one-pot, two-step sequence. This approach

  通过β-酮酸的对映选择性脱羧烷基化为o - QM中间体，然后依次环化和脱水，开发了新颖而有效的不对称合成2,4-二芳基-1-苯并吡喃。合成有用的手性2,4-二芳基-1-苯并吡喃衍生物是通过一锅两步顺序以中等至高收率和高对映选择性获得的。这种方法为制备具有宽泛的官能团耐受性的手性2,4-二芳基-1-苯并吡喃衍生物提供了一种简便的方法。