methyl 2-hydroxy-4-oxo-2,4-diphenylbutanoate | 1002321-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-hydroxy-4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
• CAS: 1002321-36-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: RVBJVCSXDTVDKF-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 苯甲酰乙酸 在 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种方便的对映选择性脱羧醛醇反应，使用 β-酮酸获得手性 α-羟基酯。

  摘要：

  我们展示了使用钪催化剂和 PYBOX 配体的方便的脱羧醛醇工艺，以生成一系列高度官能化的手性 α-羟基酯。该协议可耐受各种具有灭活芳香族和脂肪族 α-酮酯的 β-酮酸。可能的机制被合理化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.95

文献信息

• In Situ Formed Bifunctional Primary Amine-Imine Catalyst for Asymmetric Aldol Reactions of α-Keto Esters
  作者：Xi Zhu、Aijun Lin、Ling Fang、Wei Li、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201100200

  日期：2011.7.18

  In prime condition: The hydrolysis of a chiral diimine precursor can be carried out by a Brønsted acid to form an in situ primary amine–imine intermediate as a bifunctional primary aminocatalyst, which promoted direct asymmetric aldol reactions between α‐keto esters and ketones in high yields (up to 88 %) and with excellent enantioselectivities (see scheme; R1, R2, R4=alkyl; R3=aryl).

  在最佳条件下：手性二亚胺前体的水解可通过布朗斯台德酸进行，形成原位伯胺-亚胺中间体，作为双官能伯氨基催化剂，从而促进α-酮酯与酮之间的直接不对称醛醇缩合反应。产率（高达88％）并且具有优异的对映选择性（参见方案； R 1，R 2，R 4＝烷基； R 3＝芳基）。
• Comparison of immobilized Box and azaBox–Cu(II) complexes as catalysts for enantioselective Mukaiyama aldol reactions
  作者：J FRAILE、I PEREZ、J MAYORAL

  DOI：10.1016/j.jcat.2007.09.010

  日期：2007.12.10

  Enantioselective Mukaiyama aldol reactions of different α-ketoesters was tested with copper complexes of chiral Box and azaBox ligands in both homogeneous and heterogeneous systems. Results in the homogeneous reactions were greatly influenced by the nature of the ketoester, the chiral ligand, and the reaction solvent. In the case of supported catalysts, the use of strongly coordinating azaBox ligands

  不同α的对映选择性Mukaiyama aldol反应在均相和异相系统中，均使用手性Box和azaBox配体的铜配合物测试了酮酸酯。酮酸酯，手性配体和反应溶剂的性质极大地影响了均相反应的结果。在负载型催化剂的情况下，使用高度配位的azaBox配体可防止金属浸出，但可降低路易斯酸度，从而降低催化活性，并且不能通过产物，副产物或溶剂的强配位解决中毒问题。抗衡离子的作用也非常显着，静电固定仅对Box配体有效（在室温下可达86％ee），而共价固定则允许使用azaBox配体（在室温下可达85％ee）。异质相。